2-isopropyl-1H-naphtho[2,3-d]imidazole-4,9-dione | 92149-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-isopropyl-1H-naphtho[2,3-d]imidazole-4,9-dione
• 英文别名: 2-isopropyl-1H-benzo[f]benzoimidazole-4,9-dione；2-propan-2-yl-1H-benzo[f]benzimidazole-4,9-dione
• CAS: 92149-04-7
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• 分子量: 240.261
• InChiKey: IBPAVSXXMXKFPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isopropyl-1H-naphtho[2,3-d]imidazole-4,9-dione 、 四丁基氟化铵 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Tuning of the H-bonding ability of imidazole N–H towards the colorimetric sensing of fluoride and cyanide ions as their sodium salts in water

  摘要：

  由 2,3-二氨基萘醌和不同的醛反应合成了咪唑官能化受体 2-R-1H-萘并[2,3-d]咪唑-4,9-二酮 (2aâh)，其中含有作为发色信号单元的萘醌。在二甲基亚砜（DMSO）中加入氟离子和氰离子时，这些受体显示出颜色变化，分子内电荷转移（ICT）过渡带发生了浴色偏移。加入其他阴离子，如 Clâ、Brâ、Iâ、NO3â、AcOâ 和 H2PO4â 时，颜色没有变化。1H NMR 和电化学研究表明，这些受体通过与咪唑 NâH 分子形成 H 键来感知氟离子和氰离子。电子和光谱荧光研究表明，这些受体与氟离子和氰离子的结合常数为±106。光谱研究结果表明，通过改变受体中的 R 基团，咪唑 NâH 的酸度可以从 δH 13.70（异丙基）到 14.94 ppm（噻吩）变化。基于密度泛函理论的理论计算表明，ICT 过渡的 HOMOâLUMO 能隙证实了光谱研究的结果。受体 2f（R=噻吩）还能检测水溶液中的氟离子和氰离子钠盐，并呈现肉眼可见的颜色变化。

  DOI：

  10.1039/c3nj00371j
• 作为产物：
  描述：

  2-Amino-3-(2',2'-dimethylaziridino)-1,4-naphthoquinone 以2%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ANTONINI I.; CLAUDI F.; CRISTALLI G.; GRIFANTINI M.; MARTELLI S., J. HETEROCYCL. CHEM., 1980, 17, NO 1, 181-185

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2-Substituted-1-(2-morpholinoethyl)-1 H -naphtho[2,3- d ]imidazole-4,9-diones: Design, synthesis and antiproliferative activity
  作者：Zhanxiong Liu、Zhenfeng Zhang、Wanbin Zhang、Deyue Yan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.06.007

  日期：2018.8

  and a 2-substituted imidazole segment on a naphthoquinone skeleton, were designed, synthesized and tested as anticancer agents. Cytotoxicity was evaluated in vitro against three human cancer cell lines: human breast carcinoma cell line (MCF-7), human cervical carcinoma cell line (Hela), and human lung carcinoma cell line (A549); and one normal cell line: mouse fibroblast cell line (L929). Among them

  三十六种新型化合物2-取代的-1-（2-吗啉代乙基）-1 H-萘[2,3 - d ]咪唑-4,9-二酮，带有一个N-（2-吗啉代乙基）基团和一个2设计，合成并测试了萘醌骨架上的取代咪唑片段，并将其作为抗癌剂进行了测试。在体外评估了针对三种人类癌细胞系的细胞毒性：人类乳腺癌细胞系（MCF-7），人类宫颈癌细胞系（Hela）和人类肺癌细胞系（A549）。一种正常的细胞系：小鼠成纤维细胞系（L929）。其中，化合物2-（3-氯-4-甲氧基苯基）-1-（2-吗啉代乙基）-1 H-萘[2,3- d]咪唑-4,9-二酮对MCF-7，Hela和A549表现出良好的抗增殖活性（IC 50值分别等于10.6μM，8.3μM和4.3μM），对L929的细胞毒性低（IC 50值等于67.3） （μM）。
• Preparation of Some Imidazole Derivatives of 1,4-Naphthoquinone
  作者：John R. E. Hoover、Allan R. Day

  DOI：10.1021/ja01645a028

  日期：1954.8
• Antonini, Ippolito; Claudi, Francesco; Cristalli, Gloria, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 181 - 185
  作者：Antonini, Ippolito、Claudi, Francesco、Cristalli, Gloria、Grifantini, Mario、Martelli, Sante

  DOI：——

  日期：——