2-(2-Cyclohexylvinyl)naphthalene | 1450622-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2-Cyclohexylvinyl)naphthalene
• 英文别名: 2-(2-Cyclohexylethenyl)naphthalene；2-(2-cyclohexylethenyl)naphthalene
• CAS: 1450622-69-1
• 化学式: C₁₈H₂₀
• 分子量: 236.357
• InChiKey: IPDJSPCWBNOLGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.43
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘乙醇 在 iron(II) fluoride 、 sodium hydride 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 邻二甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-(2-Cyclohexylvinyl)naphthalene 、 2-(2-cyclohexylethyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  铁促进的均苄基甲基醚与格氏试剂通过sp3 CO键断裂的交叉偶联。

  摘要：

  实现了高苄基甲基醚与烷基格氏试剂的第一次铁催化形式交叉偶联。建议该反应通过一系列的脱氢烷氧基化反应形成乙烯基中间体，然后通过铁催化的选择性碳金属化反应形成苄基格氏试剂。

  DOI：

  10.1039/c3cc43616k

文献信息

• Nickel-Catalyzed Kumada Cross-Coupling Reactions of Benzylic Sulfonamides
  作者：Kirsten A. Hewitt、Claire A. Herbert、Alissa C. Matus、Elizabeth R. Jarvo

  DOI：10.3390/molecules26195947

  日期：——

  Herein, we report a Kumada cross-coupling reaction of benzylic sulfonamides. The scope of the transformation includes acyclic and cyclic sulfonamide precursors that cleanly produce highly substituted acyclic fragments. Preliminary data are consistent with a stereospecific mechanism that allows for a diastereoselective reaction.

  在此，我们报道了苄磺酰胺的 Kumada 交叉偶联反应。转化范围包括无环和环状磺酰胺前体，可干净地产生高度取代的无环片段。初步数据与允许非对映选择性反应的立体特异性机制一致。
• Alkylboronic acids as alkylating agents: photoredox-catalyzed alkylation reactions assisted by K₃PO₄
  作者：Fuyang Yue、Henan Ma、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Jianyang Dong、Qingmin Wang

  DOI：10.1039/d2sc05521j

  日期：——

  alkylboronic acids in organic synthesis, their utility as alkyl radical precursors in visible-light-induced photocatalytic reactions is limited by their high oxidation potentials. In this study, we demonstrated that an inorganophosphorus compound can modulate the oxidation potentials of alkylboronic acids so that they can act as alkyl radical precursors. We propose a mechanism based on the results of fluorescence

  尽管烷基硼酸在有机合成中无处不在，但它们在可见光诱导的光催化反应中作为烷基自由基前体的用途受到其高氧化电位的限制。在这项研究中，我们证明了一种无机磷化合物可以调节烷基硼酸的氧化电位，使其可以作为烷基自由基前体。我们根据荧光猝灭实验、电化学实验、 11 B 和31的结果提出了一种机制P NMR 光谱和其他技术。此外，我们描述了一种简单可靠的烷基化方法，该方法具有良好的官能团耐受性，可用于直接 C-B 氯化、氰化、乙烯基化、炔基化和烯丙基化，以及衍生药物分子的后期功能化。值得注意的是，烷基硼酸可以在硼频哪醇酯的存在下被选择性地激活。
• Fe-promoted cross coupling of homobenzylic methyl ethers with Grignard reagents via sp3 C–O bond cleavage
  作者：Shuang Luo、Da-Gang Yu、Ru-Yi Zhu、Xin Wang、Lei Wang、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1039/c3cc43616k

  日期：——

  The first iron-catalyzed formal cross coupling of homobenzylic methyl ethers with alkyl Grignard reagents is realized. The reaction is proposed to proceed through a sequence of dehydroalkoxylation to form the vinyl-intermediate, followed by Fe-catalyzed selective carbometalation to form a benzylic Grignard reagent.

  实现了高苄基甲基醚与烷基格氏试剂的第一次铁催化形式交叉偶联。建议该反应通过一系列的脱氢烷氧基化反应形成乙烯基中间体，然后通过铁催化的选择性碳金属化反应形成苄基格氏试剂。