1'-(tert-butoxycarbonyl)spiro[chromene-2,4'-piperidine]-4-carboxylic acid | 1160247-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1'-(tert-butoxycarbonyl)spiro[chromene-2,4'-piperidine]-4-carboxylic acid
• 英文别名: 1'-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]spiro[chromene-2,4'-piperidine]-4-carboxylic acid
• CAS: 1160247-75-5
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₅
• 分子量: 345.395
• InChiKey: SSYZMMRKSFBCAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'-(tert-butoxycarbonyl)spiro[chromene-2,4'-piperidine]-4-carboxylic acid 在 吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-butyl 4-(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)spiro[chromene-2,4'-piperidine]-1'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于全细胞筛选鉴定具有有效抗结核特性的螺哌啶

  摘要：

  在复制和非复制（NRP）条件下进行的基于全细胞的筛选，以鉴定抗结核分枝杆菌（Mtb）的命中物，从而鉴定出具有有效抗结核特性的多种新颖但与结构相关的螺哌啶。这些化合物可进一步分为三类，即3-（3-芳基-1,2,4-恶二唑-5-基）-1'-烷基螺[茚-1,4'-哌啶]（螺环茚）， 4-（3-芳基-1,2,4-恶二唑-5-基）-1'-烷基螺[色烯-2,4'-哌啶]（螺螺铬烯）和1'-苄基螺[吲哚-1,4 ′-哌啶] -2（1 H）-1 （螺旋螺吲哚）。螺茚显示⩾4log 10在复制的Mtb上杀死（2–12μM），但在非复制条件下具有中等活性。螺环茚抗性突变体的全基因组测序工作导致鉴定了MmpL3（大分枝杆菌膜蛋白）中的I292L突变，这是将霉菌酸组装到Mtb的细胞壁核心中所必需的。MIC调制研究表明，该突变体对螺环色酮具有交叉抗性，但对螺线吲哚酮不具有交叉抗性。该信函描述了铅鉴定工作，旨在提高效

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.05.087
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代-2-螺(N-叔丁基哌啶-4-基)-吡喃 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 水 、 溴 、 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 130.0 ℃ 、517.12 kPa 条件下， 反应 57.0h， 生成 1'-(tert-butoxycarbonyl)spiro[chromene-2,4'-piperidine]-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  基于全细胞筛选鉴定具有有效抗结核特性的螺哌啶

  摘要：

  在复制和非复制（NRP）条件下进行的基于全细胞的筛选，以鉴定抗结核分枝杆菌（Mtb）的命中物，从而鉴定出具有有效抗结核特性的多种新颖但与结构相关的螺哌啶。这些化合物可进一步分为三类，即3-（3-芳基-1,2,4-恶二唑-5-基）-1'-烷基螺[茚-1,4'-哌啶]（螺环茚）， 4-（3-芳基-1,2,4-恶二唑-5-基）-1'-烷基螺[色烯-2,4'-哌啶]（螺螺铬烯）和1'-苄基螺[吲哚-1,4 ′-哌啶] -2（1 H）-1 （螺旋螺吲哚）。螺茚显示⩾4log 10在复制的Mtb上杀死（2–12μM），但在非复制条件下具有中等活性。螺环茚抗性突变体的全基因组测序工作导致鉴定了MmpL3（大分枝杆菌膜蛋白）中的I292L突变，这是将霉菌酸组装到Mtb的细胞壁核心中所必需的。MIC调制研究表明，该突变体对螺环色酮具有交叉抗性，但对螺线吲哚酮不具有交叉抗性。该信函描述了铅鉴定工作，旨在提高效

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.05.087

文献信息

• Whole cell screen based identification of spiropiperidines with potent antitubercular properties
  作者：Subramanyam J. Tantry、Giulia Degiacomi、Sreevalli Sharma、Lalit kumar Jena、Ashwini Narayan、Supreeth Guptha、Gajanan Shanbhag、Sreenivasaiah Menasinakai、Meenakshi Mallya、Disha Awasthy、Gayathri Balakrishnan、Parvinder Kaur、Deepa Bhattacharjee、Chandan Narayan、Jitendar Reddy、C.N. Naveen Kumar、Radha Shandil、Francesca Boldrin、Marcello Ventura、Riccardo Manganelli、Ruben C. Hartkoorn、Stewart T. Cole、Manoranjan Panda、Shankar D. Markad、Vasanthi Ramachandran、Sandeep R. Ghorpade、Neela Dinesh

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.05.087

  日期：2015.8

  non-replicating (NRP) conditions, resulted in the identification of multiple, novel but structurally related spiropiperidines with potent antitubercular properties. These compounds could be further classified into three classes namely 3-(3-aryl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-1′-alkylspiro[indene-1,4′-piperidine] (abbr. spiroindenes), 4-(3-aryl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-1′-alkylspiro[chromene-2,4′-piperidine] (abbr. spirochromenes)

  在复制和非复制（NRP）条件下进行的基于全细胞的筛选，以鉴定抗结核分枝杆菌（Mtb）的命中物，从而鉴定出具有有效抗结核特性的多种新颖但与结构相关的螺哌啶。这些化合物可进一步分为三类，即3-（3-芳基-1,2,4-恶二唑-5-基）-1'-烷基螺[茚-1,4'-哌啶]（螺环茚）， 4-（3-芳基-1,2,4-恶二唑-5-基）-1'-烷基螺[色烯-2,4'-哌啶]（螺螺铬烯）和1'-苄基螺[吲哚-1,4 ′-哌啶] -2（1 H）-1 （螺旋螺吲哚）。螺茚显示⩾4log 10在复制的Mtb上杀死（2–12μM），但在非复制条件下具有中等活性。螺环茚抗性突变体的全基因组测序工作导致鉴定了MmpL3（大分枝杆菌膜蛋白）中的I292L突变，这是将霉菌酸组装到Mtb的细胞壁核心中所必需的。MIC调制研究表明，该突变体对螺环色酮具有交叉抗性，但对螺线吲哚酮不具有交叉抗性。该信函描述了铅鉴定工作，旨在提高效