methyl 4-[(E)-2-(4-(E)-2-[4-methoxycarbonylphenyl]ethenylphenyl)ethenyl]benzoate | 100424-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: methyl 4-[(E)-2-(4-(E)-2-[4-methoxycarbonylphenyl]ethenylphenyl)ethenyl]benzoate
• 英文别名: 1,4-bis[(E)-2-(4-methoxycarbonylphenyl)ethenyl]benzene；dimethyl 4,4'-((1E,1'E)-1,4-phenylenebis(ethene-2,1-diyl))dibenzoate；1,4-bis-(4-methoxycarbonyl-trans-styryl)-benzene；1,4-Bis-(4-methoxycarbonyl-trans-styryl)-benzol；1,4-bis[2'-(4''-methoxycarbonylphenyl)vinyl]benzene；methyl 4-[(E)-2-[4-[(E)-2-(4-methoxycarbonylphenyl)ethenyl]phenyl]ethenyl]benzoate
• CAS: 100424-32-6
• 化学式: C₂₆H₂₂O₄
• 分子量: 398.458
• InChiKey: PKAQDUGAIWAFJZ-FIFLTTCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-[(E)-2-(4-(E)-2-[4-methoxycarbonylphenyl]ethenylphenyl)ethenyl]benzoate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以92%的产率得到4,4'-((1E,1'E)-1,4-phenylenebis(ethene-2,1-diyl))dibenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  电子离域π共轭寡肽纳米结构中形式氢键合网络的变化。

  摘要：

  这项光物理研究表征了分子材料中分子间电子相互作用的普遍性，这些分子材料是自组装寡肽与嵌入的π-共轭低聚亚苯基亚乙烯基（OPV）亚基1,2-二苯乙烯和二苯乙烯基苯形成的，这些分子原则上具有两个不同的β-折叠基序。两种不同的合成方法导致寡肽，其在自组装后有望自组装成由β-折叠样二级结构稳定的多聚体聚集体。靶分子表达连接至中央OPV核心的两个C末端（对称肽），或天然寡肽（非对称肽）所代表的更常见的N末端至C末端极性。两种肽的二级结构均显示形成扩展的1-D肽聚集体，且具有密切的分子间π电子相互作用。π共轭OPV链段长度的不同导致分子间相互作用程度的不同以及由此产生的光物理性质。含有较短二苯乙烯（OPV2）单元的肽显示很少的基态相互作用并导致激子发射，而较长的二苯乙烯基苯（OPV3）肽在相邻的π-共轭亚基之间具有不同的基态相互作用，从而导致由于激子偶联而引起的电子特性受扰或像准分子一样的激发态。新生

  DOI：

  10.1021/la501999g
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-(溴甲基)苯基)乙酮 在 sodium methylate 作用下， 生成 methyl 4-[(E)-2-(4-(E)-2-[4-methoxycarbonylphenyl]ethenylphenyl)ethenyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  电子离域π共轭寡肽纳米结构中形式氢键合网络的变化。

  摘要：

  这项光物理研究表征了分子材料中分子间电子相互作用的普遍性，这些分子材料是自组装寡肽与嵌入的π-共轭低聚亚苯基亚乙烯基（OPV）亚基1,2-二苯乙烯和二苯乙烯基苯形成的，这些分子原则上具有两个不同的β-折叠基序。两种不同的合成方法导致寡肽，其在自组装后有望自组装成由β-折叠样二级结构稳定的多聚体聚集体。靶分子表达连接至中央OPV核心的两个C末端（对称肽），或天然寡肽（非对称肽）所代表的更常见的N末端至C末端极性。两种肽的二级结构均显示形成扩展的1-D肽聚集体，且具有密切的分子间π电子相互作用。π共轭OPV链段长度的不同导致分子间相互作用程度的不同以及由此产生的光物理性质。含有较短二苯乙烯（OPV2）单元的肽显示很少的基态相互作用并导致激子发射，而较长的二苯乙烯基苯（OPV3）肽在相邻的π-共轭亚基之间具有不同的基态相互作用，从而导致由于激子偶联而引起的电子特性受扰或像准分子一样的激发态。新生

  DOI：

  10.1021/la501999g

文献信息

• Phenylenevinylene oligomers by Mizoroki-Heck cross coupling reaction. Structural and optoelectronic characterization
  作者：Sandra E. Estrada、Cristian Ochoa-Puentes、Cesar A. Sierra

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.12.032

  日期：2017.4

  spectroscopies. The results showed that, with only one exception, the ED and EW groups at the ends of OPV systems lead to a bathochromic shift. This effect is intensified with the introduction of methoxy groups on the central ring. Consistent with these, the HOMO-LUMO gaps (ΔE) decreases as the strength of ED and EW substituents increases. The ED and EW substituents also lead to a decrease in the Φ f values

