4,4'-((1E,1'E)-1,4-phenylenebis(ethene-2,1-diyl))dibenzoic acid | 1202852-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4,4'-((1E,1'E)-1,4-phenylenebis(ethene-2,1-diyl))dibenzoic acid
• 英文别名: 4-[(E)-2-[4-[(E)-2-(4-carboxyphenyl)ethenyl]phenyl]ethenyl]benzoic acid
• CAS: 1202852-60-5
• 化学式: C₂₄H₁₈O₄
• 分子量: 370.405
• InChiKey: HWQRBPRNBFBONX-KQQUZDAGSA-N

物化性质

• 沸点：
  631.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-((1E,1'E)-1,4-phenylenebis(ethene-2,1-diyl))dibenzoic acid 、 4,4'-((1E,1'E)-1,4-phenylenebis(ethene-2,1-diyl))dibenzoic acid 在 N-甲基吡咯烷酮 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Wang-DFAG-NH2
  参考文献：
  名称：

  On-resin dimerization incorporates a diverse array of π-conjugated functionality within aqueous self-assembling peptide backbones

  摘要：

  我们报告了一种便捷的方法，将Ï-电子单元加入肽中，使其组装成类似淀粉样的超分子聚合物，并讨论了这一过程的范围以及由此产生的纳米材料的初步特性。在完全无水的条件下，自组装技术可将这些 "电子肽 "操纵成局部10纳米以下的一维纳米结构。

  DOI：

  10.1039/c0cc00301h
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氯苯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 N-甲基二环己基胺 、 水 、 lithium hydroxide 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 89.0h， 生成 4,4'-((1E,1'E)-1,4-phenylenebis(ethene-2,1-diyl))dibenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Fluorescent DNA Intercalator Precursors through Efficient Multiple Heck Reactions

  摘要：

  报告通过多重赫克交叉偶联反应高效合成了对羧乙氧基三苯乙烯基和羧乙氧基三苯乙烯基苯衍生物。该反应为获得含有苯核心的 DNA 中间体前体提供了一条有效途径。

  DOI：

  10.1071/ch10374

文献信息

• Immobilized Pd on a NHC-functionalized metal-organic FrameworkMIL-101(Cr): An efficient heterogeneous catalyst in the heck and copper-free Sonogashira coupling reactions
  作者：Esmaeil Niknam、Farhad Panahi、Ali Khalafi-Nezhad

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121676

  日期：2021.3

  using various microscopic and spectroscopic techniques and then was used as an efficient heterogeneous Pd catalyst system in the Heck and copper-free Sonogashira reactions. Results of the heterogeneity tests showed that the Pd-NHC-MIL-101(Cr) catalyst can efficiently catalyzed these coupling reactions heterogeneously and no remarkable changes observed in the morphology and structure of MIL-101(Cr) template

  基于钯部分固定在N上的非均相钯催化剂体系-杂环卡宾（NHC）改性的金属有机骨架（MOF）被开发用于Heck和无铜Sonogashira偶联反应。为了制备该催化剂体系，首先，通过后合成修饰（PSM）方法用NHC部分将MIL-101（Cr）官能化，然后将Pd金属稳定在预先制成的MIL-101（Cr）-NHC基底上。使用多种显微镜和光谱技术对该材料进行了表征，然后将其用作Heck和无铜Sonogashira反应中的高效多相Pd催化剂体系。非均质性测试结果表明，Pd-NHC-MIL-101（Cr）催化剂能够有效地异质催化这些偶联反应，并且在反应过程中未观察到MIL-101（Cr）模板的形态和​​结构发生明显变化。也，TEM和XPS分析证实了固定在MOF结构上的钯纳米粒子的存在证实了Pd的氧化态。在正常条件下，使用这种非均相钯催化剂体系，可以以高至极好的收率合成各种烯烃和炔烃衍生物。更重要的是，Pd
• Variation of Formal Hydrogen-Bonding Networks within Electronically Delocalized π-Conjugated Oligopeptide Nanostructures
  作者：Brian D. Wall、Yuecheng Zhou、Shao Mei、Herdeline Ann M. Ardoña、Andrew L. Ferguson、John D. Tovar

  DOI：10.1021/la501999g

  日期：2014.9.30

  interactions present within nanomaterials derived from self-assembling oligopeptides with embedded π-conjugated oligophenylenevinylene (OPV) subunits stilbene and distyrylbenzene that in principle present two distinct β-sheet motifs. Two different synthetic approaches led to oligopeptides that upon self-assembly are expected to self-assemble into multimeric aggregates stabilized by β-sheet-like secondary

