(E)-2-((4-tert-butylphenoxy)methyl)-3-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)acrylic acid | 1415425-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (E)-2-((4-tert-butylphenoxy)methyl)-3-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)acrylic acid
• 英文别名: (E)-2-[(4-tert-butylphenoxy)methyl]-3-dibenzofuran-2-ylprop-2-enoic acid
• CAS: 1415425-25-0
• 化学式: C₂₆H₂₄O₄
• 分子量: 400.474
• InChiKey: OUEFHEFQHJJWJH-NBVRZTHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-((4-tert-butylphenoxy)methyl)-3-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)acrylic acid 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以70%的产率得到(3E)-6-tert-butyl-3-(dibenzofuran-2-ylmethylene)chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  生物活性物质的分子杂交：通过Baylis-Hillman反应合成的新型二苯并呋喃类同型异黄酮类化合物的合成和抗结核性评估

  摘要：

  通过分子杂交设计合成了一系列新颖的天然产物，如二苯并呋喃，其包含通过分子杂交设计的高异黄酮类化合物[（E）-3-（二苯并[ b，d ]呋喃-2-基亚甲基）chroman-4-ones]。涉及碱催化的2-二苯并呋喃甲醛和丙烯酸甲酯的Baylis-Hillmann（BH）反应；BH加合物的溴化；将所得的烯丙基溴与取代的酚或2-二苯并呋喃醇缩合，然后环化。在筛选出的针对结核分枝杆菌H37Rv（MTB），（E）-3-（dibenzo [ b，d分别是]呋喃-2-基亚甲基）-6-氟苯并吡喃-4-酮（7f）和（E）-3-（二苯并[ b，d ]呋喃-2-基亚甲基）-6-氟苯并吡喃-4-酮（7g）被发现具有MIC 12.5μg/ mL的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.10.056
• 作为产物：
  描述：

  二苯并[b,d]呋喃-2-甲醛 在 三乙烯二胺 、 硫酸 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 192.0h， 生成 (E)-2-((4-tert-butylphenoxy)methyl)-3-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  生物活性物质的分子杂交：通过Baylis-Hillman反应合成的新型二苯并呋喃类同型异黄酮类化合物的合成和抗结核性评估

  摘要：

  通过分子杂交设计合成了一系列新颖的天然产物，如二苯并呋喃，其包含通过分子杂交设计的高异黄酮类化合物[（E）-3-（二苯并[ b，d ]呋喃-2-基亚甲基）chroman-4-ones]。涉及碱催化的2-二苯并呋喃甲醛和丙烯酸甲酯的Baylis-Hillmann（BH）反应；BH加合物的溴化；将所得的烯丙基溴与取代的酚或2-二苯并呋喃醇缩合，然后环化。在筛选出的针对结核分枝杆菌H37Rv（MTB），（E）-3-（dibenzo [ b，d分别是]呋喃-2-基亚甲基）-6-氟苯并吡喃-4-酮（7f）和（E）-3-（二苯并[ b，d ]呋喃-2-基亚甲基）-6-氟苯并吡喃-4-酮（7g）被发现具有MIC 12.5μg/ mL的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.10.056