5-hydroxy-3β-methoxy-5α-cholestan-6-one | 38681-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5-hydroxy-3β-methoxy-5α-cholestan-6-one
• 英文别名: (3S,5R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-5-hydroxy-3-methoxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-6-one
• CAS: 38681-44-6
• 化学式: C₂₈H₄₈O₃
• 分子量: 432.687
• InChiKey: MCXULCLKYCWUMP-RADYJZIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.42
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-3β-methoxy-5α-cholestan-6-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-Hydroxy-5-cholest-3-en-6-on
  参考文献：
  名称：

  Slemon,C.E.; Yates,P., Canadian Journal of Chemistry, 1979, vol. 57, p. 304 - 313

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6,6-ethylenedioxy-5-hydroxy-3β-methoxy-5α-cholestane 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以91%的产率得到5-hydroxy-3β-methoxy-5α-cholestan-6-one
  参考文献：
  名称：

  Bridge, Andrew W.; Morrison, George A.; Wooster, Nicholas F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 1, p. 75 - 82

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tin(<scp>II</scp>) chloride dihydrate–a mild reagent for the transformation of 6-nitro-Δ⁵-steroids to 5α-hydroxy-6-ketosteroids
  作者：Gireesh M. Singhal、Nalin B. Das、Ram P. Sharma

  DOI：10.1039/c39900000498

  日期：——

  Reaction of excess hydrated tin(II) chloride with 6-nitro-Δ5-steroids (1a–g) and (5) in tetrahydrofuran furnishes 5α-hydroxy-6-ketosteroids (2a–g) and (6) respectively, in good yields.

  过量水合氯化亚锡与6-硝基-Δ5-甾体（1a-g）及（5）在四氢呋喃中的反应，分别以良好产率得到5α-羟基-6-酮甾体（2a-g）及（6）。
• Reaction of nitro-alkenes with iodotrimethylsilane: a new method for the conversion of vinyl nitrosteroids to ketosteroids
  作者：Gireesh M. Singhal、Nalin B. Das、Ram P. Sharma

  DOI：10.1039/c39890001470

  日期：——

  Iodotrimethylsilane generated in situ from chlorotrimethylsilane and sodium iodide effects the reduction of nitro-alkenes (1a–e) and (5) at –5 to 0 °C to furnish the ketones (2a–e) and (6) respectively as the major products.

  由氯代三甲基硅烷和碘化钠原位生成的碘代三甲基硅烷可在–5至0°C下还原硝基烯烃（1a – e）和（5），从而分别提供酮（2a – e）和（6）作为主要产物。
• Rearrangement of a steroidal α-hydroxyacetal: a convenient new method for the introduction of a 5α-methyl group into the steroid nucleus
  作者：Andrew W. Bridge、George A. Morrison、Nicholas F. Wooster

  DOI：10.1039/c39860000132

  日期：——

  olestane-6-spiro-2′-(1′,3′-dioxolane)(2) and its 5β-epimer (3) undergo cleavage of the acetal ring with skeletal rearrangement to give 5-(2-hydroxyethoxy)-3β-methoxy-4aα-methyl-A-homo-B-nor-5β-cholestan-4aβ-ol (5) upon treatment with MeMgl in refluxing toluene; in a second rearrangement the A-homo-B-norsteroid (5) is smoothly converted into 3β-methoxy-5-methyl-5α-cholestan-6-one (7).

  5-羟基-3β-甲氧基-5α-胆甾烷-6-螺环-2'-（1'，3'-二氧戊环）（2）及其5β-顶基（3）均发生乙醛环裂解，并发生骨架重排至在回流的甲苯中用MeMgl处理后得到5-（2-羟基乙氧基）-3β-甲氧基-4aα-甲基-A-均一-B-nor-5β-胆甾醇-4aβ-醇（5）；在第二次重排中，将A-同型B-降甾体（5）平稳地转化为3β-甲氧基-5-甲基-5α-胆甾醇-6-一（7）。
• Bridge, Andrew W.; Morrison, George A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 12, p. 2933 - 2944
  作者：Bridge, Andrew W.、Morrison, George A.

  DOI：——

  日期：——
• The Preparation of 3β-Methoxy-5-Methyl-10-Nor-8(9)-Cholestene, an Isomer of Cholesteryl Methyl Ether
  作者：Y. Fulmer Shealy、R. M. Dodson

  DOI：10.1021/jo50003a014

  日期：1951.9