  这项光物理研究表征了分子材料中分子间电子相互作用的普遍性，这些分子材料是自组装寡肽与嵌入的π-共轭低聚亚苯基亚乙烯基（OPV）亚基1,2-二苯乙烯和二苯乙烯基苯形成的，这些分子原则上具有两个不同的β-折叠基序。两种不同的合成方法导致寡肽，其在自组装后有望自组装成由β-折叠样二级结构稳定的多聚体聚集体。靶分子表达连接至中央OPV核心的两个C末端（对称肽），或天然寡肽（非对称肽）所代表的更常见的N末端至C末端极性。两种肽的二级结构均显示形成扩展的1-D肽聚集体，且具有密切的分子间π电子相互作用。π共轭OPV链段长度的不同导致分子间相互作用程度的不同以及由此产生的光物理性质。含有较短二苯乙烯（OPV2）单元的肽显示很少的基态相互作用并导致激子发射，而较长的二苯乙烯基苯（OPV3）肽在相邻的π-共轭亚基之间具有不同的基态相互作用，从而导致由于激子偶联而引起的电子特性受扰或像准分子一样的激发态。新生
• SELF-ASSEMBLING PEPTIDES BEARING ORGANIC ELECTRONIC FUNCTIONALITY AND APPLICATIONS EMPLOYING THE SAME
  申请人：Tovar John Dayton

  公开号：US20120101022A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  The aqueous self-assembly of oligopeptide-flanked π-conjugated molecules into discrete one-dimensional nanostructures is described. Unique to these molecules is the fact that the π-conjugated unit has been directly embedded within the peptide backbone by way of a synthetic amino acid with π-functionality that is compatible with standard Fmoc-based peptide synthesis or by way of a diacid or other bis(electrophile) that can covalently cross-link peptide chains presented on a synthesis support. The peptide-based molecular designs enforce intimate π-π communication within the aggregates after charge-screening and self-assembly, making these nanostructures attractive for optical or electronic applications in biological environments. In other embodiments, a convenient method to incorporate π-electron units into peptides that assemble into amyloid-like supramolecular polymers is disclosed. Self-assembly manipulates these “electronic peptides” into delocalized sub-10 nm one dimensional (1-D) nanostructures under completely aqueous conditions.

  本文介绍了寡肽-π共轭分子在水相中自组装成离散一维纳米结构的过程。这些分子的独特之处在于，π共轭单元直接嵌入到寡肽骨架中，通过合成具有π功能的氨基酸，该氨基酸与标准的Fmoc基肽合成兼容，或通过二酸或其他双(亲电子)与合成支撑上呈现的肽链共价交联。寡肽分子的设计在电荷屏蔽和自组装后强制实现聚集体内部的亲-亲作用，使这些纳米结构在生物环境中具有光学或电子应用的吸引力。在其他实施例中，本文还揭示了一种将π电子单元方便地纳入到聚集成类淀粉样超分子聚合物的寡肽中的方法。自组装将这些“电子寡肽”操纵成分散的亚10纳米一维(1-D)纳米结构，在完全水相条件下实现。
• Verfahren zur Herstellung von bifunktionellen Z-Stilbenverbindungen, neue bifunktionelle Z-Stilbenverbindungen sowie die Verwendung der Z-Stilbenverbindungen zur Herstellung von Polymeren
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0391212A2

