(2'-S)-3--2(R),3(R)-bis<(p-methoxybenzyl)oxy>-1-propanol | 153098-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2'-S)-3--2(R),3(R)-bis<(p-methoxybenzyl)oxy>-1-propanol
• 英文别名: (2R,3R)-3-[(2S)-1-[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethyl]aziridin-2-yl]-2,3-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]propan-1-ol
• CAS: 153098-23-8
• 化学式: C₄₁H₄₃NO₆
• 分子量: 645.796
• InChiKey: GVQSXMNFGSCJNN-KYBMMXBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'-S)-3--2(R),3(R)-bis<(p-methoxybenzyl)oxy>-1-propanol 在 lithium hydroxide 、 草酰氯 、 1-羟基苯并三唑 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.01h， 生成 N-(2-Oxopropyl)-2-(N-benzoylamino)-4(R),5(R)-bis<(p-methoxybenzyl)oxy>-5--2(Z)-pentenamide
  参考文献：
  名称：

  Dehydroamino acid derivatives from D-arabinose and L-serine: synthesis of models for the azinomycin antitumor antibiotics

  摘要：

  Synthesis of aldehydes 17 from D-arabinose and 31 from L-serine provided key precursors for the generation of highly functionalized dehydroamino acid derivatives upon condensation with glycyl phosphonates. Subsequent bromination and intramolecular addition/elimination afforded the azabicyclo[3.1.0]hex-2-ylidene ring system postulated to exist in the azinomycin antitumor antibiotics.

  DOI：

  10.1021/jo00079a033
• 作为产物：
  描述：

  (2'S)-3--2(R),3(R)-bis<(p-methoxybenzyl)oxy>-1-O-(tert-butyldiphenylsilyl)propanol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以92%的产率得到(2'-S)-3--2(R),3(R)-bis<(p-methoxybenzyl)oxy>-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  Dehydroamino acid derivatives from D-arabinose and L-serine: synthesis of models for the azinomycin antitumor antibiotics

  摘要：

  Synthesis of aldehydes 17 from D-arabinose and 31 from L-serine provided key precursors for the generation of highly functionalized dehydroamino acid derivatives upon condensation with glycyl phosphonates. Subsequent bromination and intramolecular addition/elimination afforded the azabicyclo[3.1.0]hex-2-ylidene ring system postulated to exist in the azinomycin antitumor antibiotics.

  DOI：

  10.1021/jo00079a033

文献信息

• Dehydroamino acid derivatives from D-arabinose and L-serine: synthesis of models for the azinomycin antitumor antibiotics
  作者：Edmund J. Moran、John E. Tellew、Zuchun Zhao、Robert W. Armstrong

  DOI：10.1021/jo00079a033

  日期：1993.12

  Synthesis of aldehydes 17 from D-arabinose and 31 from L-serine provided key precursors for the generation of highly functionalized dehydroamino acid derivatives upon condensation with glycyl phosphonates. Subsequent bromination and intramolecular addition/elimination afforded the azabicyclo[3.1.0]hex-2-ylidene ring system postulated to exist in the azinomycin antitumor antibiotics.