4-oxo-4H-benzo[d][1,3]oxazine-2-carboxylic acid methylamide | 53115-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 4-oxo-4H-benzo[d][1,3]oxazine-2-carboxylic acid methylamide
• 英文别名: 4H-3,1-Benzoxazin-4-one-2-carboxylic Acid Methylamine；N-methyl-4-oxo-3,1-benzoxazine-2-carboxamide
• CAS: 53115-07-4
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₃
• 分子量: 204.185
• InChiKey: AKMZCNCPIPMTFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-色氨酸甲酯盐酸盐 、 4-oxo-4H-benzo[d][1,3]oxazine-2-carboxylic acid methylamide 在 三乙醇胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90%的产率得到N-[2-(N'-methylamidooxalyl)aminobenzoyl]-L-tryptophan methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of acyl derivatives of L-tryptophan containing residues of anthranilic and oxalic acids

  摘要：

  Oxamoyl derivatives of dipeptide, N-anthranoyl-L-tryptophan, were synthesized by acylation of L-tryptophan methyl ester hydrochloride with 3,1-benzoxazinone derivatives. A one-stage procedure was developed for the synthesis of esters of N-[2-(N'-R-amidooxalyl)aminobenzoyl]-L-tryptophan.

  DOI：

  10.1134/s1070428008050096

文献信息

• Synthesis and transformation of amides of 4H-3,1-benzoxazin-4-one-2-carboxylic acid
  作者：P. A. Petyunin、V. A. Bulgakov、G. P. Petyunin

  DOI：10.1007/bf00471319

  日期：1974.5
• PETYUNIN G. P.; KOLESNIKOVA T. A.; PETYUNIN P. A., UKR. XIM. ZH., 1981, 47, HO 5, 536-539
  作者：PETYUNIN G. P.、 KOLESNIKOVA T. A.、 PETYUNIN P. A.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] 2-SUBSTITUTED-4H-3,1-BENZOXAZIN-4-ONES AND BENZTHIAZIN-4-ONES AS INHIBITORS OF COMPLEMENT Clr PROTEASE FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY PROCESSES<br/>[FR] 4H-3,1-BENZOXAZIN-4-ONES ET BENZTHIAZIN-4-ONES SUBSTITUES EN POSITION 2 INHIBITEURS DE LA PROTHEASE Clr DU COMPLEMENT POUR LE TRAITEMENT DES PROCESSUS INFLAMMATOIRES
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：WO1996007648A1

  公开（公告）日：1996-03-14

  (EN) This invention concerns certain 2-substituted-3,1-benzoxazin-4-ones and benzthiazinones as complement Clr protease inhibitors and anti-inflammatory agents, pharmaceutical compositions containing them, methods of using them, and processes for their preparation.(FR) L'invention concerne certaines 3,1-benzoxazin-4-ones et benzthiazinones substituées en position 2, utilisées comme inhibiteurs de la prothéase Clr du complément et comme agents anti-inflammatoires, des compositions pharmaceutiques les renfermant, leur méthode d'utilisation et leurs procédés de préparation.
• Synthesis of acyl derivatives of L-tryptophan containing residues of anthranilic and oxalic acids
  作者：L. A. Shemchuk、V. P. Chernykh、R. G. Red’kin

  DOI：10.1134/s1070428008050096

  日期：2008.5

  Oxamoyl derivatives of dipeptide, N-anthranoyl-L-tryptophan, were synthesized by acylation of L-tryptophan methyl ester hydrochloride with 3,1-benzoxazinone derivatives. A one-stage procedure was developed for the synthesis of esters of N-[2-(N'-R-amidooxalyl)aminobenzoyl]-L-tryptophan.