2-{4-[1-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,3-triazol-4-yl]butyl}isoindole-1,3-dione | 1350901-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-{4-[1-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,3-triazol-4-yl]butyl}isoindole-1,3-dione
• 英文别名: 2-[4-[1-(4-methylphenyl)sulfonyltriazol-4-yl]butyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1350901-15-3
• 化学式: C₂₁H₂₀N₄O₄S
• 分子量: 424.48
• InChiKey: PPACZVRMXMFMRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{4-[1-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,3-triazol-4-yl]butyl}isoindole-1,3-dione 在 甲醇 作用下， 以54%的产率得到2-[4-(1H-1,2,3-triazol-5-yl)butyl]isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Efficient, mild synthesis of N-unsubstituted 1,2,3-triazoles from methanolysis of 1-sulfonyl-1,2,3-triazoles

  摘要：

  A small library of diverse N-unsubstituted 1,2,3-triazoles was prepared from the corresponding 1-sulfonyl-1,2,3-triazoles, which were treated only with MeOH at reflux temperature. This process was carried out in good yields showing high efficiency and good functional group tolerance.[GRAPHICS].

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1484485
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰叠氮 、 N-(5-己炔基)酞酰亚胺 在 copper(I) salicylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到2-{4-[1-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,3-triazol-4-yl]butyl}isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  水杨酸铜 (I) 的简便合成及其在选择性合成 1-酰氧基-1,2,3-三唑和 1-磺酰基-1,2,3-三唑中的应用

  摘要：

  摘要 首次描述了从水杨酸和氧化铜 (I) 直接合成水杨酸铜 (I) 的方法，并通过 XPS 和 XRDP 技术证实了其身份。以这种方式生产的水杨酸铜 (I) 被用作催化剂，用于通过 CuAAC 方法高效和选择性地制备 1-酰氧基-1,2,3-三唑和 1-磺酰基-1,2,3-三唑。

  DOI：

  10.1080/00958972.2022.2081564

文献信息

• Synthesis of α-Amino Ketones from Terminal Alkynes via Rhodium-Catalyzed Denitrogenative Hydration of <i>N</i>-Sulfonyl-1,2,3-triazoles
  作者：Tomoya Miura、Tsuneaki Biyajima、Tetsuji Fujii、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/ja2104203

  日期：2012.1.11

  N-Sulfonyl-1,2,3-triazoles react with water in the presence of a rhodium catalyst to produce alpha-amino ketones in high yield. An intermediary alpha-imino rhodium(II) carbenoid undergoes insertion into the O-H bond of water. This transformation formally achieves 1,2-aminohydroxylation of terminal alkynes in a regioselective fashion when combined with the copper(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition with N-sulfonyl azides.