(5α, 20-R)-4-diazo-21-hydroxy-20-methyl pregnan-3-one | 74850-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (5α, 20-R)-4-diazo-21-hydroxy-20-methyl pregnan-3-one
• 英文别名: (5α,20-R)-4-diazo-21-hydroxy-20-methyl pregnan-3-one；(5α,20R)-4-diazo-21-hydroxy-20-methylpregnan-3-one；(5alpha,20R)-4-diazo-21-hydroxy-20-methyl-pregnane-3-one；(5R,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-4-diazo-17-[(2R)-1-hydroxypropan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 74850-10-5
• 化学式: C₂₂H₃₄N₂O₂
• 分子量: 358.524
• InChiKey: MLPGZRVFTNWGPH-UXJQAVHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  39.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5α, 20-R)-4-diazo-21-hydroxy-20-methyl pregnan-3-one 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (5α,20R)-4-diazo-3-oxopregnane-20-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Novel steroid 5.alpha.-reductase inhibitors

  摘要：

  以下通式的化合物是睾酮5α-还原酶抑制剂，可用于治疗痤疮、油性皮肤和良性前列腺增生症：##STR1## 其中R为：.dbd.O，--OH，--OCO--烷基C.sub.1-5，--COOH，--CH.sub.2 OH，--COO--烷基C.sub.1-6，--COCH.sub.3，##STR2##

  公开号：

  US04317817A1
• 作为产物：
  描述：

  (5α,20R)-3-Trimethylsiloxy-21-(dimethyl-t-butylsiloxy)-20-methylpregn-3-ene 在 lithium tetrafluoroborate 、 对甲苯磺酰叠氮 、 甲基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (5α, 20-R)-4-diazo-21-hydroxy-20-methyl pregnan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-keto-4-diazo-5-α-dihydrosteroids as potential irreversible inhibitors of steroid 5-α-reductase

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93612-8

文献信息

• [EN] 17 beta -SUBSTITUTED-4-AZA-5 alpha -ANDROSTAN-3-ONE DERIVATIVES AND PROCESS FOR THEIR PREPARATION
  申请人：FARMITALIA CARLO ERBA S.R.L.

  公开号：WO1991012261A1

  公开（公告）日：1991-08-22

  (EN) The present invention concerns steroidic 5$g(a)-reductase inhibitors having formula (I) wherein R1 is hydrogen, a C1-C6 alkyl group, an aryl-C1-C6alkyl group, or an aroyl group; Y is oxygen or sulphur; W is a group (2) wherein each of R2 and R3 is independently selected from the group consisting of hydrogen, C1-C6 alkyl, C5-C6 cycloalkyl, C6-C9 cycloalkylalkyl and aryl, wherein each of the groups alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl and aryl may be unsubstituted or substituted by a substituent -OR4 wherein R4 is hydrogen or C1-C4 alkyl; A is hydrogen, C1-C6 alkyl, C5-C6 cycloalkyl or C6-C9 cycloalkylalkyl wherein each of the groups alkyl, cycloalkyl and cycloalkylalkyl, may be unsubstituted or substituted by a substituent chosen from: a) -OR4 wherein R4 is as defined above, and b) (3) wherein either each of R5 and R6 is independently selected from the group consisting of hydrogen, C1-C6 alkyl, C5-C6 cycloalkyl and aryl, or R5 and R6, taken together with the nitrogen atom to which they are linked, form a pentatomic or hexatomic saturated heteromonocyclic ring, optionally containing at least one additional heteroatom selected from oxygen and nitrogen; and the symbol (----) represents a single or a double bond, and pharmaceutical acceptable salts thereof. In view of their 5$g(a)-reductase inhibiting activity the compounds of the invention can be useful for the treatment of androgen dependent conditions.(FR) La présente invention concerne des inhibiteurs 5$g(a)-réductase stéroïdes de formule (I) dans laquelle R1 est de l'hydrogène, un groupe alkyle C1-C6, un groupe aryle C1-C6alkyle, ou bien un groupe aroyle; Y est de l'oxygène ou du soufre; W est un groupe (2) dans lequel R2 et R3 sont indépendamment sélectionnés parmi le groupe comprenant de l'hydrogène, un alkyle C1-C6, un cycloalkyle C5-C6, un cycloalkylalkyle C6-C9 et un aryle, dans lequel chacun des groupes alkyle, cycloalkyle, cycloalkylalkyle et aryle peut rester inchangé ou être remplacé par un substituant -OR4 dans lequel R4 est de l'hydrogène ou un alkyle C1C4; A est de l'hydrogène, un alkyle C1-C6, un cycloalkyle C5-C6 ou un cycloalkylalkyle C6-C9 dans lequel chacun des groupes alkyle, cycloalkyle et cycloalkylalkyle, peut rester inchangé ou être remplacé par un substituant choisi parmi: a) -OR4 dans lequel R4 est comme défini ci-dessus et b) (3) dans lequel soit, R5 et R6 sont indépendamment sélectionnés parmi le groupe comprenant l'hydrogène, un alkyle C1-C6, un cycloalkyle C5-C6 et un aryle, soit R5 et R6, pris ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont liés, forment un cycle hétéromonocyclique pentatomique ou hexatomique saturé, contenant facultativement au moins un hétéro-atome supplémentaire sélectionné parmi l'oxygène et l'azote; et le symbole (----) représente une liaison unique ou double, et des sels pharmaceutiquement acceptables de ceux-ci. Grâce à leur activité inhibitrice de 5$g(a)-réductase, les composés de l'invention peuvent être utiles dans le traitement d'états où l'androgène est présent.

