2-(1-methylamino-1-cyclohexyl)acetonitrile | 204651-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(1-methylamino-1-cyclohexyl)acetonitrile
• 英文别名: 1-(Methylamino)cyclohexaneacetonitrile；2-[1-(methylamino)cyclohexyl]acetonitrile
• CAS: 204651-47-8
• 化学式: C₉H₁₆N₂
• 分子量: 152.239
• InChiKey: PBZFNBHJGXYGGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-methylamino-1-cyclohexyl)acetonitrile 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 40.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 4-amino-5-chloro-2-methoxy-N-[2-[1-(methylamino)cyclohexyl]ethyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Novel 5-Hydroxytryptamine 4 (5-HT4) Receptor Agonists. Synthesis and Gastroprokinetic Activity of 4-Amino-N (2-(1-aminocycloalkan-1-yl)ethyl)-5-chloro-2 methoxybenzamides.

  摘要：

  设计合成了一系列具有邻位基团排斥效应使胺基构象受限的4-氨基-N-[2-(1-氨基环烷基-1-基)乙基]-5-氯-2-甲氧基苯甲酰胺衍生物(1)，并采用豚鼠回肠纵肌肠神经丛(LMMP)收缩的方法评价了其5-羟色胺4(5-HT4)激动活性。其中活性最高的是化合物4-氨基-5-氯-N-[2-(1-二甲氨基-1-环己基)乙基]-2-甲氧基苯甲酰胺(1c，YM-47813)，该化合物对LMMP的EC50值为1.0 μM。经口给予麻醉犬(1-3 mg/kg)，该化合物能显著增强胃动力和胃排空。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1116
• 作为产物：
  描述：

  环己基亚基-乙腈 、 甲胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以89%的产率得到2-(1-methylamino-1-cyclohexyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型受限二胺的合成；2-(1-Aminocycloalkan-1-YL)乙胺

  摘要：

  摘要 利用亚环己基乙酸乙酯2和亚环烷基乙腈7与胺的迈克尔加成反应制备了新型受限二胺2-(1-氨基环烷-1-基)乙胺1。在迈克尔加成中，酯 2 需要高反应温度并得到几种产物，而 7 反应平稳并以良好的产率得到 2-(1-氨基-1-环己基)乙腈 8 (NH3 85%, MeNH2 89% EtNH2 80%) 和容易转化为二胺 1。

  DOI：

  10.1080/00397919808005943