3-methyl-1H-inden-2-ylacetonitrile | 96437-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 3-methyl-1H-inden-2-ylacetonitrile
• 英文别名: 2-(3-methyl-1H-inden-2-yl)acetonitrile
• CAS: 96437-58-0
• 化学式: C₁₂H₁₁N
• 分子量: 169.226
• InChiKey: NLJRUMRTUKUILX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙二胺 、 3-methyl-1H-inden-2-ylacetonitrile 在 三甲基铝 作用下， 生成 4,5-dihydro-2-[(3-methyl-1H-inden-2-yl)methyl]-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  新型2-取代的4,5-二氢-1H-咪唑衍生物的合成及抗抑郁特性。

  摘要：

  在一系列2-取代的4,5-二氢-1H-咪唑衍生物中，已经确定了α2-肾上腺素能受体拮抗剂和5-羟色胺选择性再摄取抑制活性的独特结合。阻断活性的这种结合提供了这些衍生物之一，盐酸萘吡咯（2），具有抗抑郁药的潜力。对这些化合物的合成的讨论包括用乙二胺和三甲基铝将腈转化为咪唑啉的简便方法。

  DOI：

  10.1021/jm00391a034
• 作为产物：
  描述：

  氰甲基磷酸二乙酯 、 1-methylindan-2-one 在 sodium hydride 作用下， 生成 3-methyl-1H-inden-2-ylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型2-取代的4,5-二氢-1H-咪唑衍生物的合成及抗抑郁特性。

  摘要：

  在一系列2-取代的4,5-二氢-1H-咪唑衍生物中，已经确定了α2-肾上腺素能受体拮抗剂和5-羟色胺选择性再摄取抑制活性的独特结合。阻断活性的这种结合提供了这些衍生物之一，盐酸萘吡咯（2），具有抗抑郁药的潜力。对这些化合物的合成的讨论包括用乙二胺和三甲基铝将腈转化为咪唑啉的简便方法。

  DOI：

  10.1021/jm00391a034

文献信息

• Antidepressant imidazolines and related compounds
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04540705A1

  公开（公告）日：1985-09-10

  2-(2-Naphthalenyl)alkyl-4,5-dihydro-1H-imidazoles and -tetrahydropyrimidines, the corresponding 3,4-dihydronaphthalenyl and 1,2,3,4-tetrahydronaphthalenyl compounds; and the corresponding indene and indane derivatives, useful as antidepressant or diuretic agents, are prepared by reacting the appropriate 2-(cyanoalkyl)naphthalene or -indane derivative (or the corresponding ester or imino-ether) with an alkylenediamine.

  2-(2-萘基)烷基-4,5-二氢-1H-咪唑和-四氢嘧啶，相应的3,4-二氢萘基和1,2,3,4-四氢萘基化合物；以及相应的茚和茚烷衍生物，可用作抗抑郁或利尿剂，通过将适当的2-(氰基烷基)萘烯或-茚烷衍生物（或相应的酯或亚胺醚）与烷二胺反应制备。
• An improved procedure for the Beckmann rearrangement of cyclobutanones
  作者：Mathilde Lachia、François Richard、Raphael Bigler、Amandine Kolleth-Krieger、Michael Dieckmann、Alexandre Lumbroso、Ulfet Karadeniz、Saron Catak、Alain De Mesmaeker

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.03.012

  日期：2018.5

  important building blocks for the synthesis of biologically active molecules and can easily be accessed via Beckmann rearrangement of cyclobutanones. However, Beckmann fragmentation is often a competing reaction for these strained ketones. We found that performing the Beckmann rearrangement with Tamura’s reagent in the presence of aqueous HCl suppresses the undesired fragmentation reaction. This improved

  γ-内酰胺是生物活性分子合成的重要组成部分，可以通过环丁酮的贝克曼重排轻松获得。然而，贝克曼裂解通常是这些应变酮的竞争反应。我们发现，在盐酸水溶液存在下用田村试剂进行贝克曼重排可抑制不希望的裂解反应。将该改进的方法应用于提供单环，双环，三环或螺环内酰胺的多种底物。 我们的实验结果和DFT计算表明，重排的机制可能涉及四面体中间体，并且不像经典贝克曼重排那样通过肟裂解进行。
• Imidazolines and related compounds and preparation thereof
  申请人：STERLING DRUG INC.

  公开号：EP0125410A2

  公开（公告）日：1984-11-21

  2-(2-Naphthalenyl)alkyl-4,5-dihydro-1H-imidazoles and -tetrahydropyrimidines, the corresponding 3,4-dihydro- naphthalenyl and 1,2,3,4-tetrahydronaphthalenyl compounds; and the corresponding indene and indane derivatives, having the Formulas 1, II or III herein, useful as antidepressant or diuretic agents, are prepared by reacting the appropriate 2-(cyanoalkyl)naphthalene or -indane derivative (or the corresponding ester or imino-ether) with an alkylenediamine to prepare a compound where Z is an alkylene bridge or reacting the cyanoalkyl compound with an aminoacetaidehy- de acetal to prepare a compound where Z is -CH=CH-.

  2-(2-萘基)烷基-4,5-二氢-1H-咪唑和四氢嘧啶，相应的3,4-二氢萘基和1,2,3,4-四氢萘基化合物；以及相应的茚和茚衍生物，具有本文式1、II或III，可用作抗抑郁剂或利尿剂，制备方法是将适当的2-(氰基烷基)萘或茚衍生物（或相应的酯或亚胺醚）与烷基二胺反应，制备Z为亚烷基桥的化合物，或将氰基烷基化合物与氨基乙酰胺缩醛反应，制备Z为-CH=CH-的化合物。
• WENTLAND, M. P.;BAILEY, D. M.;ALEZANDER, E. J.;CASTALDI, M. J.;FERRARI, R+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 8, 1482-1489
  作者：WENTLAND, M. P.、BAILEY, D. M.、ALEZANDER, E. J.、CASTALDI, M. J.、FERRARI, R+

  DOI：——

  日期：——
• US4540705A
  申请人：——

  公开号：US4540705A

  公开（公告）日：1985-09-10