2,3-bis(phenylethynyl)-naphthalene | 79348-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-bis(phenylethynyl)-naphthalene
• 英文别名: 2,3-bis(phenylethynyl)naphthalene；2,3-Bis(2-phenylethynyl)naphthalene
• CAS: 79348-83-7
• 化学式: C₂₆H₁₆
• 分子量: 328.413
• InChiKey: YFECUZKEDOREQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(phenylethynyl)-naphthalene 在 C₅H₁₀AuN⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  关于金催化的1,5-二炔乙烯基阳离子的生成

  摘要：

  在金催化剂的存在下，将在炔烃末端带有两个芳族单元的共轭1,5-二炔进行了转化。在温和的条件下，会生成芳基取代的二苯并戊烯。计算预测，充气的乙烯基阳离子是反应的关键中间体。双向方法提供了高产量的角形产品的选择性访问，这通过计算得到了解释。

  DOI：

  10.1002/anie.201700057
• 作为产物：
  描述：

  2,3-bis(phenylethenyl)-naphthalene 在 potassium tert-butylate 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2,3-bis(phenylethynyl)-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  两种四氢杂环癸二苯撑以及相关的芳基和联苯撑乙炔中13 C NMR位移的研究

  摘要：

  5,6,9,10-四脱氢环十[1,2,3,4-def]-苯并[7,8]联苯，1和5,6,9,10-四脱氢环十[1,2,3 ]的13 C光谱据报道，1,3,4-def]-萘[2,3-7,8]联苯2是许多用作光谱参考的较简单炔烃的化合物。大部分班次可以明确分配。通过原质子，sp碳（1 H（1）-13 C sp（3））解耦实验验证了炔属转移任务。对于含有未应变的炔基的烃，发现了简单的累加位移相关性。但是，发现紧张的烃1的13 C转变存在显着差异。，2，1,2-双（苯基乙炔基） -苯，12，和2,3-双（苯基乙炔基） -萘，13.数据差异是附近的三键碳原子particularily大和归因于应变的组合，再杂交以及其他与邻位取代炔烃之间相互作用的邻近效应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82336-x

文献信息

• Access to polysubstituted naphthalenes and anthracenes via a retro-Diels–Alder reaction
  作者：Esra Turan Akin、Musa Erdogan、Arif Dastan、Nurullah Saracoglu

  DOI：10.1016/j.tet.2017.07.058

  日期：2017.9

  Naphthalene and anthracene nuclei are present in several natural and synthetic compounds. Due to their unique physical and chemical properties, access to functionalized naphthalenes and anthracenes has attracted the attention of both synthetic and medicinal chemists over the decades. In this study, successive Diels–Alder/retro-Diels–Alder reactions of dimethyl 1,2,4,5-tetrazine-3,6-dicarboxylate with

  萘和蒽核存在于几种天然和合成化合物中。由于其独特的物理和化学性质，几十年来，获得官能化的萘和蒽已引起合成化学和药物化学家的关注。在这项研究中，报道了在一个罐中1,2,4,5-四嗪-3,6-二羧酸二甲酯与各种双环烯烃的连续狄尔斯-阿尔德/逆狄尔斯-阿尔德反应，生成萘和蒽衍生物。使用抗与顺式为烯烃伙伴启用的三萘有效地合成从benzobarrelene的环三聚衍生-cyclotrimers。
• On the Gold-Catalyzed Generation of Vinyl Cations from 1,5-Diynes
  作者：Thomas Wurm、Janina Bucher、Sarah B. Duckworth、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/anie.201700057

  日期：2017.3.13

  Conjugated 1,5‐diynes bearing two aromatic units at the alkyne termini were converted in the presence of a gold catalyst. Under mild conditions, aryl‐substituted dibenzopentalenes were generated. Calculations predict that aurated vinyl cations are key intermediates of the reaction. A bidirectional approach provided selective access to the angular annulated product in high yield, which was explained

  在金催化剂的存在下，将在炔烃末端带有两个芳族单元的共轭1,5-二炔进行了转化。在温和的条件下，会生成芳基取代的二苯并戊烯。计算预测，充气的乙烯基阳离子是反应的关键中间体。双向方法提供了高产量的角形产品的选择性访问，这通过计算得到了解释。
• A Study of the 13C NMR Shifts in Two Tetradehydrocyclodecabiphenylenes and Related Aryl and Biphenylenylacetylenes
  作者：Charles F. Wilcox、Karl A. Weber

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82336-x

  日期：1985.1

  references. Most of the shifts can be assigned unambiguously. The acetylenic shift assignments were verified by ortho-proton, sp-carbon (1H(1)-13Csp(3)) decoupling experiments. A simple additive shift correlation is found for the hydrocarbons containing unstrained acetylenic groups. However, significant discrepencies are found for the 13C shifts for the strained hydrocarbons 1, 2, 1,2-bis(phenylethynyl)-benzene

  5,6,9,10-四脱氢环十[1,2,3,4-def]-苯并[7,8]联苯，1和5,6,9,10-四脱氢环十[1,2,3 ]的13 C光谱据报道，1,3,4-def]-萘[2,3-7,8]联苯2是许多用作光谱参考的较简单炔烃的化合物。大部分班次可以明确分配。通过原质子，sp碳（1 H（1）-13 C sp（3））解耦实验验证了炔属转移任务。对于含有未应变的炔基的烃，发现了简单的累加位移相关性。但是，发现紧张的烃1的13 C转变存在显着差异。，2，1,2-双（苯基乙炔基） -苯，12，和2,3-双（苯基乙炔基） -萘，13.数据差异是附近的三键碳原子particularily大和归因于应变的组合，再杂交以及其他与邻位取代炔烃之间相互作用的邻近效应。