O,O-dimethylcherylline | 23367-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: O,O-dimethylcherylline
• 英文别名: (S)-6,7-dimethoxy-4-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；cherylline dimethyl ether；N-Methyl-4-(S)-(p-methoxyphenyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin；(4S)-6,7-dimethoxy-4-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 23367-60-4
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₃
• 分子量: 313.397
• InChiKey: BRGNITHMWILGCN-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-ethyl 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,3-dihydroxypropanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 三氟化硼乙醚 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 甲酸 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 O,O-dimethylcherylline
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸促进的芳基取代的1,2-二元醇和硼酸的区域和非对映选择性交叉偶联

  摘要：

  路易斯酸促进了未保护的芳基取代的1,2-二醇与苯乙烯基，芳基，杂芳基和聚芳基硼酸之间的高区域和非对映选择性C（sp 3）–C（sp 2）交叉偶联反应。以一锅法开发。路易斯酸促进芳基取代的环状硼酸酯的区域选择性开放，随后碳配体从硼分子内1,4-分子内转移至共振稳定的苄基碳鎓离子，从而以立体选择性方式使烯丙基1,3-应变最小化导致相应的α取代型顺式-苯乙基醇。该方法的合成效用通过短而有效的对映异构选择性合成cherylline diethyl ether（-）- 16进行了说明。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00209

文献信息

• Kobayashi, Shigeru; Tokumoto, Toshihiro; Kihara, Masaru, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 8, p. 3015 - 3022
  作者：Kobayashi, Shigeru、Tokumoto, Toshihiro、Kihara, Masaru、Tmakura, Yasuhiro、Shingu, Tetsuro、Taira, Zenei

  DOI：——

  日期：——
• Lewis Acid-Promoted Regio- and Diastereoselective Cross-Coupling of Aryl-Substituted 1,2-Diols and Boronic Acids
  作者：Heesun Yu、Ryangha Lee、Hyoungsu Kim、Dongjoo Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00209

  日期：2019.3.15

  A Lewis acid-promoted highly regio- and diastereoselective C(sp3)–C(sp2) cross-coupling reaction between unprotected aryl-substituted 1,2-diols and styryl-, aryl-, heteroaryl-, and polyarylboronic acids has been developed in a one-pot procedure. The regioselective opening of aryl-substituted cyclic boronic esters promoted by a Lewis acid followed by subsequent intramolecular 1,4-transfer of the carbon

  路易斯酸促进了未保护的芳基取代的1,2-二醇与苯乙烯基，芳基，杂芳基和聚芳基硼酸之间的高区域和非对映选择性C（sp 3）–C（sp 2）交叉偶联反应。以一锅法开发。路易斯酸促进芳基取代的环状硼酸酯的区域选择性开放，随后碳配体从硼分子内1,4-分子内转移至共振稳定的苄基碳鎓离子，从而以立体选择性方式使烯丙基1,3-应变最小化导致相应的α取代型顺式-苯乙基醇。该方法的合成效用通过短而有效的对映异构选择性合成cherylline diethyl ether（-）- 16进行了说明。