17β-Acetoxy-4α-methyl-5α-androstan-3-on | 2067-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-Acetoxy-4α-methyl-5α-androstan-3-on
• 英文别名: [(4S,5S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-4,10,13-trimethyl-3-oxo-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
• CAS: 2067-70-1
• 化学式: C₂₂H₃₄O₃
• 分子量: 346.51
• InChiKey: IQWXAAIZAKFMEG-VSLXLKNKSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-184 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  432.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-Acetoxy-4α-methyl-5α-androstan-3-on 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 生成 3-Methoxy-4α-methyl-5α-androst-2-en-17-on
  参考文献：
  名称：

  GB919565

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  17β-acetoxy-4-methyl-androst-4-en-3-one 在 溴丙烷 作用下， 生成 17β-Acetoxy-4α-methyl-5α-androstan-3-on
  参考文献：
  名称：

  光化学反应。52. Mitteilung [1]。祖尔Photochemie冯α，β-ungesättigtencyclischen Ketonen：Spezifische Reaktionen DER Ñ，π* - UNDπ，π*-Triplettzustände冯O-乙酰基睾酮UND 10-甲基Δ 1,9 -octalon-（2）

  摘要：

  共轭环己烯酮O-乙酰基睾酮（的光化学1）和10-甲基Δ 1,9 -octalone-（2）（24）进行了详细调查。两种酮的反应路径的选择在很大程度上取决于所用的溶剂。在叔丁醇中，达到了光平稳平衡1 solely 3，该平衡仅由平行重排1 5耗尽（图1；有关这些反应的更早结果，请参见[2a] [6] [7]）。在苯中，发生双键移位1 16（图3），这是由于作为主要的光化学过程，被激发的酮的氧从基态酮中夺取了氢。在甲苯中，主要反应是通过向烯酮的β-碳中加氢而引入溶剂（图17 1，图4），伴随着双键转移和作为次要反应的饱和二氢酮的形成。与先前的报道[19]部分相反，双环烯酮24的光化学转化表现出相似的溶剂依赖性。相应的产品25 – 29汇总在表5和表1中。

  DOI：

  10.1002/hlca.19690520414

文献信息

• Complete structure and absolute configuration
  作者：Carl Djerassi、S. Burstein

  DOI：10.1016/0040-4020(59)80050-8

  日期：——

  nor-ketone XI with steroid models. Thus it was shown that di- or tri-bromination of 4α-methyldihydrotestosterone acetate leads to 2α,6β-dibromo-4-methyl-testosterone acetate, also obtainable by dibromination of 4-methyltestosterone acetate. Rotatory dispersion studies of relevant iresin and steroid model compounds demonstrate that this sesquiterpene possesses the “wrong” absolute configuration as compared

  iresin（I）的结构中剩余的不确定性-甲基角的位置-现在已经通过将其衍生的正酮XI的三溴化-脱氢溴化实验过程与类固醇模型进行了比较严格地解决。因此表明，乙酸4α-甲基二氢睾酮二溴或三溴化可生成乙酸2α，6β-二溴-4-甲基睾酮，也可通过乙酸4-甲基睾酮二溴化而获得。有关iresin和类固醇模型化合物的旋转分散研究表明，与类固醇和较高的萜烯相比，倍半萜烯具有“错误的”绝对构型。