2-endo-hexadecylamino-5-norbornene-2-exo-methanol | 134864-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-endo-hexadecylamino-5-norbornene-2-exo-methanol
• 英文别名: [(1R,2R,4R)-2-(hexadecylamino)-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]methanol
• CAS: 134864-11-2；134864-16-7
• 化学式: C₂₄H₄₅NO
• 分子量: 363.627
• InChiKey: HWXWHIVXDVGDPL-SGNDLWITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.38
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  32.26
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-endo-amino-5-norbornene-2-exo-carboxylic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 2-endo-hexadecylamino-5-norbornene-2-exo-methanol
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of 2-Substituted 2-Aminoethanol Derivatives Having Inhibitory Activity against Protein Kinase C.

  摘要：

  合成了一系列2-氨基乙醇衍生物，并研究了它们对蛋白激酶C的抑制活性。在这些化合物中，2-内源性十六烷基氨基-5-诺尔戊烯-2-外源性甲醇（4h）和2-内源性十六烷基氨基-5-诺尔戊烯-2, 3-外源性二甲醇（4i）分别在2×10^-5 M和1×10^-5 M时抑制蛋白激酶C，但在1×10^-3 M浓度下对蛋白激酶A没有抑制作用。讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.122

文献信息

• A Synthesis of 2-Substituted 2-Aminoethanol Derivatives Having Inhibitory Activity against Protein Kinase C.
  作者：Tameo IWASAKI、Hiroyoshi YAMAZAKI、Takashi NISHITANI、Kazuhiko KONDO、Tadashi SATO

  DOI：10.1248/cpb.40.122

  日期：——

  A series of 2-aminoethanol derivatives was synthesized and their inhibitory activities against protein kinase C were investigated. Among these compounds, 2-endo-hexadecylamino-5-norbornene-2-exo-methanol (4h) and 2-endo-hexadecylamino-5-norbornene-2, 3-exo-dimethanol (4i) inhibited protein kinase C at the IC50 values of 2×10-5 and 1×10-5 M, respectively, but not protein kinase A at a concentration of 1×10-3 M. The structure-activity relationships are discussed.

  合成了一系列2-氨基乙醇衍生物，并研究了它们对蛋白激酶C的抑制活性。在这些化合物中，2-内源性十六烷基氨基-5-诺尔戊烯-2-外源性甲醇（4h）和2-内源性十六烷基氨基-5-诺尔戊烯-2, 3-外源性二甲醇（4i）分别在2×10^-5 M和1×10^-5 M时抑制蛋白激酶C，但在1×10^-3 M浓度下对蛋白激酶A没有抑制作用。讨论了结构-活性关系。