tert-butyl 2-(naphthalen-1-ylmethyl)acrylate | 942298-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: tert-butyl 2-(naphthalen-1-ylmethyl)acrylate
• 英文别名: tert-butyl 2-(1-naphthylmethyl)acrylate；Tert-butyl 2-(naphthalen-1-ylmethyl)prop-2-enoate；tert-butyl 2-(naphthalen-1-ylmethyl)prop-2-enoate
• CAS: 942298-93-3
• 化学式: C₁₈H₂₀O₂
• 分子量: 268.356
• InChiKey: WVMCISJXPFLOCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(naphthalen-1-ylmethyl)acrylate 、 2-萘硼酸 在 acetylacetonatobis(ethylene)rhodium(I) 硼酸 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-3-naphthalen-1-yl-2-naphthalen-2-ylmethyl-propionic acid tert-butyl ester 、 (R)-3-naphthalen-1-yl-2-naphthalen-2-ylmethyl-propionic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  铑催化的共轭加成-对映选择性质子化：α，α'-二苄基酯的合成。

  摘要：

  由相应的醛方便地制备的丙烯酸α-苄基酯可以在串联铑催化的共轭加成-对映选择性质子化方案中用作底物，以提供对映体富集的α，α′-二苄基酯。对映纯配体与质子源的协同作用可通过使用微波反应器快速优化。

  DOI：

  10.1021/ol070603g
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5-naphthalen-1ylmethyl-[1,3]dioxane-4,6-dione 、 n,n-二甲基亚甲基碘化胺 、 叔丁醇 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以92%的产率得到tert-butyl 2-(naphthalen-1-ylmethyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthesis of α-Substituted tert-Butyl Acrylates from Meldrum’s Acid and Aldehydes

  摘要：

  已建立了一种从商业可得的醛和Meldrum酸快速合成α-取代叔丁基丙烯酸酯的方法。该方法通过叠缩-还原序列实现，先得到5-单取代的Meldrum酸衍生物，然后在加热条件下与叔丁醇发生曼尼希型反应，触发快速环转化反应，从而形成二氧环己酮环。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083351

文献信息

• A Practical Synthesis of α-Substituted tert-Butyl Acrylates from Meldrum’s Acid and Aldehydes
  作者：Christopher Frost、Stephen Penrose、Robert Gleave

  DOI：10.1055/s-0028-1083351

  日期：2009.2

  An expeditious synthesis of α-substituted tert-butyl acryl­ates from commercially available aldehydes and Meldrum’s acid has been established. The method benefits from a telescoped condensation-reduction sequence to afford 5-monosubstituted Meldrum’s acid derivatives followed by a Mannich-type reaction triggered by a rapid cycloreversion of the dioxinone ring on heating with tert-butyl alcohol.

  已建立了一种从商业可得的醛和Meldrum酸快速合成α-取代叔丁基丙烯酸酯的方法。该方法通过叠缩-还原序列实现，先得到5-单取代的Meldrum酸衍生物，然后在加热条件下与叔丁醇发生曼尼希型反应，触发快速环转化反应，从而形成二氧环己酮环。
• Rhodium-Catalyzed Conjugate Addition−Enantioselective Protonation:  The Synthesis of α,α‘-Dibenzyl Esters
  作者：Christopher G. Frost、Stephen D. Penrose、Kim Lambshead、Paul R. Raithby、John E. Warren、Robert Gleave

  DOI：10.1021/ol070603g

  日期：2007.5.1

  Alpha-benzyl acrylates, which are conveniently prepared from the corresponding aldehydes, can be employed as substrates in a tandem rhodium-catalyzed conjugate addition-enantioselective protonation protocol to afford enantiomerically enriched alpha,alpha'-dibenzyl esters. The synergistic effect of enantiopure ligand and proton source was rapidly optimized with use of a microwave reactor.

  由相应的醛方便地制备的丙烯酸α-苄基酯可以在串联铑催化的共轭加成-对映选择性质子化方案中用作底物，以提供对映体富集的α，α′-二苄基酯。对映纯配体与质子源的协同作用可通过使用微波反应器快速优化。