ethyl 5,7-dimethyl-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxylate | 57773-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: ethyl 5,7-dimethyl-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxylate
• 英文别名: 5,7-dimethyl-4-oxo-1,4-dihydro-[1,8]naphthyridine-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 5,7-dimethyl-4-oxo-1H-1,8-naphthyridine-3-carboxylate
• CAS: 57773-27-0
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃
• 分子量: 246.266
• InChiKey: LXBRQWQFAGALQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,6-二甲基吡啶 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 ethyl 5,7-dimethyl-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  关于古尔德-雅各布斯反应的区域选择性：气相与溶液-相热解

  摘要：

  （吡啶基）氨基亚甲基丙二酸酯的古尔德-雅各布斯反应的区域选择性可以控制为动力学的（吡啶并嘧啶酮）或热力学的（萘啶酮）产物，这取决于取代基在吡啶部分中的位置和所应用的热解技术。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001110

文献信息

• HERMECZ I.; MESZAROS Z.; VASVARI-DEBRECZY L.; HORVATH A.; HORVATH G.; PON+, J. CHEM.SOC. PERKIN TRANS., PART 1 <JCPK-BH>, 1977, NO 7, 789-795
  作者：HERMECZ I.、 MESZAROS Z.、 VASVARI-DEBRECZY L.、 HORVATH A.、 HORVATH G.、 PON+

  DOI：——

  日期：——
• [EN] HERBICIDES
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：WO1992007468A1

  公开（公告）日：1992-05-14

  (EN) A process of severely damaging or killing unwanted plants, which comprises applying to the plants, or to the growth medium of the plants, a herbicidally effective amount of a naphthyridine compound of formula (I), wherein either (a) R1 is a hydrogen atom, a lower acyl group, or an optionally substituted lower hydrocarbyl group, in which case no group R2 is present, or (b) R2 is a hydrogen atom, an optionally substituted lower hydrocarbyl groupor a lower acyl group, in which case no group R1 is present; the dashed line between the oxygen atom and the nitrogen atom of the right-hand ring represents two double bonds which may be arranged either as in formula (Ia) or (Ib) and each of X and Y, which may be the same or different, may stand for fluorine, chlorine, bromine, or iodine; an optionally substituted lower hydrocarbyl group; an optionally substituted lower hydrocarbyl-thio, -sulphinyl, or -sulphonyl group; a carboxyl group or a salt, amide, or ester thereof; a cyano group; a nitro group; an -NR3R4 group, wherein R3 and R4 may each stand independently for hydrogen, optionally substituted lower hydrocarbyl, lower alkylcarbonyl, lower alkoxycarbonyl or lower alkoxy, or R3 and R4, together with the nitrogen atom to which they are attached, form a pyrrolidino, piperidino, or morpholino ring optionally substituted by one or more methyl groups; or each of X and Y may independently stand for an optionally substituted tri-, tetra- or penta-methylene group or a propenylene or butadienylene group wherein in the case of X the terminal valencies are attached to either the 5,6- or the 6,7-positions or in the case of Y to the 2,3-positions of the naphthyridine nucleus; m is 0, 1, 2 or 3; n is 0, 1 or 2; and q is 0 or 1.(FR) Le procédé décrit, qui sert à endommager gravement ou à détruire des espèces végétales indésirées, consiste à appliquer à ces plantes ou à leur milieu de croissance une quantité herbicide efficace d'un composé de naphthyridine représenté par la formule (I), où soit (a) R1 représente un atome d'hydrogène, un groupe acyle inférieur ou un groupe hydrocarbyle inférieur éventuellement substitué, auquel cas il n'y a pas de groupe R2, soit (b) R2 représente un atome d'hydrogène, un groupe hydrocarbyle inférieur éventuellement substitué ou un groupe acyle inférieur, auquel cas il n'y a pas de groupe R1; la ligne en pointillés se trouvant entre l'atome d'oxygène et l'atome d'azote de la chaîne fermée de droite représente deux liaisons doubles qui peuvent être disposées soit comme dans la formule (Ia) soit comme dans la formule (Ib); et X et Y qui peuvent être identiques ou différents et peuvent représenter chacun du fluor, du chlore, du brome ou de l'iode; un groupe hydrocarbyle inférieur éventuellement substitué; un groupe hydrocarbyle-thio, hydrocarbyle-sulfinyle ou hydrocarbyle-sulfonyle inférieur éventuellement substitué; un groupe carboxyle ou un sel, amide ou ester de ce groupe carboxyle; un groupe cyano; un groupe nitro; un groupe -NR3R4 où R3 et R4 peuvent représenter chacun séparément l'hydrogène, un hydrocarbyle inférieur éventuellement substitué, un alkylcarbonyle inférieur, un alcoxycarbonyle inférieur ou un alcoxy inférieur, ou R3 et R4 forment, avec l'atome d'azote auquel ils sont liés, une chaîne fermée pyrrolidino, pipéridino ou morpholino éventuellement substituée par un ou plusieurs groupes méthyle; ou X et Y peuvent représenter chacun séparément un groupe tri-méthylène, tétra-méthylène ou penta-méthylène ou éventuellement substitué ou un groupe propénylène ou butadiénylène, où les valences terminales sont fixées, dans le cas de X, aux positions soit 5,6 soit 6,7, ou, dans le cas de Y aux positions 2,3 du noyau de naphthyridine; m est égal à 0, à 1, à 2 ou à 3; n est égal à 0, à 1 ou à 2; et q est égal à 0 ou à 1.
• On the Regioselectivity of the Gould–Jacobs Reaction: Gas‐Phase Versus Solution‐Phase Thermolysis
  作者：Michaela Wernik、Peter E. Hartmann、Gellért Sipos、Ferenc Darvas、A. Daniel Boese、Doris Dallinger、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1002/ejoc.202001110

  日期：2020.12.7

  The regioselectivity of the Gould–Jacobs reaction of (pyridyl)aminomethylenemalonates can be controlled either in favor of the kinetic (pyridopyrimidinone) or the thermodynamic (naphthyridinone) product, depending on the position of the substituent in the pyridine moiety and the applied thermolysis technique.

  （吡啶基）氨基亚甲基丙二酸酯的古尔德-雅各布斯反应的区域选择性可以控制为动力学的（吡啶并嘧啶酮）或热力学的（萘啶酮）产物，这取决于取代基在吡啶部分中的位置和所应用的热解技术。