1-chloro-7-methoxy-9H-thioxanthen-9-imine | 111324-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 1-chloro-7-methoxy-9H-thioxanthen-9-imine
• 英文别名: 1-Chloro-7-methoxythioxanthen-9-imine
• CAS: 111324-52-8
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNOS
• 分子量: 275.759
• InChiKey: ZEVFQXACYRAEFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  421.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-7-methoxy-9H-thioxanthen-9-imine 在 氢氧化钾 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 1-<<2-(dimethylamino)ethyl>amino>-7-methoxy-9H-thioxanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  庚酮及其某些同类物的制备及其抗血吸虫和抗肿瘤活性。庚酮作用方式的证据。

  摘要：

  报道了一系列庚烷酮和7-羟基庚酮的酯的合成，它们的抗肿瘤活性以及它们对HC敏感和HC抵抗性血吸虫的抗血吸虫作用。使用tri标记的HC和庚酮N-甲基氨基甲酸酯（HNMC）与小牛胸腺DNA的结合研究提供了证据，表明HNMC而非HC使DNA烷基化。ti化的HNMC还与暴露于药物的完整HeLa细胞的DNA结合，而在相同条件下，极少的tri化的HC与DNA结合。如方案一所示，先前提出的解释HC的抗血吸虫作用的机制，即药物酯化然后DNA烷基化，也适用于药物的抗肿瘤作用。

  DOI：

  10.1021/jm00396a040
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-6-(4-methoxy-phenylthio)-benzonitrile 在 三氟甲磺酸 作用下， 生成 1-chloro-7-methoxy-9H-thioxanthen-9-imine
  参考文献：
  名称：

  庚酮及其某些同类物的制备及其抗血吸虫和抗肿瘤活性。庚酮作用方式的证据。

  摘要：

  报道了一系列庚烷酮和7-羟基庚酮的酯的合成，它们的抗肿瘤活性以及它们对HC敏感和HC抵抗性血吸虫的抗血吸虫作用。使用tri标记的HC和庚酮N-甲基氨基甲酸酯（HNMC）与小牛胸腺DNA的结合研究提供了证据，表明HNMC而非HC使DNA烷基化。ti化的HNMC还与暴露于药物的完整HeLa细胞的DNA结合，而在相同条件下，极少的tri化的HC与DNA结合。如方案一所示，先前提出的解释HC的抗血吸虫作用的机制，即药物酯化然后DNA烷基化，也适用于药物的抗肿瘤作用。

  DOI：

  10.1021/jm00396a040

文献信息

• ARCHER, SYDNEY;PICA-MATTOCCIA, LIVIA;CIOLI, DONATO;SEYED-MOZAFFARI, AHMAD+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 1, 254-260
  作者：ARCHER, SYDNEY、PICA-MATTOCCIA, LIVIA、CIOLI, DONATO、SEYED-MOZAFFARI, AHMAD+

  DOI：——

  日期：——