N-(2-phenylnaphthalen-1-yl)acetamide | 109810-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(2-phenylnaphthalen-1-yl)acetamide
• 英文别名: N-(2-phenyl-[1]naphthyl)-acetamide；N-(2-Phenyl-[1]naphthyl)-acetamid；1-Acetamino-2-phenyl-naphthalin
• CAS: 109810-69-7
• 化学式: C₁₈H₁₅NO
• 分子量: 261.323
• InChiKey: ZWYFIYWEHZPUTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-phenylnaphthalen-1-yl)acetamide 在 sodium dichromate 、 乙醇 、 硫酸 、 水 、 三氯氧磷 作用下， 生成 苯并[c]菲啶
  参考文献：
  名称：

  Ritchie, Journal and Proceedings - Royal Society of New South Wales, 1944, vol. 78, p. 164,167

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium acetate 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以30%的产率得到N-(2-phenylnaphthalen-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Pd（0）催化炔丙基酯向取代萘胺的[1,5]-正向氢转移

  摘要：

  通过Pd（0）催化的[1,5]-σ氢转移和炔丙基酯的环化反应，已经开发出一种新颖且便捷的碳环化方法，用于合成高度取代的萘胺衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo1024267

文献信息

• One pot synthesis of phenanthridines using a palladium-catalyzed cyclization of aromatic ketoximes with aryl iodides via Beckmann rearrangement
  作者：Gajula Raju、Vijayacharan Guguloth、Battu Satyanarayana

  DOI：10.1039/c6ra07423e

  日期：——

  The catalytic reaction of ketoximes with aryl iodides via a Beckmann rearrangement in the presence of a catalytic amount of Pd(OAc)2, Ag2O and ZnBr2 gave substituted phenanthridines in good to excellent yield. In the reaction, aromatic ketoximes converted first to acetanilides in the presence of ZnBr2/TFA via a Beckmann rearrangement followed by arylation in the presence of palladium complex. Furthermore

  在催化量的Pd（OAc）2，Ag 2 O和ZnBr 2的存在下，通过贝克曼重排反应，酮肟与芳基碘化物的催化反应可得到良好取代率的菲啶。在该反应中，在存在ZnBr 2 / TFA的情况下，通过贝克曼重排，芳族酮肟首先转化为对乙酰苯胺，然后在钯络合物的存在下芳基化。此外，在Hendrickson试剂的存在下，将对位芳基化的乙酰胺化物转化为菲啶衍生物。
• Direct arylation of cyclic enamides via Pd(ii)-catalyzed C–H activation
  作者：Hai Zhou、Wan-Jun Chung、Yun-He Xu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/b903151k

  日期：——

  A new direct coupling of cyclic enamides with aryl boronic acids viaPd(II)-catalyzed C–H functionalization has been achieved with good yields (up to 90%).

  通过钯（II）催化的 CâH 功能化，实现了环烯丙基酰胺与芳基硼酸的一种新的直接偶联，并取得了良好的收率（高达 90%）。
• Ruthenium(II)-Catalyzed CH Arylation of Anilides with Boronic Acids, Borinic Acids and Potassium Trifluoroborates
  作者：Jonathan Hubrich、Thomas Himmler、Lars Rodefeld、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/adsc.201400906

  日期：2015.2.9

  AbstractAn in situ generated cationic ruthenium(II) catalyst allowed for robust CH arylations of anilides with boronic acids. The optimized ruthenium catalyst was found to be both site selective and chemoselective, thereby providing the monoarylated products in excellent yields with ample substrate scope. The catalyst’s high efficacy furthermore set the stage for efficient CH arylations with borinic acids as well as potassium trifluoroborates.magnified image
• Copper(I) Bromide Catalyzed Arylation of Cyclic Enamides and Naphthyl-1-acetamides Using Diaryliodonium Salts
  作者：Muthuraj Prakash、Subramaniam Muthusamy、Venkitasamy Kesavan

  DOI：10.1021/jo501162s

  日期：2014.9.5

  Copper(I) bromide catalyzed direct C-H arylation of cyclic enamides was achieved using diaryliodonium salts in the absence of base/additive at ambient temperature with high yields. A biologically active dihydro[a]benzocarbazole scaffold was synthesized using the established protocol. The scope of the current methodology was further extended for the synthesis of C4-, C7-aryl-substituted 1-naphthyl acetamides in good yields.
• 79. Syntheses of 2-phenylnaphthalenes
  作者：D. H. Hey、S. E. Lawton

  DOI：10.1039/jr9400000374

  日期：——