dimethyl 2-(4-benzoyl-5-phenylpent-4-en-2-ynyl)-2-(3-(4-nitrophenyl)prop-2-ynyl)malonate | 1236301-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: dimethyl 2-(4-benzoyl-5-phenylpent-4-en-2-ynyl)-2-(3-(4-nitrophenyl)prop-2-ynyl)malonate
• 英文别名: dimethyl 2-(4-benzoyl-5-phenylpent-4-en-2-ynyl)-2-[3-(4-nitrophenyl)prop-2-ynyl]propanedioate
• CAS: 1236301-02-2
• 化学式: C₃₂H₂₅NO₇
• 分子量: 535.553
• InChiKey: GCKDFZASOMKNCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  112.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 dimethyl 2-(4-benzoyl-5-phenylpent-4-en-2-ynyl)-2-(3-(4-nitrophenyl)prop-2-ynyl)malonate 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 lithium bromide monohydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以83%的产率得到dimethyl 7-methyl-6-(4-nitrophenyl)-1,12-diphenyl-7,12-dihydro-3H-benzofuro[3',4':4,5,6]cyclohepta[1,2-b]indole-4,4(5H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的涉及直接C的氧化多米诺反应形成多杂环。H功能化

  摘要：

  一种新颖的钯（II） -催化的氧化反应多米诺二炔-烯酮和取代的吲哚的序列，得到包括直接Ç聚杂环使用空气H.官能作为氧化剂已经研制成功。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000670
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基碘苯 、 dimethyl 2-(4-benzoyl-5-phenylpent-4-en-2-ynyl)-2-(prop-2-ynyl)malonate 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 dimethyl 2-(4-benzoyl-5-phenylpent-4-en-2-ynyl)-2-(3-(4-nitrophenyl)prop-2-ynyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的涉及直接C的氧化多米诺反应形成多杂环。H功能化

  摘要：

  一种新颖的钯（II） -催化的氧化反应多米诺二炔-烯酮和取代的吲哚的序列，得到包括直接Ç聚杂环使用空气H.官能作为氧化剂已经研制成功。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000670

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Stereospecific Three-Component Domino Reactions of Diyne-enones, Nucleophiles, and Vinyl Ketones
  作者：Renrong Liu、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/asia.201100770

  日期：2012.2.6

  One thing leads to another: A novel palladium(II)‐catalyzed three‐component domino reaction of diyne‐enones with nucleophiles and vinyl ketones or acrolein under mild conditions provides efficient, general, and atom‐economical access to multifunctionalized 2,3‐cyclo[b]furan with a stereodefined tri‐ or tetrasubstituted olefin.

  一件事导致另一件事：在温和条件下，新颖的钯（II）催化二炔-烯与亲核试剂，乙烯基酮或丙烯醛的三组分多米诺反应提供了高效，通用且原子经济的多功能2,3-环[ b ]呋喃与立体定义的三或四取代的烯烃。
• Rhodium-catalyzed tandem nucleophilic addition/bicyclization of diyne-enones with alcohols: a modular entry to 2,3-fused bicyclic furans
  作者：Wanxiang Zhao、Junliang Zhang

  DOI：10.1039/c000883d

  日期：——

  A novel, efficient and atom-economic Rh-catalyzed stereoselective tandem nucleophilic addition/bicyclization for the synthesis of 2,3-fused bicyclic furans from readily available acyclic diyne-enones and alcohols has been developed.

  开发了一种新颖、高效、原子经济的铑催化立体选择性串联亲核加成/双环化反应，用于从易得的无环二炔-烯酮和醇合成2,3-融合的双环呋喃。
• Rhodium-Catalyzed Tandem Heterocyclization and Carbonylative [(3+2)+1] Cyclization of Diyne-enones
  作者：Wanxiang Zhao、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/ol102920f

  日期：2011.2.18

  A simple and highly efficient rhodium-catalyzed tandem heterocyclization and carbonylative [(3+2)+1] cyclization reaction of readily available diyne-enone and carbon monoxide was developed, leading to a novel polycyclic furan scaffold. Synthetically useful highly substituted phenols can also be easily prepared via a straightforward one-pot synthetic strategy.

  一个简单和高效的铑催化串联杂环化和易于获得的二炔-烯酮和一氧化碳的羰基化[（3 + 2）+1]环化反应，开发了一种新型的多环呋喃支架。合成上有用的高度取代的苯酚也可以通过简单的一锅合成策略轻松制备。