(E)-3-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-2-phenyl-acrylic acid methyl ester | 54208-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-3-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-2-phenyl-acrylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-phenylprop-2-enoate
• CAS: 54208-32-1
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• 分子量: 298.339
• InChiKey: OAHUDMLVBXNCPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-2-phenyl-acrylic acid methyl ester 在 氢气 、 甲烷 、 钯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  一些溴酚及其衍生物（包括天然产物）的合成和生物活性

  摘要：

  除了首次合成天然溴苯酚2-(3,5-二溴-4-羟基苯基)乙酸丁酯( 1 )之外，还在BBr 3介质中由3-苯基丙烯醛衍生物合成了茚衍生物34和35。通过已知方法合成了五种已知的天然溴苯酚和一些衍生物。胆碱酯酶 (ChEs) 抑制剂可减少乙酰胆碱的分解，用于治疗阿尔茨海默病 (AD) 和痴呆症状。检测了所有获得的化合物对乙酰胆碱酯酶（AChE）、丁酰胆碱酯酶（BChE）和α-糖苷酶的抑制作用。所有合成的化合物均表现出对两种胆碱能酶的强烈抑制作用。为了测定新型溴酚的 Ki 值，获得了 Lineweaver-Burk 图。AChE 的 Ki 值范围为 0.13–14.74 nM，BChE 的 Ki 值范围为 5.11–23.95 nM，α-糖苷酶的 Ki 值范围为 63.96–206.78 nM。与阳性对照相比，所有溴酚及其衍生物均表现出有效的抑制特性。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202300469
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 在 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (E)-3-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-2-phenyl-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  三氯化钒 (VOCl3) 对芪的分子内联芳基氧化偶联：取代菲衍生物的简便合成

  摘要：

  摘要 三氯氧化钒 (VOCl3) 已被证明是富电子二苯乙烯分子内联芳基氧化偶联反应的高效试剂。因此，开发了一种从二苯乙烯氧化得到菲衍生物的温和有效的途径。

  DOI：

  10.1081/scc-120027245

文献信息

• Synthesis and antioxidant activity of hydroxylated phenanthrenes as cis-restricted resveratrol analogues
  作者：De-Jun Ding、Xiao-Yan Cao、Fang Dai、Xiu-Zhuang Li、Guo-Yun Liu、Dong Lin、Xing Fu、Xiao-Ling Jin、Bo Zhou

  DOI：10.1016/j.foodchem.2012.05.074

  日期：2012.12

  Five hydroxylated phenanthrenes as "cis-configuration-fixed" resveratrol analogues differing in the number and position of the hydroxyl groups were designed and synthesized. Their antioxidant activity was studied by ferric reducing antioxidant power, 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl free radical-scavenging, and DNA strand breakage-inhibiting assays, corresponding to their electron-donating, hydrogen-transfer and DNA-protecting abilities, respectively. In the above assays, their activity depends significantly on the number and position of the hydroxyl groups, and most of them are more effective than resveratrol. Noticeably, compound 9b (2,4,6-trihydroxyl phenanthrene) with the same hydroxyl group substitutions as resveratrol, is superior to the reference compound, highlighting the importance of extension of the conjugation over multiple aromatic-rings. Similar activity sequences were obtained in different experimental models, but the appreciable differences could contribute detailed insights into antioxidant mechanisms. Based on these results, the hydroxylated phenanthrenes may be considered as a novel type of resveratrol-directed antioxidants. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Gierer,J. et al., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1974, vol. 28, p. 717 - 729
  作者：Gierer,J. et al.

  DOI：——

  日期：——