3-iodo-1,2-diphenylpropan-1-one | 92552-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-iodo-1,2-diphenylpropan-1-one
• CAS: 92552-01-7
• 化学式: C₁₅H₁₃IO
• 分子量: 336.172
• InChiKey: HHQHREUKLSUONE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-1,2-diphenylpropan-1-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,2-diphenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  .beta.-Iodo Ketones by Prevost Reaction Of Vinyl Carbinols

  摘要：

  Treatment of alpha-ethenyl-alpha-phenylbenzenemethanol with iodine and silver acetate in either acetic acid or benzene gave 1,2-diphenyl-3-iodo-1-propanone (6) in 85% yield. Ring enlargements involving similar rearrangements were observed with a number of cyclic vinyl carbinols. In some cases, mixtures of normal Prevost products and rearranged beta-iodo ketones were obtained. The exact scope of this apparently novel reaction remains to be elucidated. Treatment of the beta-iodo ketones with DBU gave the corresponding alpha,beta-unsaturated ketones from which a number of amino ketones and amino alcohols were prepared by conjugate addition followed by reduction.

  DOI：

  10.1021/jo00119a021
• 作为产物：
  描述：

  2-benzoyl-2,5,6-triphenyl-3,4-dihydro-2H-pyran 在 氢碘酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-iodo-1,2-diphenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Matti,J. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1963, p. 1176 - 1181

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemoselective Reduction of <i>α</i>,<i>β</i>-Unsaturated Carbonyl and Carboxylic Compounds by Hydrogen Iodide
  作者：Shoji Matsumoto、Hayato Marumoto、Motohiro Akazome、Yasuhiko Otani、Tatsuo Kaiho

  DOI：10.1246/bcsj.20200341

  日期：2021.2.15

  The selective reduction of α,β-unsaturated carbonyl compounds was achieved to produce saturated carbonyl compounds with aqueous HI solution. The introduction of aryl group at α or β position was ef...

  用 HI 水溶液选择性还原 α,β-不饱和羰基化合物以制备饱和羰基化合物。在α或β位引入芳基是有效的...
• ケトン化合物の製造方法、カルボン酸誘導体の製造方法
  申请人：国立大学法人千葉大学

  公开号：JP2020200286A

  公开（公告）日：2020-12-17

  【課題】酸性条件下でヨウ化水素酸を利用することで、簡便なプロセスで、塩基性条件下で不安定な基質に使用でき、選択的な還元を可能とするケトン化合物の製造方法の提供。【解決手段】式（１）に基づいてα，β−不飽和カルボニル化合物と、ヨウ化水素酸とを酸性下で混合させ、８０〜１５０℃で加熱することにより、ケトン化合物を製造することを特徴とするケトン化合物の製造方法。式（１）：（Ｒ1は、Ｈ、置換されていてもよい１価の脂肪族炭化水素、置換されていてもよい直鎖又は分岐鎖状のＣ１〜１２のアルキル基、置換されていてもよい芳香族基、置換されていてもよい非芳香族複素環式基、カルボキシル基、水酸基、アミノ基；Ｒ2〜Ｒ4は、何れか１以上が芳香族基であり、残りがＨ、置換もしくは未置換の１価の脂肪族炭化水素、置換もしくは未置換の１価の芳香環基である。）【選択図】なし

  提供一种在酸性条件下使用碘化氢酸，通过简便的工艺，可以在碱性条件下使用不稳定基质，并实现选择性还原的酮化合物制备方法。解决方案是根据式（1），在酸性条件下混合α，β-不饱和羰基化合物和碘化氢酸，通过加热至80-150℃，制备酮化合物的制备方法。其中，式（1）中的R1代表氢、可取代的一价脂肪烃基、可取代的直链或支链的C1-12烷基、可取代的芳香族基、可取代的非芳香族多环基、羧基、羟基、氨基；R2至R4中至少一个是芳香族基，其余为氢、取代或未取代的一价脂肪烃基、取代或未取代的一价芳环基。