4-(4-(phenanthren-9-yl)phenyl)-1-(3-phenylpropyl)-1H-1,2,3-triazole | 1271724-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(4-(phenanthren-9-yl)phenyl)-1-(3-phenylpropyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-(4-Phenanthren-9-yl-phenyl)-1-(3-phenyl-propyl)-1H-[1,2,3]triazole；4-(4-phenanthren-9-ylphenyl)-1-(3-phenylpropyl)triazole
• CAS: 1271724-76-5
• 化学式: C₃₁H₂₅N₃
• 分子量: 439.56
• InChiKey: JTFMFLAIQXJSOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-苯基丙烷 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium azide 、 copper(II) sulfate 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 120.0 ℃ 、1.72 MPa 条件下， 反应 0.5h， 生成 4-(4-(phenanthren-9-yl)phenyl)-1-(3-phenylpropyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  基于结构的微粒体前列腺素E 2合酶-1、5-脂氧合酶和5-脂氧合酶激活蛋白抑制剂的发现：新型抗炎药开发的有希望的命中

  摘要：

  微粒体前列腺素E 2合酶（mPGES）-1催化PGH 2向PGE 2的转化它涉及多种病理，例如发烧，疼痛和炎症性疾病。为了鉴定新型的mPGES-1抑制剂，我们在计算机筛选中基于铜催化的3 + 2 Huisgen反应（点击化学反应），使用了潜在的抑制剂，以快速指导合成。我们根据人mPGES-1的口袋结合要求设计了26种新的基于三唑的化合物。对接结果与配体效率值一致，表明合成了15种化合物，至少从理论上讲，它们在抑制mPGES-1方面更有效。这些选定化合物的生物学评估已揭示了三种新的潜在抗炎药：（I）化合物4对mPGES-1具有选择性，IC 50值为3.2μM，（II）化合物双重抑制5-脂氧合酶和mPGES-1的化合物20，和（III）化合物7显然起5-脂氧合酶激活蛋白抑制剂的作用（IC 50 = 0.4μM）。

  DOI：

  10.1021/jm101238d

文献信息

• Carbonyl Olefin Metathesis and Dehydrogenative Cyclization of Aromatic Ketones and <i>gem</i>‐Difluoroalkenes
  作者：Yunxiao Zhang、Jiaxin Wang、Youyuan Guo、Shanshan Liu、Xiao Shen

  DOI：10.1002/anie.202315269

  日期：2024.1.25

  readily available aromatic ketones and gem-difluoroalkenes under oxidant-free, acid-free and metal-free conditions for the synthesis of phenanthrenes. Carbonyl-olefin metathesis and dehydrogenative cyclization proceed in a one-pot reaction. The reactions show broad substrate scope and wide functional group tolerance.

  这里报道了在无氧化剂、无酸和无金属条件下，容易获得的芳香酮和偕二氟烯烃的第一个光诱导热促进级联反应，用于合成菲。羰基-烯烃复分解和脱氢环化在一锅反应中进行。该反应显示出广泛的底物范围和广泛的官能团耐受性。
• Structure-Based Discovery of Inhibitors of Microsomal Prostaglandin E₂ Synthase−1, 5-Lipoxygenase and 5-Lipoxygenase-Activating Protein: Promising Hits for the Development of New Anti-inflammatory Agents
  作者：Rosa De Simone、Maria Giovanna Chini、Ines Bruno、Raffaele Riccio、Daniela Mueller、Oliver Werz、Giuseppe Bifulco

  DOI：10.1021/jm101238d

  日期：2011.3.24

  used in silico screening to rapidly direct the synthesis, based on the copper-catalyzed 3 + 2 Huisgen's reaction (click chemistry), of potential inhibitors. We designed 26 new triazole-based compounds in accordance with the pocket binding requirements of human mPGES-1. Docking results, in agreement with ligand efficiency values, suggested the synthesis of 15 compounds that at least in theory were shown

  微粒体前列腺素E 2合酶（mPGES）-1催化PGH 2向PGE 2的转化它涉及多种病理，例如发烧，疼痛和炎症性疾病。为了鉴定新型的mPGES-1抑制剂，我们在计算机筛选中基于铜催化的3 + 2 Huisgen反应（点击化学反应），使用了潜在的抑制剂，以快速指导合成。我们根据人mPGES-1的口袋结合要求设计了26种新的基于三唑的化合物。对接结果与配体效率值一致，表明合成了15种化合物，至少从理论上讲，它们在抑制mPGES-1方面更有效。这些选定化合物的生物学评估已揭示了三种新的潜在抗炎药：（I）化合物4对mPGES-1具有选择性，IC 50值为3.2μM，（II）化合物双重抑制5-脂氧合酶和mPGES-1的化合物20，和（III）化合物7显然起5-脂氧合酶激活蛋白抑制剂的作用（IC 50 = 0.4μM）。