  摘要 为了研究分子结构对全反式亚苯基亚乙烯基低聚物 (OPV) 光学性质的影响，16 种 1,4-二苯乙烯基苯衍生物（ 1a-i 和 2a-g ）具有不同的给电子（ED）功能。 ) 和吸电子 (EW) 基团通过 Mizoroki-Heck 交叉偶联反应以中等至良好的产率（40-95%）合成。所实施的方法，经过我们小组先前报道的小改动，可以获得所需的乙烯基构型以及一种新型 OPV 化合物 (1h)。在通过几种技术（例如 FTIR、 1 H、 13 C 和固态核磁共振）进行结构表征后，特别强调通过紫外-可见光和荧光光谱研究它们的光学特性。结果表明，除了一个例外，OPV 系统末端的 ED 和 EW 组导致红移。随着在中心环上引入甲氧基，这种效果得到加强。与这些一致，HOMO-LUMO 间隙（ΔE）随着 ED 和 EW 取代基强度的增加而减小。ED 和 EW 取代基也会导致 Φ f 值降低。这种在
• The Synthesis of Fluorescent DNA Intercalator Precursors through Efficient Multiple Heck Reactions
  作者：Nigel A. Lengkeek、Ramiz A. Boulos、Allan J. McKinley、Thomas V. Riley、Boris Martinac、Scott G. Stewart

  DOI：10.1071/ch10374

  日期：——

  A highly efficient synthesis of p-carboethoxy-tristyryl and carboethoxy-terastyrenyl benzene derivatives through a multiple Heck cross coupling reaction is reported. This reaction provides an efficient route to DNA intercalator precursors containing a benzene core.

  报告通过多重赫克交叉偶联反应高效合成了对羧乙氧基三苯乙烯基和羧乙氧基三苯乙烯基苯衍生物。该反应为获得含有苯核心的 DNA 中间体前体提供了一条有效途径。
• ANTIMICROBIAL COMPOUNDS
  申请人：McKinley Allan James

  公开号：US20120329871A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  A compound for use as an antimicrobial having a formula (A).

  一种用作抗微生物剂的化合物，其化学式为（A）。
• On-resin dimerization incorporates a diverse array of π-conjugated functionality within aqueous self-assembling peptide backbones
  作者：Geeta S. Vadehra、Brian D. Wall、Stephen R. Diegelmann、John D. Tovar

  DOI：10.1039/c0cc00301h

  日期：——

  We report a convenient method to incorporate π-electron units into peptides that assemble into amyloid-like supramolecular polymers, discussing the scope of the process and preliminary characterization of the resulting nanomaterials. Self-assembly manipulates these “electronic peptides” into delocalized sub-10 nm 1-D nanostructures under completely aqueous conditions.

  我们报告了一种便捷的方法，将Ï-电子单元加入肽中，使其组装成类似淀粉样的超分子聚合物，并讨论了这一过程的范围以及由此产生的纳米材料的初步特性。在完全无水的条件下，自组装技术可将这些 "电子肽 "操纵成局部10纳米以下的一维纳米结构。
• SELF-ASSEMBLING PEPTIDES BEARING ORGANIC ELECTRONIC FUNCTIONALITY AND APPLICATIONS EMPLOYING THE SAME
  申请人：Tovar John Dayton

  公开号：US20120101022A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  The aqueous self-assembly of oligopeptide-flanked π-conjugated molecules into discrete one-dimensional nanostructures is described. Unique to these molecules is the fact that the π-conjugated unit has been directly embedded within the peptide backbone by way of a synthetic amino acid with π-functionality that is compatible with standard Fmoc-based peptide synthesis or by way of a diacid or other bis(electrophile) that can covalently cross-link peptide chains presented on a synthesis support. The peptide-based molecular designs enforce intimate π-π communication within the aggregates after charge-screening and self-assembly, making these nanostructures attractive for optical or electronic applications in biological environments. In other embodiments, a convenient method to incorporate π-electron units into peptides that assemble into amyloid-like supramolecular polymers is disclosed. Self-assembly manipulates these “electronic peptides” into delocalized sub-10 nm one dimensional (1-D) nanostructures under completely aqueous conditions.

  本文介绍了寡肽-π共轭分子在水相中自组装成离散一维纳米结构的过程。这些分子的独特之处在于，π共轭单元直接嵌入到寡肽骨架中，通过合成具有π功能的氨基酸，该氨基酸与标准的Fmoc基肽合成兼容，或通过二酸或其他双(亲电子)与合成支撑上呈现的肽链共价交联。寡肽分子的设计在电荷屏蔽和自组装后强制实现聚集体内部的亲-亲作用，使这些纳米结构在生物环境中具有光学或电子应用的吸引力。在其他实施例中，本文还揭示了一种将π电子单元方便地纳入到聚集成类淀粉样超分子聚合物的寡肽中的方法。自组装将这些“电子寡肽”操纵成分散的亚10纳米一维(1-D)纳米结构，在完全水相条件下实现。