6-(2-hydroxy-5-methylbenzylamino)purine | 1138027-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-(2-hydroxy-5-methylbenzylamino)purine
• 英文别名: 4-methyl-2-[(7H-purin-6-ylamino)methyl]phenol
• CAS: 1138027-06-1
• 化学式: C₁₃H₁₃N₅O
• 分子量: 255.279
• InChiKey: DRQVHTWVNLHDPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-5-methylbenzylamine 、 6-氯嘌呤 在 三乙胺 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-(2-hydroxy-5-methylbenzylamino)purine
  参考文献：
  名称：

  来自 6-苄氨基嘌呤的细胞分裂素受体拮抗剂

  摘要：

  最近我们报道了 6-(2-hydroxy-3-methylbenzylamino)purine (PI-55) 作为第一个在受体水平拮抗细胞分裂素活性的分子。在这里，我们报告了在苄基环和嘌呤部分的 C2、N7 和 N9 位置取代的 11 种 BAP 衍生物的合成和体外生物测试。这些化合物与拟南芥细胞分裂素受体 AHK3 和 CRE1/AHK4 相互作用的能力在细菌受体和活细胞结合试验中以及在拟南芥 ARR5:GUS（拟南芥反应调节剂 5）报告基因试验中进行了测试。在经典的细胞分裂素生物测试（烟草愈伤组织、小麦叶衰老和苋属植物生物测定）中测定了化合物的细胞分裂素活性。6-(2,5-Dihydroxybenzylamino)purine (LGR-991) 被鉴定为细胞分裂素受体拮抗剂。在分子水平上，LGR-991 以与 PI-55 相同的效力阻断细胞分裂素受体 CRE1/AHK4。此外，LGR-991

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2010.01.018

文献信息

• Substituted 6-(alkylbenzylamino)purine derivatives for use as cytokinin receptor antagonists and preparations containing these derivatives
  申请人：Spichal Lukas

  公开号：US20100240537A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  The invention relates to 6-(alkylbenzylamino)purine derivatives of the general formula I for use as cytokinin receptor antagonists, wherein R1 is selected from the group comprising hydroxyl, amino, nitro, thio and alkyl group, and R2 denotes one to four alkyl groups. The invention also relates to preparations containing these derivatives.

  本发明涉及通式I的6-(烷基苯基氨基)嘌呤衍生物作为细胞分裂素受体拮抗剂，其中R1选自羟基，氨基，硝基，硫代基和烷基组成的群体，R2表示1至4个烷基。本发明还涉及含有这些衍生物的制剂。
• SUBSTITUTED 6-(ALKYLBENZYLAMINO) PURINE DERIVATIVES FOR USE AS CYTOKININ RECEPTOR ANTAGONISTS AND PREPARATIONS CONTAINING THESE DERIVATIVES
  申请人：UNIVERZITA PALACKEHO V OLOMOUCI

  公开号：US20130130906A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  6-(alkylbenzylamino)purine derivatives of the general formula I for use as cytokinin receptor antagonists. R1 is selected from a group which includes, but is not limited to, hydroxyl, amino, nitro, thio and alkyl group. R2 denotes one to four alkyl groups. The invention also relates to preparations containing these derivatives and methods of using the derivatives.

  本发明涉及一般式I的6-(烷基苯基氨基)嘌呤衍生物，用作细胞分裂素受体拮抗剂。其中R1选自羟基、氨基、硝基、硫代基和烷基等组成的一组。R2表示一至四个烷基。本发明还涉及含有这些衍生物的制剂和使用这些衍生物的方法。
• SUBSTITUTION DERIVATIVES OF N6-BENZYLADENOSINE-5´-MONOPHOSPHATE, METHODS OF PREPARATION THEREOF, USE THEREOF AS MEDICAMENTS, AND THERAPEUTIC PREPARATION CONTAINING THESE COMPOUNDS
  申请人：Univerzita Palackého v Olomouci

  公开号：EP2563801B1

  公开（公告）日：2014-09-24
• SUBSTITUTED 6-(ALKYLBENZYLAMINO)PURINE DERIVATIVES FOR USE AS CYTOKININ RECEPTOR ANTAGONISTS AND PREPARATIONS CONTAINING THESE DERIVATIVES
  申请人：Univerzita palackeho V Olomouci

  公开号：EP2203451A2

  公开（公告）日：2010-07-07
• [EN] SUBSTITUTED 6-(ALKYLBENZYLAMINO)PURINE DERIVATIVES FOR USE AS CYTOKININ RECEPTOR ANTAGONISTS AND PREPARATIONS CONTAINING THESE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 6.(ALKYLBENZYLAMINI)PURINE SUBSTITUÉS S'UTILISANT COMME ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE LA CYTOKINE ET PRÉPARATIONS CONTENANT CES DÉRIVÉS
  申请人：UNIVERZITA PALACKEHO V OLOMOUC

  公开号：WO2009043320A2

  公开（公告）日：2009-04-09

  The invention relates to 6-(alkylbenzylamino)purine derivatives of the general formula I for use as cytokinin receptor antagonists, wherein R1 is selected from the group comprising hydroxyl, amino, nitro, thio and alkyl group, and R2 denotes one to four alkyl groups. The invention also relates to preparations containing these derivatives.