2-methyl-2-(naphthalen-2-ylmethyl)cyclopentane-1,3-dione | 912653-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methyl-2-(naphthalen-2-ylmethyl)cyclopentane-1,3-dione
• CAS: 912653-84-0
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: XUSXXHPGQREHJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-(naphthalen-2-ylmethyl)cyclopentane-1,3-dione 在 caesium carbonate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 diethyl 5-methyl-5-(naphthalen-2-ylmethyl)-4,6-dioxo-3-(trifluoromethyl) hexahydrocyclopenta[c]pyrrole-1,1(2H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  三氟乙胺衍生的酮亚胺的非对映选择性形式 1,3-偶极环加成可实现环戊烯二酮的去对称化

  摘要：

  在这项研究中，N-2,2,2-三氟乙基靛酮亚胺和环戊烯-1,3-二酮的无金属非对映选择性形式1,3-偶极环加成反应可以有效地导致环戊烯-1,3-二酮的去对称化已开发。利用所开发的方案，可以顺利获得一系列含有吡咯烷和环戊烷亚基的四环螺吲哚，并获得良好的结果（高达99%的产率和91:9 dr）。此外，该方法可以扩展到三氟甲基取代的亚氨基丙二酸酯，并且相应的正式[3+2]环加成反应以中等产率提供含有稠合吡咯烷和环戊烷部分的双环杂环，且dr>20:1。该方法的合成潜力通过放大实验和产品的多功能转化得到了证明。

  DOI：

  10.3390/molecules28145372
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-环戊二酮 、 2-溴甲基萘 在 四丁基碘化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 40.5h， 以74%的产率得到2-methyl-2-(naphthalen-2-ylmethyl)cyclopentane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的不对称去对称化：含有全碳四元立体中心的五元环化合物的合成

  摘要：

  开发了一种高度立体选择性催化烷基化序列，用于合成具有全碳四元立体中心的高度功能化和多功能的五元环化合物。因此，手性 Cu-亚磷酰胺催化剂实现了非手性环戊烯-1,3-二酮的对映选择性去对称化。可以在一锅操作中使用低催化剂负载量合成具有优异立体选择性的各种复杂的环戊烷衍生物。

  DOI：

  10.1021/ja3032345

文献信息

• Silver-Catalyzed Asymmetric Desymmetrization of Cyclopentenediones via [3 + 2] Cycloaddition with α-Substituted Isocyanoacetates
  作者：Jimil George、Hun Young Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00590

  日期：2018.4.20

  A highly selective and practical asymmetric Ag(I) catalyst system has been developed for the [3 + 2] cycloaddition reactions between isocyanoacetates and cyclopentenediones. The current Ag(I) catalyst system tolerates moisture and air and readily utilizes class III solvents such as EtOAc and acetone. The development of on demand generation of an active chiral catalyst in the presence of isocyanides

  已开发出一种高度选择性和实用的不对称Ag（I）催化剂体系，用于异氰基乙酸酯和环戊二酮之间的[3 + 2]环加成反应。当前的Ag（I）催化剂体系可耐受水分和空气，并容易利用III类溶剂（如EtOAc和丙酮）。的发展需求代异氰化物的存在下活性手性催化剂的铺平的方式双环吡咯烷的高效制备不对称具有四个手性中心，其中包括80-97％ee的两个四价中心。
• Oxidative Heck desymmetrisation of 2,2-disubstituted cyclopentene-1,3-diones
  作者：S. E. Walker、C. J. C. Lamb、N. A. Beattie、P. Nikodemiak、A.-L. Lee

  DOI：10.1039/c5cc00407a

  日期：——

  Oxidative Heck couplings have been successfully developed for 2,2-disubstituted cyclopentene-1,3-diones. The direct coupling onto the 2,2-disubstituted cyclopentene-1,3-dione core provides a novel, expedient and useful way of desymmetrising all-carbon quaternary centres.

