4,4'-Dichlormonothiobenzil | 71193-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4,4'-Dichlormonothiobenzil
• 英文别名: 1,2-Bis(4-chlorophenyl)-2-sulfanylideneethanone
• CAS: 71193-35-6
• 化学式: C₁₄H₈Cl₂OS
• 分子量: 295.189
• InChiKey: QTKOBOCCWAMPHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.391±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-Dichlormonothiobenzil 、 对甲基苯甲酰氯 在 lithium perchlorate 、 sodium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到(Z)-α-(4-methylbenzoyloxy)-β-(4-methylbenzoylthio)-4,4'-dichlorostilbene
  参考文献：
  名称：

  在芳酰氯存在下电化学还原单硫代苯甲醚。（Z）-α-苯甲酰氧基-β-苯甲酰硫代对苯二酚的首次合成

  摘要：

  已经建立了用于合成标题化合物的第一种方法，该方法涉及立体选择性电化学二酰化方法。在质子交换质子中，在恒定电位下，在存在两倍分子量的芳酰氯的情况下，阴极还原性硫以高或定量的收率提供了以前未知的（Z）-α-苯甲酰氧基-β-苯甲硫基苯磺酰苯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.01.065
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1,2-双(4-氯苯基)乙酮 生成 4,4'-Dichlormonothiobenzil
  参考文献：
  名称：

  Bak,C.; Praefcke,K., Chemische Berichte, 1979, vol. 112, p. 2744 - 2749

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrochemical reduction of monothiobenzils in the presence of aroyl chlorides. First synthesis of (Z)-α-benzoyloxy-β-benzoylthiostilbenes
  作者：Antonio Guirado、Enrique LópezSánchez、Raquel Andreu、Andrés Zapata

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.065

  日期：2004.3

  The first method for the synthesis of the title compounds has been established involving a stereoselective electrochemical diacylation process. The cathodic reductions of monothiobenzils in an aprotic medium, under constant potential, in the presence of twofold molecular amounts of aroyl chlorides provide previously unknown (Z)-α-benzoyloxy-β-benzoythiostilbenes in high to quantitative yields.

  已经建立了用于合成标题化合物的第一种方法，该方法涉及立体选择性电化学二酰化方法。在质子交换质子中，在恒定电位下，在存在两倍分子量的芳酰氯的情况下，阴极还原性硫以高或定量的收率提供了以前未知的（Z）-α-苯甲酰氧基-β-苯甲硫基苯磺酰苯。
• BAK C.; PRAEFCKE K., CHEM. BER., 1979, 112, NO 7, 2744-2749
  作者：BAK C.、 PRAEFCKE K.

  DOI：——

  日期：——
• Electrogeneration of (Z)-α-aroyloxy-β-aroylthiostilbenes and (Z)-4,5-diaryl-2-arylimino-1,3-oxathioles by cathodic reduction of monothiobenzils in the presence of electrophilic reagents. Computational B3LYP and RI-MP2 study on the relative stability of oxathiole compounds
  作者：Antonio Guirado、Andrés Zapata、Raquel Andreu、José I. López Sánchez、María D. Paredes、Juan E. López Sánchez、Delia Bautista、Peter G. Jones、Jesús Gálvez

  DOI：10.1016/j.tet.2010.12.044

  日期：2011.2

  Electrochemical reductions of monothiobenzils in the presence of either aroyl or carbonimidoyl dichlorides were carried out, yielding products with sulfur retention. Electrolyses in the presence of aroyl chlorides led to previously unknown (Z)-α-aroyloxy-β-aroylthiostilbenes in high to quantitative yields, whereas reactions in the presence of arylcarbonimidoyl dichlorides provided novel 4,5-diaryl-2-arylimino-1

  在芳酰基或碳亚氨基酰二氯存在下，进行单硫代苯的电化学还原，得到具有硫保留的产物。在芳酰氯存在下进行电解可以高产量定量获得以前未知的（Z）-α-芳酰氧基-β-芳酰硫代苯乙烯，而在芳基碳亚氨基二氯化物存在下进行反应可提供新颖的4,5-二芳基-2-芳基-1， 3-草硫醇以中等至高产。（Z）-α-苯甲酰氧基-β-苯甲酰硫基-4,4'-二甲基sti和（Z通过X射线晶体学测定）-2-（2，4-二氯苯基亚氨基）-4，5-二苯基-1，3-草硫醇。同样，从头算HF，密度函数B3LYP和Møller-PlessetRI-MP2方法应用于草硫醇化合物，表明（Z）-异构体比（E）-异构体更稳定，并且两个异构体之间的活化程度相对较低障碍。
• Bak,C.; Praefcke,K., Chemische Berichte, 1979, vol. 112, p. 2744 - 2749
  作者：Bak,C.、Praefcke,K.

  DOI：——

  日期：——