1-carbomethoxy-3-(phenylethynyl)indolizine | 944405-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 1-carbomethoxy-3-(phenylethynyl)indolizine
• 英文别名: methyl 3-(phenylethynyl)indolizine-1-carboxylate；Methyl 3-(2-phenylethynyl)indolizine-1-carboxylate；methyl 3-(2-phenylethynyl)indolizine-1-carboxylate
• CAS: 944405-43-0
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₂
• 分子量: 275.307
• InChiKey: BIZRDKJPDAHOPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-dibromostyrene 在 正丁基锂 、 palladium diacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-carbomethoxy-3-(phenylethynyl)indolizine
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed C-3 functionalization of indolizines via C–H bond cleavage

  摘要：

  开发了新的过渡金属催化方法，通过直接断裂C-H键实现吲哚并环己烯的芳基化。一系列芳基三氟硼酸盐在Pd(OAc)2催化剂和AgOAc氧化剂的存在下与吲哚并环己烯反应，高效地得到芳基化的吲哚并环己烯。供电子和吸电子基团均表现良好，而溴和氯取代基也可耐受。此外，吲哚并环己烯在Pd催化反应中与3-苯基丙炔酸显示出相似的反应活性，从而获得相应的C-3炔基化吲哚并环己烯。这些方法使得吲哚并环己烯能够在一步中直接进行官能团化。

  DOI：

  10.1039/c2ob25643f

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct C-3 Alkynylation of Indolizines with (2,2-Dibromovinyl)arenes
  作者：Chuang Shen、Yuzhu Yang、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1080/00397911.2014.882004

  日期：2014.7.3

  Abstract The direct C-3 alkynylation of indolizines with (2,2-dibromovinyl)arenes in the presence of palladium catalyst has been developed. This novel protocol showed wide substrate scope with respect to both indolizines and dibromoalkenes. Also this method was characterized with high efficiency and good functional group tolerance. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 开发了在钯催化剂存在下，吲哚嗪与（2,2-二溴乙烯基）芳烃直接进行 C-3 炔基化反应。这种新颖的协议显示了对吲哚嗪和二溴烯烃的广泛底物范围。该方法还具有高效和良好的官能团耐受性的特点。图形概要
• Direct Palladium-Catalyzed Alkynylation of N-Fused Heterocycles
  作者：Ilya V. Seregin、Victoria Ryabova、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/ja072718l

  日期：2007.6.1

  The first example of direct C−H alkynylation of electron-rich heteroaromatics has been demonstrated. This mild, simple, and general method allows for the efficient synthesis of diverse alkynyl heterocycles. Kinetic isotope effect studies support an electrophilic substitution pathway for this transformation.

  已经证明了富电子杂芳烃直接 CH 炔基化的第一个例子。这种温和、简单且通用的方法可以有效合成各种炔基杂环。动力学同位素效应研究支持这种转化的亲电取代途径。
• Pd-Catalyzed C-3 functionalization of indolizines via C–H bond cleavage
  作者：Baoli Zhao

  DOI：10.1039/c2ob25643f

  日期：——

  New transition metal-catalyzed methods for the arylation of indolizines by the direct cleavage of C–H bonds have been developed. A wide range of aryltrifluoroborate salts react with indolizines in the presence of Pd(OAc)2 catalyst and AgOAc oxidant to give the arylated indolizines in high yields. Both electron-donating and electron-withdrawing groups perform smoothly while bromide and chlorine substituents are tolerated. In addition, the indolizines display similar reactivities in the Pd-catalyzed reaction with 3-phenylpropiolic acid to afford the corresponding C-3 alkynylated indolizines. These methods allow the direct functionalization of indolizines in one step.

  开发了新的过渡金属催化方法，通过直接断裂C-H键实现吲哚并环己烯的芳基化。一系列芳基三氟硼酸盐在Pd(OAc)2催化剂和AgOAc氧化剂的存在下与吲哚并环己烯反应，高效地得到芳基化的吲哚并环己烯。供电子和吸电子基团均表现良好，而溴和氯取代基也可耐受。此外，吲哚并环己烯在Pd催化反应中与3-苯基丙炔酸显示出相似的反应活性，从而获得相应的C-3炔基化吲哚并环己烯。这些方法使得吲哚并环己烯能够在一步中直接进行官能团化。