3-(2-bromo-3-methylbenzoyl)benzo[d]oxazol-2(3H)-one | 1373432-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 3-(2-bromo-3-methylbenzoyl)benzo[d]oxazol-2(3H)-one
• CAS: 1373432-29-1
• 化学式: C₁₅H₁₀BrNO₃
• 分子量: 332.153
• InChiKey: YETHXHKTIKQNCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  52.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-bromo-3-methylbenzoyl)benzo[d]oxazol-2(3H)-one 、 1-萘硼酸 在 potassium dihydrogenphosphate 、 (S,S)-Me-BI-DIME 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-3-(3-methyl-2-(naphthalen-1-yl)benzoyl)benzo[d]oxazol-2(3H)-one 、 (S)-3-(3-methyl-2-(naphthalen-1-yl)benzoyl)benzo[d]oxazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  高效手性单磷配体用于不对称的Suzuki-Miyaura偶联反应

  摘要：

  一系列新颖的P-手性单磷配体在不对称Suzuki-Miyaura偶联反应中表现出效率，使得在温和条件下能够以高收率和出色的对映选择性（高达96％ee）构建一系列手性联芳基产品。这些手性联芳基产物中的羰基-苯并恶唑烷酮部分允许容易地衍生化，以用于进一步的合成应用。一项计算研究表明，两个偶联伙伴之间的π-π相互作用可以增强偶联反应的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol300659d