2-(but-2-yn-1-yl)benzyl alcohol tetrahydropyranyl ether | 84809-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 2-(but-2-yn-1-yl)benzyl alcohol tetrahydropyranyl ether
• CAS: 84809-57-4
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂
• 分子量: 244.334
• InChiKey: CBRHAVALDSZTOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(but-2-yn-1-yl)benzyl alcohol tetrahydropyranyl ether 在 5% Pd on active carbon 、 poisoned with lead 盐酸 、 氢气 、 copper dichloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、111.46 kPa 条件下， 反应 25.5h， 生成 methyl (2RS,3SR)-2-(isochroman-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of racemic frenolicin via organochromium and organopalladium intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00345a061
• 作为产物：
  描述：

  2-(tetrahydropyranyloxy)methylbromobenzene 在 magnesium 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.83h， 生成 2-(but-2-yn-1-yl)benzyl alcohol tetrahydropyranyl ether
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of racemic frenolicin via organochromium and organopalladium intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00345a061

文献信息

• Intramolecular addition reactions of functionalized arylcarbenes to double bonds
  作者：Wolfgang Kirmse、Guenter Hoemberger

  DOI：10.1021/ja00010a038

  日期：1991.5

  was found to compete with intramolecular addition to the double bonds. The product distributions are strongly affected by triplet sensitization, in contrast to those of analogous intermolecular reactions. The singlet and triplet components of the intramolecular processes were dissected and evaluated in terms of k S /k ST and k T /k TS rate ratios. Intramolecular cycloaddition reactions of singlet arylcarbenes

  通过重氮前体的光解在甲醇中生成具有不饱和邻位取代基（乙烯基氧基、1-丙烯氧基、烯丙基、2-丁烯基、2,4-戊二烯基）的芳基卡宾。发现分子间 OH 插入与双键的分子内加成竞争。与类似的分子间反应相比，三线态敏化强烈影响产物分布。根据 k S /k ST 和 k T /k TS 速率比对分子内过程的单线态和三线态成分进行剖析和评估。单线态芳基卡宾的分子内环加成反应效率很低，可能是由于需要围绕外环 C-CH: 键旋转。相比之下，相对于分子间类似物，三重芳基卡宾的非集中分子内加成强烈加速。最有可能的，