  公开（公告）日：1990-10-10

  Bifunktionelle, mindestens eine Z-konfigurierte Stilben­gruppierung enthaltende Stilbenverbindungen der Formel werden hergestellt, indem man Verbindungen der Formel mit einem Acetylen der Formel HC≡C-R⁴      (III), in Gegenwart eines Palladium-Katalysators und einer Base bei Temperaturen von 30 bis 160°C umsetzt, die erhalte­nen Verbindungen in Gegenwart einer Base in Verbindungen der Formel überführt, danach die Verbindungen der Formel (IV) mit Verbindungen der Formel in Gegenwart eines Palladium-Katalysators und einer Base bei Temperaturen von 30 bis 160°C umsetzt, anschließend die erhaltenen Acetylen-Verbindungen in Gegenwart von Katalysatoren mit Wasserstoff oder mit anderen Reduk­tionsmitteln zu Z-Stilbenverbindungen der Formel reduziert und die funktionellen Gruppen D und D¹ in die obengenannten funktionellen Gruppen Z und Y der Formel (I) in bekannter Weise überführt oder die Z-Stilbenverbindungen der Formel (VI) im Fall daß D und D¹ mindestens für ein Bromatom stehen mit Verbin­dungen der Formel H₂C=CHR⁷      (VII), in Gegenwart eines Palladium-Katalysators und einer Base bei Temperaturen von 30 bis 160°C umsetzt und die funk­tionellen Gruppen D, D¹ und D² in die funktionellen Gruppen Z und Y der Formel (I) in üblicher Weise über­führt oder die Verbindungen der Formel (IV) mit Verbindungen der Formel in Gegenwart eines Palladium-Katalysators und einer Base bei Temperaturen von 30 bis 160°C umsetzt, anschließend die erhaltenen Acetylenverbindungen in Gegenwart von Katalysatoren mit Wasserstoff oder mit anderen Re­duktionsmitteln zu entsprechenden Z-Stilbenverbindungen reduziert und danach die funktionellen Gruppen D in die funktionellen Gruppen Z und Y der Formel (I) in be­kannter Weise überführt.

  含有至少一个式中 Z 构型二苯乙烯基团的双官能团二苯乙烯化合物 通过将式 与式 HC≡C-R⁴ (III)、 在 30 至 160°C 的温度下，在钯催化剂和碱存在下，将生成的化合物在碱存在下转化为 式中化合物 然后将式 (IV) 化合物与式化合物反应 在钯催化剂和碱存在下，在 30 至 160°C 的温度下反应，然后在催化剂存在下用氢气或其他还原剂还原生成的炔化合物，得到式（IV）的 Z-二苯乙烯化合物。 用已知的方法将官能团 D 和 D¹ 转化为上述式 (I) 的官能团 Z 和 Y 或 在 D 和 D¹ 代表至少一个溴原子的情况下，将式（VI）的 Z-二苯乙烯化合物与式中的化合物反应 H₂C=CHR⁷ (VII)、 在钯催化剂和碱存在下，在 30 至 160°C 的温度下，按常规方法将官能团 D、D¹ 和 D² 转化为式 (I) 的官能团 Z 和 Y 或 将式（IV）化合物与式（IV）化合物反应 在钯催化剂和碱存在下，在 30 至 160°C 的温度下反应，然后在催化剂存在下用氢气或其他还原剂还原生成的炔化合物，得到相应的 Z-二苯乙烯化合物，然后按已知方式将官能团 D 转化为式（I）的官能团 Z 和 Y。
• Verfahren zur Herstellung von Formkörpern aus Polymeren mit E-konfigurierten Stilbengruppen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0391204A2

  公开（公告）日：1990-10-10

  Niedrigschmelzende Polymere, die mindestens eine Z-kon­figurierte Stilbengruppierung enthalten, werden herge­stellt, indem man Z-konfigurierte, bifunktionelle Stil­benverbindungen mit bifunktionellen Monomeren, Oligome­ren oder höhermolekularen Komponenten bei Temperaturen von -30 bis 250°C, gegebenenfalls in Gegenwart von orga­nischen Lösungs-und/oder Verdünnungsmitteln und/oder Ka­talysatoren unter Erhalt der Z-Konfiguration der Stil­beneinheiten umsetzt. Die niedrigschmelzenden Polymere können in üblicher Weise zu Formkörpern verschiedenster Art verarbeitet werden, die durch Behandlung bei Tempe­raturen von 250 bis 500°C und/oder durch Bestrahlung im Wellenlängenbereich von 200 bis 800 nm in hochschmelzen­de und hochwärmeformbeständige Kunststoffartikel über­führt werden.

  含有至少一个 Z 构型二苯乙烯基团的低熔点聚合物的制备方法是：将 Z 构型双官能二苯乙烯化合物与双官能单体、低聚物或高分子量组分在-30 至 250°C 的温度下反应，可选择在有机溶剂和/或稀释剂和/或催化剂存在的情况下进行，同时保留二苯乙烯单元的 Z 构型。低熔点聚合物可按常规方法加工成各种模塑制品，然后在 250 至 500°C 的温度下和/或在 200 至 800 纳米波长范围内进行辐照处理，将其转化为高熔点和高耐热性塑料制品。