(-)-(1S,2S)-N-benzyl-1,2-bis(3,4-dimethoxyphenyl)butylamine | 234089-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (-)-(1S,2S)-N-benzyl-1,2-bis(3,4-dimethoxyphenyl)butylamine
• 英文别名: (1S,2S)-N-benzyl-1,2-bis(3,4-dimethoxyphenyl)butan-1-amine
• CAS: 234089-59-9
• 化学式: C₂₇H₃₃NO₄
• 分子量: 435.563
• InChiKey: MRXJIZAOHVSEJI-WXVAWEFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (-)-(1S,2S)-N-benzyl-1,2-bis(3,4-dimethoxyphenyl)butylamine 在 盐酸 作用下， 反应 24.0h， 以89%的产率得到(+)-(3S,4S)-N-benzyl-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxy-4-ethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  不对称合成4-烷基-3-芳基1,2,3,4-四氢异喹啉的新通用方法。

  摘要：

  报道了合成4-烷基取代的1,2,3,4-四氢异喹啉的高度对映选择性的方法。关键步骤依赖于通过使用（S，S）-（+）-伪麻黄碱作为手性诱导剂对相应的酰胺进行烷基化来α-烷基芳基丙烯酸的不对称合成。随后的Friedel-Crafts酰化反应，立体控制的还原胺化反应和Pictet-Spengler环化反应可提供优异收率和对映选择性的标题化合物。

  DOI：

  10.1021/jo982008l
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)butanoic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 (-)-(1S,2S)-N-benzyl-1,2-bis(3,4-dimethoxyphenyl)butylamine
  参考文献：
  名称：

  不对称合成4-烷基-3-芳基1,2,3,4-四氢异喹啉的新通用方法。

  摘要：

  报道了合成4-烷基取代的1,2,3,4-四氢异喹啉的高度对映选择性的方法。关键步骤依赖于通过使用（S，S）-（+）-伪麻黄碱作为手性诱导剂对相应的酰胺进行烷基化来α-烷基芳基丙烯酸的不对称合成。随后的Friedel-Crafts酰化反应，立体控制的还原胺化反应和Pictet-Spengler环化反应可提供优异收率和对映选择性的标题化合物。

  DOI：

  10.1021/jo982008l

文献信息

• An improved method for the generation of imines and enamides. Application to the synthesis of 3-arylisoquinoline derivatives
  作者：Nuria Sotomayor、Teresa Vicente、Esther Domínguez、Esther Lete、María-Jesús Villa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85079-1

  日期：1994.2

  and ethylenenamides 5 is achieved vía sodium cyanoborohydride reduction and acylation of the deoxybenzoin imines 2, respectively. A new methodology for the synthesis of 3-arylisoquinolinium salts by the Bischler-Napieralski reaction of 1,2-diarylethylenenamides and their transformation into 12-methyl substituted benzo[c]phenanthridines has been developed.

  分别通过氰基硼氢化钠的还原和脱氧安息香亚胺2的酰化来实现一锅法制备受阻的1,2-二芳基乙胺3和4和亚乙基酰胺5。已开发出一种新的方法，用于通过1,2-二芳基亚乙基酰胺的Bischler-Napieralski反应合成3-芳基异喹啉鎓盐并将其转化为12-甲基取代的苯并[c]菲啶。
• A New General Method for the Asymmetric Synthesis of 4-Alkyl-3-aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines
  作者：Jose L. Vicario、Dolores Badía、Esther Domínguez、Luisa Carrillo

  DOI：10.1021/jo982008l

  日期：1999.6.1

  A highly enantioselective method for the synthesis of 4-alkyl substituted 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines is reported. The key step relies on the asymmetric synthesis of alpha-alkylarylacetic acids by alkylation of their corresponding amides employing (S,S)-(+)-pseudoephedrine as chiral inductor. Subsequent Friedel-Crafts acylation, stereocontrolled reductive amination and Pictet-Spengler cyclization

  报道了合成4-烷基取代的1,2,3,4-四氢异喹啉的高度对映选择性的方法。关键步骤依赖于通过使用（S，S）-（+）-伪麻黄碱作为手性诱导剂对相应的酰胺进行烷基化来α-烷基芳基丙烯酸的不对称合成。随后的Friedel-Crafts酰化反应，立体控制的还原胺化反应和Pictet-Spengler环化反应可提供优异收率和对映选择性的标题化合物。