[(1S,2S,3R,4S,5S,7S,9S,10R,11S,12S,13S,14R,15R,16S,17S,22S,23S,24R,25R)-10,14-diacetyloxy-3,4,22,25-tetrahydroxy-11,15,17,22,23-pentamethyl-21-oxo-8,20-dioxaheptacyclo[13.10.0.02,12.05,11.07,9.016,24.019,23]pentacos-18-en-13-yl] acetate | 343249-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: [(1S,2S,3R,4S,5S,7S,9S,10R,11S,12S,13S,14R,15R,16S,17S,22S,23S,24R,25R)-10,14-diacetyloxy-3,4,22,25-tetrahydroxy-11,15,17,22,23-pentamethyl-21-oxo-8,20-dioxaheptacyclo[13.10.0.02,12.05,11.07,9.016,24.019,23]pentacos-18-en-13-yl] acetate
• CAS: 343249-89-8
• 化学式: C₃₄H₄₆O₁₃
• 分子量: 662.731
• InChiKey: QKTNVWPCLXFDLW-JECFQILFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  199
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2S,3R,4S,5S,7S,9S,10R,11S,12S,13S,14R,15R,16S,17S,22S,23S,24R,25R)-10,14-diacetyloxy-3,4,22,25-tetrahydroxy-11,15,17,22,23-pentamethyl-21-oxo-8,20-dioxaheptacyclo[13.10.0.02,12.05,11.07,9.016,24.019,23]pentacos-18-en-13-yl] acetate 、 5-azidopentanoyl chloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以7.2 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  将C-6鉴定为新的连接物，其可与塔卡洛洛利微管稳定剂偶联。

  摘要：

  由于其C-22-C-23环氧化物部分与微管蛋白的共价结合所赋予的独特的微管稳定机制，因此他卡洛奈德是一类微管稳定剂，其绕开了临床上相关的耐药性形式。生成了带有荧光素基团且在C-6上连接有连接基的荧光素的他克洛奈德（8），生化和基于细胞的分析表明，它直接与微管蛋白和稳定的微管结合。该药理探针首次实现了他克洛奈德与微管结合的直接可视化，从而验证了它们的细胞结合位点。在生化实验中，这种C-6修饰的他克洛奈酯显示出与未标记化合物相当的效力；然而，它的功效在细胞分析中较低，大概是由于细胞通透性降低所致。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.8b01036
• 作为产物：
  描述：

  箭根薯酮内酯B 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以82%的产率得到[(1S,2S,3R,4S,5S,7S,9S,10R,11S,12S,13S,14R,15R,16S,17S,22S,23S,24R,25R)-10,14-diacetyloxy-3,4,22,25-tetrahydroxy-11,15,17,22,23-pentamethyl-21-oxo-8,20-dioxaheptacyclo[13.10.0.02,12.05,11.07,9.016,24.019,23]pentacos-18-en-13-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  将C-6鉴定为新的连接物，其可与塔卡洛洛利微管稳定剂偶联。

  摘要：

  由于其C-22-C-23环氧化物部分与微管蛋白的共价结合所赋予的独特的微管稳定机制，因此他卡洛奈德是一类微管稳定剂，其绕开了临床上相关的耐药性形式。生成了带有荧光素基团且在C-6上连接有连接基的荧光素的他克洛奈德（8），生化和基于细胞的分析表明，它直接与微管蛋白和稳定的微管结合。该药理探针首次实现了他克洛奈德与微管结合的直接可视化，从而验证了它们的细胞结合位点。在生化实验中，这种C-6修饰的他克洛奈酯显示出与未标记化合物相当的效力；然而，它的功效在细胞分析中较低，大概是由于细胞通透性降低所致。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.8b01036

文献信息

• [EN] TACCALONOLIDE MICROTUBULE STABILIZERS<br/>[FR] STABILISATEURS TACCALONOLIDES DE MICROTUBULES
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2018112391A8

  公开（公告）日：2019-07-11
• TACCALONOLIDE MICROTUBULE STABILIZERS
  申请人：THE BOARD OF REGENTS OF THE UNIVERSITY OF TEXAS SYSTEM

  公开号：US20170313739A1

  公开（公告）日：2017-11-02

  The invention provides epoxytaccalonolide microtubule stabilizers and their use as anti-proliferative microtubule stabilizing agents.