苯甲醇,a-[(三苯代甲硅烷基)甲基]- | 18790-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 苯甲醇,a-[(三苯代甲硅烷基)甲基]-
• 英文名称: 1-phenyl-2-(triphenylsilyl)ethanol
• 英文别名: 1-phenyl-2-triphenylsilylethanol
• CAS: 18790-80-2
• 化学式: C₂₆H₂₄OSi
• 分子量: 380.561
• InChiKey: LASSNCYVNRTKPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醇,a-[(三苯代甲硅烷基)甲基]- 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 生成 1-Triphenylsilyl-2-phenyl-aethanon-(2)
  参考文献：
  名称：

  SPECTRAL AND CHEMICAL PROPERTIES OF β- AND γ-FUNCTIONAL SILANES

  摘要：

  本文描述了β-和γ-羟基和酮基硅烷的合成，以及它们的碳类似物的合成。与α异构体不同，羟基硅烷不会重排成硅醚，硅酮的紫外光谱与碳类似物基本相同，而不同于α-硅酮。β-硅酮的羰基伸缩频率介于普通酮和α-硅酮之间。对这些效应进行了讨论。

  DOI：

  10.1139/v64-048
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基三苯基硅烷 在 magnesium bromide ethyl etherate 、 magnesium 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 苯甲醇,a-[(三苯代甲硅烷基)甲基]-
  参考文献：
  名称：

  （三苯基甲硅烷基）环氧乙烷与格氏试剂（和MgBr（2））的反应。重新调查。

  摘要：

  据报道，（三苯基甲硅烷基）环氧乙烷（1）与简单的格氏试剂如EtMgBr和PhMgBr的反应可生成结晶的羟基硅烷，该羟基硅烷被指定为从环氧化物的β开口预期的α-羟基硅烷。对这些反应的重新研究表明，羟基硅烷是重排-捕获序列所预期的β-羟基硅烷4和7。还形成了由α开口分配为α-溴-β-羟基硅烷9的溴代醇和（三苯基甲硅烷基）乙醛（8）。

  DOI：

  10.1021/jo9604853

文献信息

• Rearrangement of β-silyl ketones into O-silyl-substituted enols
  作者：I.F. Lutsenko、Yu. I. Baukov、O.V. Dudukina、E.N. Kramarova

  DOI：10.1016/0022-328x(68)80019-1

  日期：——

  The conditions for the rearrangement of β-silylketones to O-silyl-substituted enols are reported. The mechanism of irreversible isomerisation of the organosilicon O- and C-derivatives of keto-enolic systems is discussed.

  报道了将β-甲硅烷基酮重排为O-甲硅烷基取代的烯醇的条件。讨论了酮-烯醇体系中有机硅O-和C-衍生物的不可逆异构化机理。
• Preparation and reactions of triarylsilylmethylmetallic reagents
  作者：A. G. Brook、J. M. Duff、D. G. Anderson

  DOI：10.1139/v70-093

  日期：1970.2.15

  Triarylsilylmethylmetallic reagents have been prepared by several routes: metalation; addition of phenyllithium to vinyltriphenylsilane; direct synthesis; and by halogen–metal exchange. The latter method is highly superior as regards both generality of application and yields. Dibromomethylsilanes undergo halogen-metal exchange at −78°, and reaction of the product with hydrogen bromide serves as a valuable way of converting geminal dibromides to monobromides. The organometallic reagents have been characterized in several ways, in particular by carbonation to give the related carboxylic acid.

  三芳基硅甲基金属试剂已通过几种途径制备：金属化；苯基锂与乙烯三苯基硅烷的加成；直接合成；以及卤素金属交换。后一种方法在适用性和产率方面都具有极高的优势。二溴甲基硅烷在-78°下发生卤素金属交换，产物与氢溴酸的反应可作为将伪二溴化物转化为单溴化物的有价值途径。这些有机金属试剂已通过多种方式进行表征，特别是通过碳酸化得到相关的羧酸。
• Some Reactions of Silyllithium Compounds with Epoxides
  作者：Henry Gilman、Dan Aoki、Dietmar Wittenberg

  DOI：10.1021/ja01514a023

  日期：1959.3
• Reactions of (Triphenylsilyl)ethylene Oxide with Grignard Reagents (and with MgBr₂). A Reinvestigation
  作者：Paul F. Hudrlik、Mohamed E. Ahmed、Ralph R. Roberts、Anne M. Hudrlik

  DOI：10.1021/jo9604853

  日期：1996.1.1

  Reactions of (triphenylsilyl)ethylene oxide (1) with simple Grignard reagents such as EtMgBr and PhMgBr have been reported to yield crystalline hydroxysilanes assigned as the alpha-hydroxy silanes expected from beta opening of the epoxide. Reinvestigation of these reactions showed that the hydroxysilanes were the beta-hydroxy silanes 4 and 7 expected from a rearrangement-trapping sequence; a bromohydrin

  据报道，（三苯基甲硅烷基）环氧乙烷（1）与简单的格氏试剂如EtMgBr和PhMgBr的反应可生成结晶的羟基硅烷，该羟基硅烷被指定为从环氧化物的β开口预期的α-羟基硅烷。对这些反应的重新研究表明，羟基硅烷是重排-捕获序列所预期的β-羟基硅烷4和7。还形成了由α开口分配为α-溴-β-羟基硅烷9的溴代醇和（三苯基甲硅烷基）乙醛（8）。
• SPECTRAL AND CHEMICAL PROPERTIES OF β- AND γ-FUNCTIONAL SILANES
  作者：A. G. Brook、J. B. Pierce

  DOI：10.1139/v64-048

  日期：1964.2.1

  The synthesis of β- and γ-hydroxy- and keto-silanes is described, together with that of their carbon analogues. Unlike the α-isomers, the hydroxysilanes do not rearrange to silyl ethers, and the ultraviolet spectra of the silyl ketones is essentially the same as those of the carbon analogues, and unlike that of α-silyl ketones.β-Silyl ketones have a carbonyl-stretching frequency midway between that of ordinary ketones and α-silyl ketones. These effects are discussed.

  本文描述了β-和γ-羟基和酮基硅烷的合成，以及它们的碳类似物的合成。与α异构体不同，羟基硅烷不会重排成硅醚，硅酮的紫外光谱与碳类似物基本相同，而不同于α-硅酮。β-硅酮的羰基伸缩频率介于普通酮和α-硅酮之间。对这些效应进行了讨论。