  氧化Heck偶联反应已成功用于2,2-二取代环戊烯-1,3-二酮。直接偶联到2,2-二取代环戊烯-1,3-二酮核心提供了一种新颖、迅速和有用的方法，用于非对称化全碳季铵中心。
• Auto-Tandem Catalysis: Pd^II -Catalysed Dehydrogenation/Oxidative Heck Reaction of Cyclopentane-1,3-diones
  作者：Claire J. C. Lamb、Bryan G. Nderitu、Gemma McMurdo、John M. Tobin、Filipe Vilela、Ai-Lan Lee

  DOI：10.1002/chem.201704442

  日期：2017.12.22

  3-diones and the subsequent oxidative Heck coupling. This auto-tandem catalytic reaction is applicable to both batch and continuous flow processes, with the latter being the first example of a tandem aerobic dehydrogenation/oxidative Heck in flow. In addition, a telescoped reaction involving enantioselective desymmetrisation of the all-C quaternary centre was successfully achieved.

  PdII催化剂体系已被用于通过一锅法成功地催化两个机理不同的反应：2,2-二取代的环戊烷-1,3-二酮的脱氢反应和随后的氧化Heck偶联反应。这种自动串联催化反应适用于间歇流和连续流过程，后者是流中串联好氧脱氢/氧化Heck的第一个例子。此外，成功实现了涉及全C四元中心的对映选择性去对称的望远镜反应。
• Desymmetric Enantioselective Reduction of Cyclic 1,3-Diketones Catalyzed by a Recyclable <i>P</i>-Chiral Phosphinamide Organocatalyst
  作者：Xu-Long Qin、Ang Li、Fu-She Han

  DOI：10.1021/jacs.1c00277

  日期：2021.2.24

  The P-stereogenic phosphinamides are a structurally novel skeletal class which has not been investigated as chiral organocatalysts. However, chiral cyclic 3-hydroxy ketones are widely used as building blocks in the synthesis of natural products and bioactive compounds. However, general and practical methods for the synthesis of such chiral compounds remain underdeveloped. Herein, we demonstrate that

  的P -stereogenic phosphinamides是还没有被研究作为手性有机催化剂结构上新颖的骨架类。然而，手性环状3-羟基酮被广泛用作天然产物和生物活性化合物合成中的结构单元。但是，合成这类手性化合物的一般和实用方法仍未开发。在此，我们证明了P-立体生成的次膦酰胺是用于环状1，3-二酮的不对称对映选择性还原的有力有机催化剂，为合成手性环状3-羟基酮提供了有用的方法。该协议显示了广泛的底物范围，适用于一系列环状的2,2-二取代的五元和六元1,3-二酮。可以获得具有高对映选择性（高达98％ee）和非对映选择性（高达99：1 dr）的带有全碳手性季中心的手性环状3-羟基酮产物。最重要的是，反应实际上可以以克为单位进行，并且催化剂可以重复使用而不会损害催化效率。机理研究表明，由P形成的中间体-立体生成的次膦酰胺和儿茶酚硼烷是真正的催化活性物质。结果本文公开用于设计和使用显影等反应兆头P
• Desymmetrization of 1,3-Diones by Catalytic Enantioselective Condensation with Hydrazine
  作者：Binmiao Yang、Jun Dai、Yixin Luo、Kai Kiat Lau、Yu Lan、Zhihui Shao、Yu Zhao

  DOI：10.1021/jacs.1c01366

  日期：2021.3.24

  We present herein an unprecedented desymmetrization of meso 1,3-diones by enantioselective intermolecular condensation. Under the catalysis by a chiral phosphoric acid, a range of readily available 1,3-diones undergo reaction with hydrazines to produce cyclic and acyclic keto-hydrazones bearing an all-carbon quaternary center in high efficiency and enantioselectivity. These compounds are also highly

  我们在此通过对映选择性分子间缩合对内消旋1,3-二酮进行了前所未有的去对称化。在手性磷酸的催化下，一系列容易获得的 1,3-二酮与肼反应以高效和对映选择性产生带有全碳季铵中心的环状和非环状酮腙。这些化合物也非常通用，可用于以优异的立体选择性制备多功能结构单元和杂环。