4,4,5,5-tetramethaneyl-2-((trans)-2-methyl-cyclopropyl)-[1,3,2]dioxaborolane | 1417175-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 4,4,5,5-tetramethaneyl-2-((trans)-2-methyl-cyclopropyl)-[1,3,2]dioxaborolane
• 英文别名: 4,4,5,5-tetramethyl-2-[(1R,2R)-2-methylcyclopropyl]-1,3,2-dioxaborolane；4,4,5,5-Tetramethyl-2-((trans)-2-methyl-cyclopropyl)-[1,3,2]dioxaborolane
• CAS: 1417175-93-9
• 化学式: C₁₀H₁₉BO₂
• 分子量: 182.071
• InChiKey: TUXCUWZCFQDMLZ-HTQZYQBOSA-N

物化性质

• 沸点：
  192.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,5,5-tetramethaneyl-2-((trans)-2-methyl-cyclopropyl)-[1,3,2]dioxaborolane 、 (chloromethyl)lithium 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Homocrotylboration of Aliphatic Aldehydes

  摘要：

  A practical route to optically pure syn-homocrotylation reagents is described, including highly diastereo- and enantioselective preparation of numerous syn-homocrotyl products, as well as several matched mismatched pairs. NMR experiments suggest that the active homocrotylating species is a cyclopropylcarbinyldichloroborane generated by chloride exchange from the PhBCl2 activator. Computational studies support the intermediacy of chloroboranes and suggest that homoallyl/homocrotyl transfers occur through Zimmerman-Traxler transition states.

  DOI：

  10.1021/ja311061n
• 作为产物：
  描述：

  频哪醇 、 (4R,5R)-N4,N4,N5,N5-tetramethyl-2-((1R,2R)-2-methylcyclopropyl)-1,3,2-dioxaborolane-4,5-dicarboxamide 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4,4,5,5-tetramethaneyl-2-((trans)-2-methyl-cyclopropyl)-[1,3,2]dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  醛的立体选择性同丁烯丙基化：烯丙基取代的Z / E-烯烃的对映选择性合成

  摘要：

  环丙烷化的烯丙基和巴豆基硼试剂参与均烯丙基化和均丁酰化反应，这些反应使对映体能够选择性地进入基序，否则这些基序就需要许多步骤来合成。在这项研究中，我们研究了取代基α-对硼的影响，预测其会抵消或增强母体试剂的1,3-选择性。然后，我们研究了分子内光环加成反应中取代的同丙烯酰基化产物的转化，以产生立体化学复杂的天然产物样支架，发现流动条件增强了区域选择性和产率。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02837

文献信息

• Full chirality transfer in the synthesis of hindered tertiary boronic esters under in situ lithiation–borylation conditions
  作者：D. J. Blair、S. Zhong、M. J. Hesse、N. Zabaleta、E. L. Myers、V. K. Aggarwal

  DOI：10.1039/c6cc00536e

  日期：——

  Using non-cryogenic lithiation-borylation, sterically hindered tertiary neopentyl glycol boronic esters can be prepared from secondary benzylic carbamates with full chirality transfer.

  使用非低温锂化-硼酸化，可以从具有完全手性转移的仲苄基氨基甲酸酯制备位阻叔新戊二醇硼酸酯。
• Tandem Allylboration-Prins Reaction for the Rapid Construction of Substituted Tetrahydropyrans: Application to the Total Synthesis of (−)-Clavosolide A
  作者：Alba Millán、James R. Smith、Jack L.-Y. Chen、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.201511140

  日期：2016.2.12

  Tetrahydropyrans are common motifs in natural products and have now been constructed with high stereocontrol through a three-component allylboration-Prins reaction sequence. This methodology has been applied to a concise (13 steps) and efficient (14 % overall yield) synthesis of the macrolide (-)-clavosolide A. The synthesis also features an early stage glycosidation reaction to introduce the xylose

  四氢吡喃是天然产物中的常见基序，现已通过三组分烯丙基硼化-Prins反应序列以高度立体控制的方式构建。该方法已应用于大环内酯（-）-clavosolide A的简捷（13个步骤）和高效（14％的总收率）合成。该合成还具有早期糖苷化反应以引入木糖部分和锂化-硼化的特点反应以连接含环丙基的侧链。
• Pyrrolopyrazine Kinase Inhibitors
  申请人：Hendricks Robert Than

  公开号：US20110288067A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  The present invention relates to the use of novel pyrrolopyrazine derivatives of Formula I, wherein the variables Q and R, R 2 , and R 3 are defined as described herein, which inhibit JAK and SYK and are useful for the treatment of auto-immune and inflammatory diseases.

  本发明涉及使用新型 Formula I 中的吡咯吡嗪衍生物，其中变量 Q 和 R、R2 和 R3 如本文所述定义，这些衍生物抑制 JAK 和 SYK，并用于治疗自身免疫和炎症性疾病。
• PYRROLOPYRAZINE KINASE INHIBITORS
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20140155376A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  The present invention relates to the use of novel pyrrolopyrazine derivatives of Formula I, wherein the variables Q and R, R 2 , and R 3 are defined as described herein, which inhibit JAK and SYK and are useful for the treatment of auto-immune and inflammatory diseases.

  本发明涉及使用公式I中的新型吡咯吡嗪衍生物，其中变量Q和R，R2和R3的定义如本文所述，它们抑制JAK和SYK，并且对于治疗自身免疫和炎症性疾病是有用的。
• Organocatalytic Decarboxylative Borylation of Cyclopropane <i>N</i>-Hydroxyphthalimide Esters
  作者：Yevhen Krokhmaliuk、Ihor Kleban、Yuliya V. Rassukana、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02247

  日期：2024.2.16

  A convenient protocol for the two-step organocatalytic decarboxylative borylation of 1,1-disubstituted, 1,2-disubstituted, and bicyclic cyclopropane carboxylic acids via the corresponding N-hydroxyphthalimide esters is described, using tert-butyl or ethyl isonicotinate as an inexpensive and readily available catalyst. The scope of the method was demonstrated, being limited mainly by electron-poor substrates

  描述了通过相应的N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯对 1,1-二取代、1,2-二取代和双环环丙烷羧酸进行两步有机催化脱羧硼基化的简便方案，使用异烟酸叔丁酯或异烟酸乙酯作为廉价且容易获得的催化剂。该方法的范围得到了证明，主要受到贫电子基板的限制。反应序列显示出良好的可扩展性（高达 51.5 g）和出色的反式非对映选择性（对于 1,2-二取代底物的情况）。因此，所提出的方法是其他现有（即金属催化）硼脱羧方法的非常有前途的替代方法。