3-amino-N-(benzyl)-1,8-naphthalimide | 24782-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-N-(benzyl)-1,8-naphthalimide
• 英文别名: 3-Aminonaphthal-N-benzylimid；3-Amino-1,8-napthal-(N-benzyl)imid；3-Aminonaphthalsaeure-N-benzylimid；5-amino-2-benzyl-benzo[de]isoquinoline-1,3-dione；5-Amino-2-benzylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 24782-10-3
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O₂
• 分子量: 302.332
• InChiKey: MDCLMDZBDWIQCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-N-(benzyl)-1,8-naphthalimide 、 5-溴水杨醛 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到3-(imine-(5-bromo-2-hydroxyphenyl))-N-benzyl-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  3-亚氨基-（2-苯酚）-1,8-萘二甲酰亚胺的活细胞成像：离体水解的效果。

  摘要：

  合成了一系列的3-氨基-N-取代的1,8-萘二甲酰亚胺及其水杨基席夫碱衍生物。使用1H和13C NMR，FT-IR光谱和元素分析以及代表分子的COZY和HMQC确认了所得化合物的结构。研究了所有制备化合物的光物理性质（UV-Vis，PL）。发现与其他相比，EtOH中具有正己基的胺具有最高的PL量子产率（Ф= 85％）。此外，测试了具有正己基（1a，1b，1c）的甲亚胺对各种阳离子（Al3 +，Ba2 +，Co2 +，Cu2 +，Cr3 +，Fe2 +，Fe3 +，Mn2 +，Ni2 +，Pb2 +，Sr2 +和Zn2 +的螯合性能。 ）混合在乙腈，丙酮和PBS / AC混合物中。含有吸电子基团（-Br，-I）具有螯合大多数研究的阳离子的能力，而未取代的衍生物仅螯合乙腈中的三价阳离子，例如Al3 +，Cr3 +和Fe3 +。还证明了环境对酮-烯醇互变异构平衡的影响，特别是在具有溴原子的衍生物

  DOI：

  10.1016/j.saa.2020.118442
• 作为产物：
  描述：

  3-nitro-N-(benzyl)-1,8-naphthalimide 在 palladium 10% on activated carbon 、 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以68%的产率得到3-amino-N-(benzyl)-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  3-亚氨基-（2-苯酚）-1,8-萘二甲酰亚胺的活细胞成像：离体水解的效果。

  摘要：

  合成了一系列的3-氨基-N-取代的1,8-萘二甲酰亚胺及其水杨基席夫碱衍生物。使用1H和13C NMR，FT-IR光谱和元素分析以及代表分子的COZY和HMQC确认了所得化合物的结构。研究了所有制备化合物的光物理性质（UV-Vis，PL）。发现与其他相比，EtOH中具有正己基的胺具有最高的PL量子产率（Ф= 85％）。此外，测试了具有正己基（1a，1b，1c）的甲亚胺对各种阳离子（Al3 +，Ba2 +，Co2 +，Cu2 +，Cr3 +，Fe2 +，Fe3 +，Mn2 +，Ni2 +，Pb2 +，Sr2 +和Zn2 +的螯合性能。 ）混合在乙腈，丙酮和PBS / AC混合物中。含有吸电子基团（-Br，-I）具有螯合大多数研究的阳离子的能力，而未取代的衍生物仅螯合乙腈中的三价阳离子，例如Al3 +，Cr3 +和Fe3 +。还证明了环境对酮-烯醇互变异构平衡的影响，特别是在具有溴原子的衍生物

  DOI：

  10.1016/j.saa.2020.118442

文献信息

• Live cell imaging by 3-imino-(2-phenol)-1,8-naphthalimides: The effect of ex vivo hydrolysis
  作者：Mateusz Korzec、Katarzyna Malarz、Anna Mrozek-Wilczkiewicz、Roksana Rzycka-Korzec、Ewa Schab-Balcerzak、Jarosław Polański

  DOI：10.1016/j.saa.2020.118442

  日期：2020.9

  Cu2+, Cr3+, Fe2+, Fe3+, Mn2+, Ni2+, Pb2+, Sr2+ and Zn2+) in an acetonitrile, acetone and PBS/AC mixture. Compounds that contained the electron withdrawing groups (-Br, -I) had the ability to chelate most of the studied cations, while the unsubstituted derivative chelated only the trivalent cations such as Al3+, Cr3+ and Fe3+ in acetonitrile. The effect of the environment on the keto-enol tautomeric equilibrium

  合成了一系列的3-氨基-N-取代的1,8-萘二甲酰亚胺及其水杨基席夫碱衍生物。使用1H和13C NMR，FT-IR光谱和元素分析以及代表分子的COZY和HMQC确认了所得化合物的结构。研究了所有制备化合物的光物理性质（UV-Vis，PL）。发现与其他相比，EtOH中具有正己基的胺具有最高的PL量子产率（Ф= 85％）。此外，测试了具有正己基（1a，1b，1c）的甲亚胺对各种阳离子（Al3 +，Ba2 +，Co2 +，Cu2 +，Cr3 +，Fe2 +，Fe3 +，Mn2 +，Ni2 +，Pb2 +，Sr2 +和Zn2 +的螯合性能。 ）混合在乙腈，丙酮和PBS / AC混合物中。含有吸电子基团（-Br，-I）具有螯合大多数研究的阳离子的能力，而未取代的衍生物仅螯合乙腈中的三价阳离子，例如Al3 +，Cr3 +和Fe3 +。还证明了环境对酮-烯醇互变异构平衡的影响，特别是在具有溴原子的衍生物