三羟甲基蒽醌 | 1445772-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 三羟甲基蒽醌
• 英文名称: 9-oxo-9H-xanthen-2-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: (9-Oxoxanthen-2-yl) trifluoromethanesulfonate；(9-oxoxanthen-2-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1445772-45-1
• 化学式: C₁₄H₇F₃O₅S
• 分子量: 344.268
• InChiKey: GSUHEVOMVRDXDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  73.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三羟甲基蒽醌 、 在 二氯双(三邻甲苯膦)合钯(II) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以0.19 g的产率得到methyl (S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(9-oxo-9H-xanthen-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and fluorescence of xanthone amino acids

  摘要：

  Fmoc- and Boc-protected alpha-amino acids bearing xanthone as side chain are easily accessible by palladium-catalyzed cross-coupling of a xanthone triflate with appropriate amino acid residues. The xanthone triflate was obtained in three steps taking advantage of a high-yield and mild copper-catalyzed diarylether formation. The new xanthone amino acid (Xan-aa) shows typical xanthone fluorescence properties suitable for studying folding processes of polypeptides by triplet-triplet energy transfer (TTET). (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.06.113
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 (CuOTf)₂*C₆H₆ 、 硫酸 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 三羟甲基蒽醌
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and fluorescence of xanthone amino acids

  摘要：

  Fmoc- and Boc-protected alpha-amino acids bearing xanthone as side chain are easily accessible by palladium-catalyzed cross-coupling of a xanthone triflate with appropriate amino acid residues. The xanthone triflate was obtained in three steps taking advantage of a high-yield and mild copper-catalyzed diarylether formation. The new xanthone amino acid (Xan-aa) shows typical xanthone fluorescence properties suitable for studying folding processes of polypeptides by triplet-triplet energy transfer (TTET). (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.06.113