2-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-3-ethynyl-4-methyl-4-(5-methylhex-3-ynyl)cyclohex-2-enone | 610272-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-3-ethynyl-4-methyl-4-(5-methylhex-3-ynyl)cyclohex-2-enone
• 英文别名: 2-[[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-ethynyl-4-methyl-4-(5-methylhex-3-ynyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 610272-94-1
• 化学式: C₂₃H₃₆O₂Si
• 分子量: 372.623
• InChiKey: JNVIGVRKTVGRBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.75
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-3-ethynyl-4-methyl-4-(5-methylhex-3-ynyl)cyclohex-2-enone 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-3-ethynyl-4-methyl-4-(5-methylhex-3-ynyl)cyclohex-2-enol 、 2-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-3-ethynyl-4-methyl-4-(5-methylhex-3-ynyl)cyclohex-2-enol
  参考文献：
  名称：

  使用烯丙基Pauson-Khand型反应组装胍基丁烯A碳骨架的独特策略。

  摘要：

  [反应：见正文]已经开发了一种使用铑（I）催化的烯丙基Pauson-Khand反应来制备胍基甲烯A的高度官能化三环核的方法。该方法构成了用于合成该三环框架的概念上新颖的策略，其中最初形成六元环，然后同时形成五元环和七元环。

  DOI：

  10.1021/ol035322x
• 作为产物：
  描述：

  4,6,7,8-tetrahydro-5H-1,3-benzodioxin-5-one 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-3-ethynyl-4-methyl-4-(5-methylhex-3-ynyl)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  使用烯丙基Pauson-Khand型反应组装胍基丁烯A碳骨架的独特策略。

  摘要：

  [反应：见正文]已经开发了一种使用铑（I）催化的烯丙基Pauson-Khand反应来制备胍基甲烯A的高度官能化三环核的方法。该方法构成了用于合成该三环框架的概念上新颖的策略，其中最初形成六元环，然后同时形成五元环和七元环。

  DOI：

  10.1021/ol035322x