2,5-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)furan | 916496-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 2,5-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)furan
• 英文别名: 2,5-Bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]furan
• CAS: 916496-45-2
• 化学式: C₁₈H₁₀F₆O
• 分子量: 356.267
• InChiKey: YFVUFZJKHUXDTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1E,3E)-1-methoxy-1,4-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)buta-1,3-diene 在 对甲苯磺酸 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2,5-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)furan
  参考文献：
  名称：

  从炔烃顺序合成呋喃：连续的钌（II）和铜（II）催化过程

  摘要：

  逐步实施：可以在一个锅中使用两个连续的催化反应，从末端炔烃中制备2,5-二取代的呋喃（参见方案；p- TSA =对甲苯磺酸）。首先，通过末端炔的二聚反应和通过[RuCp *（NCMe）3 ] [PF 6 ]催化的醇的加成反应生成1,3-二烯基烷基醚。然后，由CuCl 2催化的连续水解和环化反应可提供2,5-二取代的呋喃。

  DOI：

  10.1002/anie.200805531

文献信息

• A general approach to arylated furans, pyrroles, and thiophenes
  作者：Qingwei Zheng、Ruimao Hua、Jianhua Jiang、Lei Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2014.09.025

  日期：2014.11

  A general and practical synthetic method for aryl-substituted five-membered heterocycles has been developed. In the presence of KOH (30%), 1,4-diaryl-1,3-butadiynes undergo the cyclocondensation reaction with water, primary amines, and Na2S·9H2O in DMSO at 80 °C to afford 2,5-diarylfurans, 1,2,5-trisubstituted pyrroles, and 2,5-diarylthiophenes in good to high yields. Further studies have disclosed

  已经开发了用于芳基取代的五元杂环的通用且实用的合成方法。在KOH（30％）存在下，1,4-二芳基-1,3-丁二炔与水，伯胺和Na 2 S·9H 2 O在DMSO中于80°C进行环缩合反应，得到2,5 -二芳基呋喃，1,2,5-三取代的吡咯和2,5-二芳基噻吩的产率高至高。进一步的研究表明，芳烃取代的五元杂环还可以通过一锅，两步策略由DMSO中的末端炔烃首先由CuCl催化，然后通过添加KOH促进1的环缩合而合成。原位生成3-丁二炔。
• Copper(I)-Catalyzed Synthesis of 2,5-Disubstituted Furans and Thiophenes from Haloalkynes or 1,3-Diynes
  作者：Huanfeng Jiang、Wei Zeng、Yibiao Li、Wanqing Wu、Liangbing Huang、Wei Fu

  DOI：10.1021/jo300692d

  日期：2012.6.1

  A regioselective synthesis of 2,5-disubstituted furans using copper(I) catalyst from haloalkynes in a one-pot procedure has been reported. This chemistry proceeds through the hydration reaction of 1,3-diynes, which can be readily prepared from the coupling reaction of haloalkynes in the presence of CuI. The procedure also can be used for the facile synthesis of 2,5-disubstituted thiophenes.

  已经报道了使用一锅法从卤代炔烃中使用铜（I）催化剂进行区域选择性合成2,5-二取代的呋喃。该化学过程是通过1,3-二炔的水合反应进行的，这很容易从卤代炔在CuI存在下的偶联反应中制备。该方法还可用于2，5-二取代噻吩的简便合成。
• Nickel catalysis synthesis of 2,5-disubstituted furans from aryl (alkyl) iodide
  作者：Zhongqiang Sun

  DOI：10.1080/10426507.2023.2249576

  日期：2024.1.2

  A new methodology using various aryl(alkyl)iodides and CaC2 as coupling partners has been developed for the successful preparation of 2,5-disubstituted furans in good to excellent yields. The broad...

  开发了一种使用各种芳基（烷基）碘化物和 CaC2 作为偶联配偶体的新方法，成功制备了 2,5-二取代呋喃，收率良好。广泛的...
• Transition-Metal-Free Continuous-Flow Synthesis of 2,5-Diaryl Furans: Access to Medicinal Building Blocks and Optoelectronic Materials
  作者：Helena F. Grantham、Robert J. Lee、Grzegorz M. Wardas、Jai-Ram Mistry、Mark R. J. Elsegood、Iain A. Wright、Gareth J. Pritchard、Marc C. Kimber

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02237

  日期：2024.1.5

  synthetic approach to 2,5-diarylfurans delivers several important furan building blocks used commonly in medicinal chemistry and as optoelectronic materials, including short-chain linearly conjugated furan oligomers. Consequently, we also complete a short study of the optical and electrochemical properties of a selection of these novel materials.

  提出了使用无过渡金属的条件将 1,3-二烯直接转化为有价值的 2,5-二芳基呋喃。通过对容易获得的 1,3-二烯采用简单的氧化脱水序列，制备了在药物和材料化学中常用的重要的 2,5-二芳基呋喃结构单元。氧化步骤是使用单线态氧实现的，并且使用Appel试剂在无金属条件和环境温度下将中间体内过氧化物脱水。值得注意的是，该序列可以简化为连续流，从而消除中间体（通常不稳定的内过氧化物）的分离。这使得 2,5-二芳基呋喃的分离产量显着提高（平均增加约 27%），同时还提高了安全性并减少了浪费。我们的 2,5-二芳基呋喃的无过渡金属合成方法提供了药物化学和光电材料中常用的几种重要的呋喃结构单元，包括短链线性共轭呋喃低聚物。因此，我们还完成了对这些新型材料的光学和电化学特性的简短研究。
• Copper-catalyzed direct synthesis of furans and thiophenes via decarboxylative coupling of alkynyl carboxylic acids with H2O or Na2S
  作者：Francis Mariaraj Irudayanathan、Gabriel Charles Edwin Raja、Sunwoo Lee

  DOI：10.1016/j.tet.2015.05.017

  日期：2015.7

  2,5-Diaryl-substituted furans were synthesized from the copper-catalyzed decarboxylative coupling of aryl-substituted aryl propiolic acids in the presence of H2O. The homocoupling of alkynyl carboxylic acids provided 1,4-diaryldiynes, which then reacted with H2O to give the desired furans through cyclization. Addition of the copper catalyst was critical, and the addition of a ligand increased the yield of products in both the homocoupling and cyclization reactions. In addition, thiophenes could be obtained when the reaction was conducted in the presence of Na2S. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.