Methyl (E)-4-[(5-acetyl-2,6-dimethoxypyrimidin-4-yl)(benzyl)amino]but-2-enoate | 348636-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: Methyl (E)-4-[(5-acetyl-2,6-dimethoxypyrimidin-4-yl)(benzyl)amino]but-2-enoate
• 英文别名: methyl (E)-4-[(5-acetyl-2,6-dimethoxypyrimidin-4-yl)-benzylamino]but-2-enoate
• CAS: 348636-04-4
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃O₅
• 分子量: 385.42
• InChiKey: JQXPWQIOSABGDY-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  90.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (E)-4-[(5-acetyl-2,6-dimethoxypyrimidin-4-yl)(benzyl)amino]but-2-enoate 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 Dimethyl 5-benzyl-1,3-dimethoxy-7-(2-methoxy-2-oxoethyl)-11a-methyl-5,6,7,11a-tetrahydroisoxazolo[2,3-d]pyrimido[5,4-f][1,4]diazepine-10,11-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pyrimidine annelated heterocycles - synthesis and cycloaddition of the first pyrimido[1,4]diazepine N-oxides

  摘要：

  我们制备了 5-甲酰基和 5-乙酰基-4-（烯基氨基）嘧啶 5，作为新型嘧啶并[1,4]二氮杂卓 N-氧化物 3 的前体。除了环化成目标偶极外，还观察到底物 5 通过分子内迈克尔加成形成咪唑嘧啶 12 和 39；此外，还观察到 5b 形成嘧啶氮杂卓酮 42。氨甲环酮 3a 很容易与烯烃类双极性化合物发生环加成反应；而酮二极 3b 则没有这种反应性。这两个偶极都与乙炔双亲极性物质发生了反应，但随之产生的环载产物 37 不稳定；它们的异噁唑并嘧啶二氮杂卓骨架与蝶啶核的环收缩很容易。37c 的结构已通过 X 射线晶体学确定。

  DOI：

  10.1039/b007163n
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-丁烯酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 Methyl (E)-4-[(5-acetyl-2,6-dimethoxypyrimidin-4-yl)(benzyl)amino]but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Pyrimidine annelated heterocycles - synthesis and cycloaddition of the first pyrimido[1,4]diazepine N-oxides

  摘要：

  我们制备了 5-甲酰基和 5-乙酰基-4-（烯基氨基）嘧啶 5，作为新型嘧啶并[1,4]二氮杂卓 N-氧化物 3 的前体。除了环化成目标偶极外，还观察到底物 5 通过分子内迈克尔加成形成咪唑嘧啶 12 和 39；此外，还观察到 5b 形成嘧啶氮杂卓酮 42。氨甲环酮 3a 很容易与烯烃类双极性化合物发生环加成反应；而酮二极 3b 则没有这种反应性。这两个偶极都与乙炔双亲极性物质发生了反应，但随之产生的环载产物 37 不稳定；它们的异噁唑并嘧啶二氮杂卓骨架与蝶啶核的环收缩很容易。37c 的结构已通过 X 射线晶体学确定。

  DOI：

  10.1039/b007163n

文献信息

• Pyrimidine annelated heterocycles - synthesis and cycloaddition of the first pyrimido[1,4]diazepine N-oxides
  作者：Frances Heaney、Cathriona Burke、Desmond Cunningham、Patrick McArdle

  DOI：10.1039/b007163n

  日期：——

  5-Formyl- and 5-acetyl-4-(alkenylamino)pyrimidines 5 have been prepared as precursors to novel pyrimido[1,4]diazepine N-oxides 3. In addition to cyclisation to the targeted dipoles the substrates 5 have also been observed to form imidazopyrimidines 12 and 39via an intramolecular Michael addition; additionally 5b has been observed to form the pyrimidoazepinone 42. Aldonitrone 3a cycloadded readily to olefinic dipolarophiles; ketodipole 3b did not share this reactivity. Both dipoles reacted with acetylenic dipolarophiles but the ensuing cycloadducts 37 were unstable; facile ring contraction of their isoxazolopyrimidodiazepine skeletons to the pteridine nucleus is noted. The structure of 37c has been determined by X-ray crystallography.

  我们制备了 5-甲酰基和 5-乙酰基-4-（烯基氨基）嘧啶 5，作为新型嘧啶并[1,4]二氮杂卓 N-氧化物 3 的前体。除了环化成目标偶极外，还观察到底物 5 通过分子内迈克尔加成形成咪唑嘧啶 12 和 39；此外，还观察到 5b 形成嘧啶氮杂卓酮 42。氨甲环酮 3a 很容易与烯烃类双极性化合物发生环加成反应；而酮二极 3b 则没有这种反应性。这两个偶极都与乙炔双亲极性物质发生了反应，但随之产生的环载产物 37 不稳定；它们的异噁唑并嘧啶二氮杂卓骨架与蝶啶核的环收缩很容易。37c 的结构已通过 X 射线晶体学确定。