2-phenyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propan-1-one | 1315258-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-phenyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propan-1-one
• 英文别名: 2-Phenyl-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]propan-1-one；2-phenyl-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]propan-1-one
• CAS: 1315258-42-4
• 化学式: C₁₆H₁₃F₃O
• 分子量: 278.274
• InChiKey: BGXBZWMMGKAURK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 2-phenyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propan-1-one 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  来自阳离子金 (I) 络合物的手性布朗斯台德酸：酮的硅烯醇醚的催化对映选择性质子化

  摘要：

  在醇溶剂存在下，由阳离子金（I）二膦络合物开发出手性布朗斯台德酸，并将其应用于酮的硅烯醇醚的对映选择性质子化反应。以优异的产率和高对映选择性获得了各种光学活性环酮，包括在 α 位带有脂肪族底物的环酮。此外，该布朗斯台德酸的应用扩展到第一个布朗斯台德酸催化的无环底物的硅烯醇醚的对映选择性质子化反应，无论其E/Z比如何。

  DOI：

  10.1021/ja204331w
• 作为产物：
  描述：

  mesityl(phenyl)iodonium triflouromethanesulfonate 、 (Z)-trimethyl((1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)prop-1-en-1-yl)oxy)silane 在 copper (I) trifluoromethane sulfonate toluene complex 、 (+/-)-(4,4'-bi-1,3-benzodioxole)-5,5'-diyl-bis(diphenylphosphine oxide) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-phenyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过新型 Cu(I)–双(膦)二氧化物催化体系对酮进行对映选择性 α-芳基化

  摘要：

  描述了一种基于铜（I）和手性双（膦）二氧化物的新型催化体系。这使得硅基烯醇醚的芳基化能够以良好的产率和高达 95% 的对映体过量获得可烯醇化的 α-芳基化酮。非环酮是该方法的合适底物，它补充了基于钯催化的其他方法。配体结构的优化是通过相关分析驱动的合理设计来完成的。还评估了初步的机制假设，以确定手性双（膦）二氧化物的作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c13236

文献信息

• NHC-Catalyzed Hydroacylation of Styrenes
  作者：Michael Schedler、Duo-Sheng Wang、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201209291

  日期：2013.2.25

  New hydroacylation catalysts: Highly electron‐rich N‐heterocyclic carbenes (NHCs) facilitate the intermolecular hydroacylation of unstrained olefins. This unprecedented organocatalytic coupling joins simple and abundant aldehydes and styrenes to yield valuable ketone products. EWG=electron‐withdrawing group, EDG=electron‐donating group.

  Ñ EW ħ ydroacylation Ç atalysts：富电子高度N-杂环卡宾（NHC的）无应变促进烯烃的分子间加氢酰化。这种前所未有的有机催化偶合使简单而丰富的醛和苯乙烯结合在一起，可制得有价值的酮产品。EWG =吸电子基团，EDG =给电子基团。
• A highly active and selective palladium pincer catalyst for the formation of α-aryl ketones via cross-coupling
  作者：Alejandro Bugarin、Brian T. Connell

  DOI：10.1039/c1cc12071a

  日期：——

  Several air and moisture stable Pd(II) pincer complexes were synthesized via oxidative addition of Pd(0) to novel PheBox pincer ligand precursors. Low loadings (1 mol%) of the Pd complex [t-BuPhebox-Me2]PdBr are capable of efficiently promoting the selective α-monoarylation of a variety of ketones with numerous aryl bromides in only 1 h at 70 °C with 82–99% yields.

  几种空气和湿气稳定的Pd(II)夹心配合物是通过Pd(0)与新型PheBox夹心配体前体的氧化加成合成的。低含量（1 mol%）的Pd配合物[t-BuPhebox-Me2]PdBr能够在70°C下仅用1小时高效促进多种酮与众多芳基溴的选择性α-单芳基化，产率为82%–99%。
• Cross-Coupling of Benzylic and Aldehydic C–H Bonds via Photocatalytic Tandem Radical–Radical Coupling and Acceptorless Alcohol Dehydrogenation
  作者：Yunfei Guo、Jipeng Qi、Hongyu Guo、Rongfang Liu、Rong Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02427

  日期：2024.2.2

  photocatalytic metal-free cross-coupling of benzylic and aldehydic C–H bonds by synergistic catalysis of organophotocatalyst 4CzIPN and a thiol, which affords the corresponding α-aryl ketones in acceptable yields along with hydrogen evolution. The mechanistic investigation indicates a radical–radical coupling to give an intermediary alcohol, followed by an acceptorless alcohol dehydrogenation.

  通过两个不同的 C-H 键交叉偶联并释放氢气来构建 C-C 键代表了一种理想但具有挑战性的键形成策略。在此，我们报道了通过有机光催化剂4CzIPN和硫醇的协同催化，实现了苄基和醛基C-H键的光催化无金属交叉偶联，这以可接受的产率提供了相应的α-芳基酮，同时析出氢气。机理研究表明自由基-自由基偶联产生中间醇，然后进行无受体醇脱氢。
• Highly efficient α-arylation of aryl ketones with aryl chlorides by using bulky imidazolylidene-ligated oxazoline palladacycles
  作者：Xian Wei、Kun Wang、Weiwei Fang

  DOI：10.1039/d3ob00354j

  日期：——

  important building blocks. Herein, we presented an efficient catalytic system for the α-arylation of aryl ketones with inactive aryl chlorides by firstly using N,N′-bis(2,6-diisopropylphenyl)-imidazol-2-ylidene (IPr)-ligated chiral oxazoline palladacycles, and tolerated a wide range of substrates at low catalyst loadings, leading to the desired products in good to excellent yields.

  羰基化合物的 α-芳基衍生物是重要的组成部分。在此，我们首先使用N , N ′-双(2,6-二异丙基苯基)-咪唑-2-亚基 (IPr)-连接的手性恶唑啉钯环，提出了一种高效的芳基酮与非活性芳基氯的 α-芳基化催化体系, 并在低催化剂负载下耐受多种底物, 从而以良好的收率获得所需的产品。