(2S,4S)-2-[(2-hydroxyethyl)carbamoyl]-4-tritylthio-1-(allyloxycarbonyl)pyrrolidine | 639457-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2S,4S)-2-[(2-hydroxyethyl)carbamoyl]-4-tritylthio-1-(allyloxycarbonyl)pyrrolidine
• 英文别名: prop-2-enyl (2S,4S)-2-(2-hydroxyethylcarbamoyl)-4-tritylsulfanylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 639457-01-5
• 化学式: C₃₀H₃₂N₂O₄S
• 分子量: 516.661
• InChiKey: FOGWNHJGTPHNNT-SVBPBHIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-2-[(2-hydroxyethyl)carbamoyl]-4-tritylthio-1-(allyloxycarbonyl)pyrrolidine 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以73.4%的产率得到(2S,4S)-1-allyloxycarbonyl-2-N-(formylmethyl)carbamoyl-4-tritylthiopyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  1β-甲基-2-（5-取代杂环氨基甲酰基）吡咯烷-3-基硫）碳青霉烯衍生物的合成和抗菌评价

  摘要：

  > 描述了具有取代杂环氨基甲酰基吡咯烷部分的新系列 1β-甲基碳青霉烯类的合成。测试了它们对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的体外抗菌活性，并研究了杂环取代物对吡咯烷的影响。一种具有取代的恶二唑部分的特定化合物 (IIId) 显示出最有效的抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200400867
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-4-tritylthio-1-(allyloxycarbonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (2S,4S)-2-[(2-hydroxyethyl)carbamoyl]-4-tritylthio-1-(allyloxycarbonyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  1β-甲基-2- [5-（2-N-取代的氨基乙基氨基甲酰基）吡咯烷-3-基硫基]卡巴培南衍生物的合成及生物活性。

  摘要：

  描述了具有取代的氨基乙基氨基甲酰基吡咯烷部分的一系列新的1β-甲基卡巴南的合成。测试了它们对包括MRSA和革兰氏阴性细菌在内的革兰氏阳性菌的体外抗菌活性，并研究了取代基对吡咯烷环的影响。特别地，具有哌嗪基脲部分的化合物11g显示出最有效的抗菌活性，而11k显示出优异的抗MRSA。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(03)00143-0

文献信息

• Synthesis and Antibacterial Evaluation of 1β-Methyl-2-(5-substituted heterocyclic carbamoyl)pyrrolidin-3-ylthio)carbapenem Derivatives
  作者：Joo-Shin Lee、Jung-Hyuck Choa、Heeyeong Cho、Chang-Hyun Oh

  DOI：10.1002/ardp.200400867

  日期：2004.7

  >The synthesis of a new series of 1β‐methylcarbapenems having a substituted heterocyclic carbamoyl pyrrolidine moiety is described. Their in vitro antibacterial activity against both gram‐positive and gram‐negative bacteria was tested, and the effect of heterocyclic substituents on the pyrrolidine was investigated. One particular compound (IIId) having a substituted oxadiazole moiety showed the most

  > 描述了具有取代杂环氨基甲酰基吡咯烷部分的新系列 1β-甲基碳青霉烯类的合成。测试了它们对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的体外抗菌活性，并研究了杂环取代物对吡咯烷的影响。一种具有取代的恶二唑部分的特定化合物 (IIId) 显示出最有效的抗菌活性。
• Synthesis and biological activity of 1β-methyl-2-[5-(2-N-substituted aminoethylcarbamoyl)pyrrolidin-3-ylthio]carbapenem derivatives
  作者：Chang-Hyun Oh、Su-Chul Lee、Jung-Hyuck Cho

  DOI：10.1016/s0223-5234(03)00143-0

  日期：2003.9

  The synthesis of a new series of 1beta-methylcarbapenems having the substituted aminoethylcarbamoylpyrrolidine moiety is described. Their in vitro antibacterial activities against both Gram-positive including MRSA and Gram-negative bacteria were tested and the effect of substituent on the pyrrolidine ring was investigated. In particular, the compound 11g having piperazinyl urea moiety showed the most

  描述了具有取代的氨基乙基氨基甲酰基吡咯烷部分的一系列新的1β-甲基卡巴南的合成。测试了它们对包括MRSA和革兰氏阴性细菌在内的革兰氏阳性菌的体外抗菌活性，并研究了取代基对吡咯烷环的影响。特别地，具有哌嗪基脲部分的化合物11g显示出最有效的抗菌活性，而11k显示出优异的抗MRSA。