phenazine-2-carboxylic acid amide | 18644-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: phenazine-2-carboxylic acid amide
• 英文别名: phenazine-2-carboxamide；Phenazin-2-carbamid
• CAS: 18644-21-8
• 化学式: C₁₃H₉N₃O
• 分子量: 223.234
• InChiKey: HBUAKGFNHSQHSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  242-243 °C
• 沸点：
  526.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.371±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenazine-2-carboxylic acid amide 、 N-(苯硫基)邻苯二甲酰亚胺 在 potassium phosphate 、 氧气 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以60 %的产率得到N-(phenylsulfinyl)phenazine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过氧化剂调节从酰胺/磺酰胺和硫代邻苯二甲酰亚胺构建 N-酰基/N-磺酰基氮杂硫衍生物

  摘要：

  在这里，我们使用现成的（磺）酰胺和硫代邻苯二甲酰亚胺以及精确调节氧化剂构建了五种不同类型的N-酰基或N-磺酰基氮杂硫支架。我们的新方法具有一锅法反应条件温和、操作简单的特点，非常方便各种酰胺类药物、生物活性分子和肽的后期多样化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02166
• 作为产物：
  描述：

  2-吩嗪羧酸 在 硫酸 、 氨 、 水 作用下， 生成 phenazine-2-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Toromanoff, Annales de Chimie (Cachan, France), 1956, vol. <13>1, p. 115,142

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Koegl; Toennis, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1932, vol. 497, p. 265,275, 287
  作者：Koegl、Toennis

  DOI：——

  日期：——
• Toromanoff, Annales de Chimie (Cachan, France), 1956, vol. <13>1, p. 115,142
  作者：Toromanoff

  DOI：——

  日期：——
• Constructing <i>N</i>-Acyl/<i>N</i>-Sulfonyl Aza-Sulfur Derivatives from Amides/Sulfonamides and Thiophthalimides via Oxidant Regulation
  作者：Yazhou Li、Yongkun Wang、Feifei Fang、Yu Zhang、Chunpu Li、Tao Yu、Qiangqiang Chen、Jiang Wang、Hong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02166

  日期：2023.8.18

  Here, we have constructed five distinct types of N-acyl or N-sulfonyl aza-sulfur scaffolds using readily available (sulfon)amides and thiophthalimides with precise regulation of oxidants. Our novel methods feature one-pot mild reaction conditions and simple operation, thereby making them highly convenient for the late-stage diversification of various amide drugs, bioactive molecules, and peptides.

  在这里，我们使用现成的（磺）酰胺和硫代邻苯二甲酰亚胺以及精确调节氧化剂构建了五种不同类型的N-酰基或N-磺酰基氮杂硫支架。我们的新方法具有一锅法反应条件温和、操作简单的特点，非常方便各种酰胺类药物、生物活性分子和肽的后期多样化。