2-isopropyl-1H-naphtho[2,3-d]imidazole-4,9-dione | 92149-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-isopropyl-1H-naphtho[2,3-d]imidazole-4,9-dione
• 英文别名: 2-isopropyl-1H-benzo[f]benzoimidazole-4,9-dione；2-propan-2-yl-1H-benzo[f]benzimidazole-4,9-dione
• CAS: 92149-04-7
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• 分子量: 240.261
• InChiKey: IBPAVSXXMXKFPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isopropyl-1H-naphtho[2,3-d]imidazole-4,9-dione 、 四丁基氟化铵 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Tuning of the H-bonding ability of imidazole N–H towards the colorimetric sensing of fluoride and cyanide ions as their sodium salts in water

  摘要：

  由 2,3-二氨基萘醌和不同的醛反应合成了咪唑官能化受体 2-R-1H-萘并[2,3-d]咪唑-4,9-二酮 (2aâh)，其中含有作为发色信号单元的萘醌。在二甲基亚砜（DMSO）中加入氟离子和氰离子时，这些受体显示出颜色变化，分子内电荷转移（ICT）过渡带发生了浴色偏移。加入其他阴离子，如 Clâ、Brâ、Iâ、NO3â、AcOâ 和 H2PO4â 时，颜色没有变化。1H NMR 和电化学研究表明，这些受体通过与咪唑 NâH 分子形成 H 键来感知氟离子和氰离子。电子和光谱荧光研究表明，这些受体与氟离子和氰离子的结合常数为±106。光谱研究结果表明，通过改变受体中的 R 基团，咪唑 NâH 的酸度可以从 δH 13.70（异丙基）到 14.94 ppm（噻吩）变化。基于密度泛函理论的理论计算表明，ICT 过渡的 HOMOâLUMO 能隙证实了光谱研究的结果。受体 2f（R=噻吩）还能检测水溶液中的氟离子和氰离子钠盐，并呈现肉眼可见的颜色变化。

  DOI：

  10.1039/c3nj00371j
• 作为产物：
  描述：

  2-Amino-3-(2',2'-dimethylaziridino)-1,4-naphthoquinone 以2%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ANTONINI I.; CLAUDI F.; CRISTALLI G.; GRIFANTINI M.; MARTELLI S., J. HETEROCYCL. CHEM., 1980, 17, NO 1, 181-185

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2-Substituted-1-(2-morpholinoethyl)-1 H -naphtho[2,3- d ]imidazole-4,9-diones: Design, synthesis and antiproliferative activity
  作者：Zhanxiong Liu、Zhenfeng Zhang、Wanbin Zhang、Deyue Yan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.06.007

  日期：2018.8

  and a 2-substituted imidazole segment on a naphthoquinone skeleton, were designed, synthesized and tested as anticancer agents. Cytotoxicity was evaluated in vitro against three human cancer cell lines: human breast carcinoma cell line (MCF-7), human cervical carcinoma cell line (Hela), and human lung carcinoma cell line (A549); and one normal cell line: mouse fibroblast cell line (L929). Among them

  三十六种新型化合物2-取代的-1-（2-吗啉代乙基）-1 H-萘[2,3 - d ]咪唑-4,9-二酮，带有一个N-（2-吗啉代乙基）基团和一个2设计，合成并测试了萘醌骨架上的取代咪唑片段，并将其作为抗癌剂进行了测试。在体外评估了针对三种人类癌细胞系的细胞毒性：人类乳腺癌细胞系（MCF-7），人类宫颈癌细胞系（Hela）和人类肺癌细胞系（A549）。一种正常的细胞系：小鼠成纤维细胞系（L929）。其中，化合物2-（3-氯-4-甲氧基苯基）-1-（2-吗啉代乙基）-1 H-萘[2,3- d]咪唑-4,9-二酮对MCF-7，Hela和A549表现出良好的抗增殖活性（IC 50值分别等于10.6μM，8.3μM和4.3μM），对L929的细胞毒性低（IC 50值等于67.3） （μM）。
• Preparation of Some Imidazole Derivatives of 1,4-Naphthoquinone
  作者：John R. E. Hoover、Allan R. Day

  DOI：10.1021/ja01645a028

  日期：1954.8
• Antonini, Ippolito; Claudi, Francesco; Cristalli, Gloria, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 181 - 185
  作者：Antonini, Ippolito、Claudi, Francesco、Cristalli, Gloria、Grifantini, Mario、Martelli, Sante

  DOI：——

  日期：——
• Tuning of the H-bonding ability of imidazole N–H towards the colorimetric sensing of fluoride and cyanide ions as their sodium salts in water
  作者：Ramalingam Manivannan、Angupillai Satheshkumar、Kuppanagounder P. Elango

  DOI：10.1039/c3nj00371j

  日期：——

  Imidazole functionalized receptors, 2-R-1H-naphtho[2,3-d]imidazole-4,9-dione (2a–h), containing naphthoquinone as a chromogenic signalling unit have been synthesized from the reaction of 2,3-diaminonaphthoquinone and different aldehydes. These receptors showed a color change upon addition of fluoride and cyanide ions in DMSO with a bathochromic shift of the characteristic intramolecular charge transfer (ICT) transition band. No color change was observed upon addition of other anions such as Cl−, Br−, I−, NO3−, AcO− and H2PO4−. 1H NMR and electrochemical studies revealed that these receptors sense fluoride and cyanide ion via the formation of H-bond with the imidazole N–H moiety. Electronic and spectrofluorimetric studies indicated that the binding constants of these receptors with F− and CN− ions were in the order of ∼106. The results of the spectral studies indicated that, by changing the R group in the receptor, the acidity of the imidazole N–H can be varied from δH 13.70 (for isopropyl) to 14.94 ppm (for thiophene). Theoretical calculations based on Density Functional Theory showed that the HOMO–LUMO energy gap for the ICT transition corroborate the results of the spectral studies. Receptor 2f (R = thiophene) was also able to detect fluoride and cyanide ions as their sodium salts in aqueous solution with a visual color change.

  由 2,3-二氨基萘醌和不同的醛反应合成了咪唑官能化受体 2-R-1H-萘并[2,3-d]咪唑-4,9-二酮 (2aâh)，其中含有作为发色信号单元的萘醌。在二甲基亚砜（DMSO）中加入氟离子和氰离子时，这些受体显示出颜色变化，分子内电荷转移（ICT）过渡带发生了浴色偏移。加入其他阴离子，如 Clâ、Brâ、Iâ、NO3â、AcOâ 和 H2PO4â 时，颜色没有变化。1H NMR 和电化学研究表明，这些受体通过与咪唑 NâH 分子形成 H 键来感知氟离子和氰离子。电子和光谱荧光研究表明，这些受体与氟离子和氰离子的结合常数为±106。光谱研究结果表明，通过改变受体中的 R 基团，咪唑 NâH 的酸度可以从 δH 13.70（异丙基）到 14.94 ppm（噻吩）变化。基于密度泛函理论的理论计算表明，ICT 过渡的 HOMOâLUMO 能隙证实了光谱研究的结果。受体 2f（R=噻吩）还能检测水溶液中的氟离子和氰离子钠盐，并呈现肉眼可见的颜色变化。
• ANTONINI I.; CLAUDI F.; CRISTALLI G.; GRIFANTINI M.; MARTELLI S., J. HETEROCYCL. CHEM., 1980, 17, NO 1, 181-185
  作者：ANTONINI I.、 CLAUDI F.、 CRISTALLI G.、 GRIFANTINI M.、 MARTELLI S.

  DOI：——

  日期：——