4-甲基-2-萘-1-基-2-(2-哌啶-1-基乙基)戊酰胺 | 19886-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 4-甲基-2-萘-1-基-2-(2-哌啶-1-基乙基)戊酰胺
• 英文名称: 3β,19,21-Triacetoxy-5β,14β-dihydroxy-pregnanon-(20)
• 英文别名: 3β,19,21-triacetoxy-5,14-dihydroxy-5β,14β-pregnan-20-one；3β,19,21-Triacetoxy-5,14-dihydroxy-5β,14β-pregnan-20-on；3-beta,5-beta,14-beta,19,21-Pentahydroxypregnan-20-one 3,19,21-triacetate；[2-[(3S,5S,8R,9S,10R,13R,14S,17S)-3-acetyloxy-10-(acetyloxymethyl)-5,14-dihydroxy-13-methyl-2,3,4,6,7,8,9,11,12,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 19886-65-8
• 化学式: C₂₇H₄₀O₉
• 分子量: 508.609
• InChiKey: ZTWWQCOHUBHIGI-QNFQAGAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-2-萘-1-基-2-(2-哌啶-1-基乙基)戊酰胺 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 14,19-Dihydroxy-14β-progesteron
  参考文献：
  名称：

  类固醇的调查。三十九。14,19-二羟基-14β-孕酮及相关化合物

  摘要：

  Strophanthidol (1) 转化为 3β,19,21-triacetoxy-5,14-dihydroxy-5β,14β-pregnan-20-one (7)，通过用甲基溴化镁处理得到两种 C-20 差向异构体的混合物3β,5,14,19,20,21-hexahydroxy-bisnor-5β,14β-cholane (8)。8 用高碘酸钠氧化产生无定形 3β,5,14,19-tetrahydroxy-5β,14β-pregnan-20-one (9)，其表征为结晶 3,19-二乙酸酯 (10)。用 N-溴乙酰胺选择性氧化 9，然后反应产物 11 脱水得到 14,19-二羟基-14β-孕酮 (12)，其特征为 19-单乙酸酯 (13)。发现化合物 12 不含孕激素和抗孕激素活性。

  DOI：

  10.1139/v68-423
• 作为产物：
  描述：

  strophanthidol 3β,19-diacetate 生成 4-甲基-2-萘-1-基-2-(2-哌啶-1-基乙基)戊酰胺
  参考文献：
  名称：

  Transformation Products of Strophanthidin. I. The Preparation of 14β,19-Dihydroxydesoxycorticosterone 19,21-Diacetate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01520a054

文献信息

• Investigations on steroids. XX. 6β- and 6α-Acetoxy- and Hrdroxy-Derivatives of Progesterone and Androstenedione
  作者：Charles P. Balant、Maximilian Ehrenstein

  DOI：10.1021/jo50012a005

  日期：1952.12