3-(hydroxyl(phenyl)methylene)benzo[b]furan-2(3H)-one | 1459161-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-(hydroxyl(phenyl)methylene)benzo[b]furan-2(3H)-one
• 英文别名: 3-(hydroxy(phenyl)methylene)benzofuran-2(3H)-one
• CAS: 1459161-28-4
• 化学式: C₁₅H₁₀O₃
• 分子量: 238.243
• InChiKey: ZNJYECVKRBVBNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(hydroxyl(phenyl)methylene)benzo[b]furan-2(3H)-one 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以84%的产率得到2-(2-hydroxy-2-phenylethenyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  2-苯乙基苯酚衍生物及其中间体的制备方法 及中间体

  摘要：

  本发明公开了一种2‑苯乙基苯酚衍生物的制备方法。所述2‑苯乙基苯酚衍生物的制备方法，其包括如下步骤：将如式5所示的化合物进行如下所示的还原反应，制得如式1所示的化合物，其中如式5所示的化合物由如式4所示的化合物经酯水解反应及脱羧反应制得，所述如式4所示的化合物由如式2所示的化合物和如式3所示的化合物经缩合反应制得；其中，R为氢、卤素、C1～C3烷基或C1～C3烷氧基。本发明的2‑苯乙基苯酚衍生物及其中间体的制备方法成本低、步骤简单、操作安全、副产物少、后处理简单、中间产物和终产物均易于纯化、总收率较高、纯度也较高、易于实现工业化生产。

  公开号：

  CN106278831B
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2-benzoyloxy)phenylacetate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到3-(hydroxyl(phenyl)methylene)benzo[b]furan-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Transition-Metal-Free Synthesis of 2-Substituted Methyl Benzo[b]furan-3-carboxylates

  摘要：

  A concise and highly efficient synthetic pathway was developed for 2-substituted methyl benzo[b]furan-3-carboxylates. This method provides convenient and cost-effective access for 2-substituted methyl benzo[b]furan-3-carboxylates without the use of a transition metal catalyst for synthesis. Furthermore, in most cases, this method gives excellent yields and conventional flash column chromatography is not needed for purification.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01311

文献信息

• Dual Rh( <scp>II</scp> )/Pd(0) Relay Catalysis for <scp>One‐Pot</scp> Synthesis of <scp>α‐Quaternary</scp> Allylated Indolin‐2‐ones and Benzofuran‐2‐ones
  作者：Yu Lim Lee、Kyu Ree Lee、Zi Xuan、Sang‐gi Lee

  DOI：10.1002/bkcs.12211

  日期：2021.3

  Cooperative Rh(II) and Pd(0) dual relay catalysis has been developed, which allowed one‐pot synthesis of α‐quaternary allylated indolin‐2‐ones and benzofuran‐2‐ones. The catalytic reaction proceeded through the sequential Rh(II)‐catalyzed intramolecular aromatic C(sp2)‐H bond functionalization of α‐diazo carbonyl compounds, followed by Pd(0)‐catalyzed allylic alkylation with allylic carbonates to afford

  已经开发了合作的Rh（II）和Pd（0）双中继催化，可以一锅合成α-季烷基烯丙基化的吲哚-2-酮和苯并呋喃-2-酮。催化反应通过依次进行Rh（II）催化的α-重氮羰基化合物的分子内芳族C（sp 2）-H键的官能化反应，然后进行Pd（0）催化的烯丙基碳酸酯的烯丙基烷基化反应，从而得到高纯度的产物。产量（高达97％）。
• A novel asymmetric organocatalytic Michael–aldol–dehydration domino reaction for the construction of spirocyclic benzofuranones
  作者：Liang-Wen Qi、Liang-Liang Wang、Lin Peng、Li-Na Jia、Fang Tian、Xiao-Ying Xu、Li-Xin Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.030

  日期：2013.11

  Organocatalytic Michael–aldol–dehydration domino reaction of 3-(1-hydroxyethylidene)benzofuran-2(3H)-ones and enones catalyzed by Cinchona-based primary amine has been developed. The desired chiral spirocyclic benzofuranones were obtained in excellent stereoselectivities (dr>20:1 and up to 96% ee) and moderate to excellent yields (up to 98%).

  3-（1-羟基）的有机催化迈克尔羟醛脱水多米诺反应苯并呋喃-2（3 H ^） -酮，并通过基于金鸡纳伯胺催化的烯酮已经研制成功。在立体选择性优良，得到所需的手性螺环苯并呋喃酮（DR> 20：1和高达96％ee）和中等至良好的产率（高达98％）。