diazo-[2-(7,8-dihydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline-6-carbonyl)-3-methoxyphenyl]acetic acid methyl ester | 337380-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: diazo-[2-(7,8-dihydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline-6-carbonyl)-3-methoxyphenyl]acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-diazo-2-[2-(7,8-dihydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline-6-carbonyl)-3-methoxyphenyl]acetate
• CAS: 337380-67-3
• 化学式: C₂₁H₁₉N₃O₆
• 分子量: 409.398
• InChiKey: GBEJGUNQYMJOEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  76.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diazo-[2-(7,8-dihydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline-6-carbonyl)-3-methoxyphenyl]acetic acid methyl ester 在 rhodium(II) acetate dimer 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以75%的产率得到methyl 11-aza-8-methoxy-17,19-dioxa-10-oxopentacyclo[12.7.0.0^3,11.0^4,9.0^16,20]henicosa-1(21),4(9),5,7,14(15),16(20)-hexaene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种使用叶立德铵/史蒂文斯（Stevens）制备异吲哚并苯并ze庚因的方法。

  摘要：

  由Cu（II）催化的α-重氮羰基与叔胺连接的分解反应制得的铵盐经过苄基史蒂文斯[1,2]重排，得到四氢异喹啉或苯并ze庚因，它们含有稠合的五元环，这是在头孢属中发现的特征生物碱。还进行了伦诺沙明的合成的模型研究，伦诺沙明是生物碱异吲哚并苯并ze庚因家族的成员。所使用的方法基于Rh（II）催化的在γ位包含酰胺基的α-重氮羰基化合物的反应。在几种亲二烯体的存在下，于80℃在苯中用Rh2（OAc）4处理几种N，N-二烷基取代的酰胺基重氮酯，得到[4 + 2]-环加合物，其衍生自瞬时Diels-Alder反应α-氨基异苯并呋喃中间体。在没有外部捕集剂的情况下，在粗反应混合物中未检测到衍生自叶立铵中间体的重排产物。与此结果相反，相关的重氮二氢异喹啉酰胺46与Rh2（OAc）4的反应以高收率提供了异​​吲哚并苯并ze庚因环系统。5,7稠合骨架的形成是合理的，因为螺环内铵盐经历了苄基碳原子的史蒂文斯[1

  DOI：

  10.1021/jo001684w
• 作为产物：
  描述：

  6-Methoxy-2-(methoxycarbonylmethyl)benzoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酰叠氮 、 草酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 92.25h， 生成 diazo-[2-(7,8-dihydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline-6-carbonyl)-3-methoxyphenyl]acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种使用叶立德铵/史蒂文斯（Stevens）制备异吲哚并苯并ze庚因的方法。

  摘要：

  由Cu（II）催化的α-重氮羰基与叔胺连接的分解反应制得的铵盐经过苄基史蒂文斯[1,2]重排，得到四氢异喹啉或苯并ze庚因，它们含有稠合的五元环，这是在头孢属中发现的特征生物碱。还进行了伦诺沙明的合成的模型研究，伦诺沙明是生物碱异吲哚并苯并ze庚因家族的成员。所使用的方法基于Rh（II）催化的在γ位包含酰胺基的α-重氮羰基化合物的反应。在几种亲二烯体的存在下，于80℃在苯中用Rh2（OAc）4处理几种N，N-二烷基取代的酰胺基重氮酯，得到[4 + 2]-环加合物，其衍生自瞬时Diels-Alder反应α-氨基异苯并呋喃中间体。在没有外部捕集剂的情况下，在粗反应混合物中未检测到衍生自叶立铵中间体的重排产物。与此结果相反，相关的重氮二氢异喹啉酰胺46与Rh2（OAc）4的反应以高收率提供了异​​吲哚并苯并ze庚因环系统。5,7稠合骨架的形成是合理的，因为螺环内铵盐经历了苄基碳原子的史蒂文斯[1

  DOI：

  10.1021/jo001684w