1-(3-乙氧基-2-吡啶)哌嗪 | 184575-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 1-(3-乙氧基-2-吡啶)哌嗪
• 英文名称: 1-(3-ethoxy-2-pyridyl)piperazine
• 英文别名: 1-(3-Ethoxypyridin-2-yl)piperazine
• CAS: 184575-15-3
• 化学式: C₁₁H₁₇N₃O
• 分子量: 207.275
• InChiKey: ADRKNHZDRFYWEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸 、 1-(3-乙氧基-2-吡啶)哌嗪 在 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以78%的产率得到[4-(3-ethoxy-2-pyridyl)piperazin-1-yl]-(1H-indol-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  新型双（杂芳基）哌嗪（BHAP）逆转录酶抑制剂的合成和生物活性：新型取代吡啶类似物的结构活性关系和增加的代谢稳定性。

  摘要：

  双（杂芳基）哌嗪（BHAP）类逆转录酶抑制剂（RTIs）阿替夫定和地拉夫定的主要代谢途径是通过吡啶环上的3-乙基或3-异丙基氨基取代基的氧化N-脱烷基作用。该代谢途径也是（烷基氨基）哌啶BHAP类似物（AAP-BHAP），其中4-（烷基氨基）哌啶取代BHAP的哌嗪环的化合物的主要代谢方式。新型AAP-BHAP具有抑制非核苷逆转录酶抑制剂（NNRTI）抗性的重组HIV-1 RT和抗HIV-1 NNRTI抗性变体的能力。该报告描述了防止这种降解的方法，该方法包括用3-叔丁基氨基取代基或3-烷氧基取代基取代3-乙基-或3-异丙基氨基取代基。描述了这些类似物的合成，生物活性和代谢稳定性。大多数类似物在酶和细胞培养测定中保留抑制活性。通常，如在化合物10、20或21中，在吡啶环上的3-乙氧基或3-异丙氧基取代基导致增强的稳定性。3-叔丁基氨基取代基在AAP-BHAP系列类似物中有些益处，但在BHAP

  DOI：

  10.1021/jm960269m
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-羟基吡啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-(3-乙氧基-2-吡啶)哌嗪
  参考文献：
  名称：

  新型双（杂芳基）哌嗪（BHAP）逆转录酶抑制剂的合成和生物活性：新型取代吡啶类似物的结构活性关系和增加的代谢稳定性。

  摘要：

  双（杂芳基）哌嗪（BHAP）类逆转录酶抑制剂（RTIs）阿替夫定和地拉夫定的主要代谢途径是通过吡啶环上的3-乙基或3-异丙基氨基取代基的氧化N-脱烷基作用。该代谢途径也是（烷基氨基）哌啶BHAP类似物（AAP-BHAP），其中4-（烷基氨基）哌啶取代BHAP的哌嗪环的化合物的主要代谢方式。新型AAP-BHAP具有抑制非核苷逆转录酶抑制剂（NNRTI）抗性的重组HIV-1 RT和抗HIV-1 NNRTI抗性变体的能力。该报告描述了防止这种降解的方法，该方法包括用3-叔丁基氨基取代基或3-烷氧基取代基取代3-乙基-或3-异丙基氨基取代基。描述了这些类似物的合成，生物活性和代谢稳定性。大多数类似物在酶和细胞培养测定中保留抑制活性。通常，如在化合物10、20或21中，在吡啶环上的3-乙氧基或3-异丙氧基取代基导致增强的稳定性。3-叔丁基氨基取代基在AAP-BHAP系列类似物中有些益处，但在BHAP

  DOI：

  10.1021/jm960269m

文献信息

• [EN] HETEROARYL COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：SUNOVION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2013169964A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  Provided herein are heteroaryl compounds, methods of their synthesis, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of their use. In one embodiment, the compounds provided herein are useful for the treatment, prevention, and/or management of various disorders, such as CNS disorders and neurological disorders, including, but not limited to, e.g., psychosis, schizophrenia, depression, movement disorders, and Parkinson's disease.

  本文提供了杂环芳基化合物，其合成方法，包含这些化合物的药物组合物，以及它们的使用方法。在一个实施例中，本文提供的化合物可用于治疗、预防和/或管理各种疾病，如中枢神经系统疾病和神经系统疾病，包括但不限于精神病、精神分裂症、抑郁症、运动障碍和帕金森病。
• HETEROARYL COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：SUNOVION PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：US20150072974A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  Provided herein are heteroaryl compounds, methods of their synthesis, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of their use. In one embodiment, the compounds provided herein are useful for the treatment, prevention, and/or management of various disorders, such as CNS disorders and neurological disorders, including, but not limited to, e.g., psychosis, schizophrenia, depression, movement disorders, and Parkinson's disease.

  本文提供了杂环芳基化合物、其合成方法、包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物的方法。在一个实施例中，本文提供的化合物可用于治疗、预防和/或管理各种疾病，例如中枢神经系统疾病和神经系统疾病，包括但不限于精神病、精神分裂症、抑郁症、运动障碍和帕金森病。
• US9951088B2
  申请人：——

  公开号：US9951088B2

  公开（公告）日：2018-04-24
• Synthesis and Bioactivity of Novel Bis(heteroaryl)piperazine (BHAP) Reverse Transcriptase Inhibitors:  Structure−Activity Relationships and Increased Metabolic Stability of Novel Substituted Pyridine Analogs
  作者：Michael J. Genin、Toni J. Poel、Yoshihiko Yagi、Carolyn Biles、Irene Althaus、Barbara J. Keiser、Laurice A. Kopta、Jan M. Friis、Fritz Reusser、Wade J. Adams、Robert A. Olmsted,、Richard L. Voorman、Richard C. Thomas、Donna L. Romero

  DOI：10.1021/jm960269m

  日期：1996.1.1

  The major route of metabolism of the bis(heteroaryl)piperazine (BHAP) class of reverse transcriptase inhibitors (RTIs), atevirdine and delavirdine, is via oxidative N-dealkylation of the 3-ethyl- or 3-isopropylamino substituent on the pyridine ring. This metabolic pathway is also the predominant mode of metabolism of (alkylamino)piperidine BHAP analogs (AAP-BHAPs), compounds wherein a 4-(alkylamino)piperidine

  双（杂芳基）哌嗪（BHAP）类逆转录酶抑制剂（RTIs）阿替夫定和地拉夫定的主要代谢途径是通过吡啶环上的3-乙基或3-异丙基氨基取代基的氧化N-脱烷基作用。该代谢途径也是（烷基氨基）哌啶BHAP类似物（AAP-BHAP），其中4-（烷基氨基）哌啶取代BHAP的哌嗪环的化合物的主要代谢方式。新型AAP-BHAP具有抑制非核苷逆转录酶抑制剂（NNRTI）抗性的重组HIV-1 RT和抗HIV-1 NNRTI抗性变体的能力。该报告描述了防止这种降解的方法，该方法包括用3-叔丁基氨基取代基或3-烷氧基取代基取代3-乙基-或3-异丙基氨基取代基。描述了这些类似物的合成，生物活性和代谢稳定性。大多数类似物在酶和细胞培养测定中保留抑制活性。通常，如在化合物10、20或21中，在吡啶环上的3-乙氧基或3-异丙氧基取代基导致增强的稳定性。3-叔丁基氨基取代基在AAP-BHAP系列类似物中有些益处，但在BHAP