  本发明涉及具有式(I)的类固醇5$g(a)-还原酶抑制剂，其中R1是氢，C1-C6烷基，芳基-C1-C6烷基或芳酰基；Y是氧或硫；W是一个组(2)，其中R2和R3各自独立地选自由氢，C1-C6烷基，C5-C6环烷基，C6-C9环烷基烷基和芳基组成的群，其中烷基，环烷基，环烷基烷基和芳基中的每一种都可以未被取代或被取代为一个取代基-OR4，其中R4是氢或C1-C4烷基；A是氢，C1-C6烷基，C5-C6环烷基或C6-C9环烷基烷基，其中烷基，环烷基和环烷基烷基中的每一种均可以未被取代或被取代为从以下选择的取代基：a）-OR4，其中R4如上所定义，和b）(3)，其中R5和R6各自独立地选自由氢，C1-C6烷基，C5-C6环烷基和芳基组成的群，或者R5和R6与它们连接的氮原子形成一个五元或六元饱和杂环，可选地包含至少一个从氧和氮中选择的其他杂原子；符号(----)表示单键或双键，以及其药学上可接受的盐。鉴于它们的5$g(a)-还原酶抑制活性，本发明的化合物可用于治疗雄激素依赖性疾病。
• Unsaturated 17beta-substituted 3-carboxy steroids
  申请人：FARMITALIA CARLO ERBA S.r.l.

  公开号：EP0517047A1

  公开（公告）日：1992-12-09

  The present invention concerns steroidic 5α-reductase inhibitors having the following formula (I) wherein Y is oxygen or sulphur; R is a group: a) -OR₄, wherein R₄ is hydrogen or a C₁-C₆ alkyl group; b) wherein each of R₅ and R₆, independently, is hydrogen or a C₁-C₆ alkyl group; c) wherein R₇ is hydrogen or a C₁-C₆ alkyl group and W is a group: (i) wherein R₈ is a C₁-C₆ alkyl group, a C₅-C₆ cycloalkyl group, a C₆-C₉ cycloalkylalkyl group, a phenyl group or a benzyl group; or (ii) wherein R₉ is a C₁-C₆ alkyl group or a C₅-C₆ cycloalkyl group; or (iii) wherein R₅ and R₆ are as defined above; d) wherein each of R₁₀ and R₁₁ is, independently, hydrogen or a C₁-C₆ alkyl group or taken together with the nitrogen atom to which they are linked form a pentatomic or hexatomic saturated heteromonocyclic ring, optionally containing at least one additional heteroatom selected from oxygen and nitrogen, and n is an integer of 2 to 4; R₁ is hydrogen, a C₁-C₆ alkyl group, a C₅-C₆ cycloalkyl group, a C₆-C₉ cycloalkyalkyl group or an aryl group; each of R₂ and R₃ is, independently, selected from the group consisting of hydrogen, C₁-C₆ alkyl, C₅-C₆ cycloalkyl, C₆-C₉ cycloalkylalkyl and aryl or R₂ and R₃, taken together with the nitrogen atom to which they are linked, form a pentatomic or hexatomic saturated heteromonocyclic ring, optionally containing at least one additional heteroatom selected from oxygen and nitrogen; and the symbol (----) represents a single or a double bond provided that when it is a double bond the hydrogen in the 5α position doesn't exist and the pharmaceutically acceptable salts thereof. In view of their 5-α reductase inhibiting activity the compounds of the invention can be useful for the treatment of androgen dependent conditions.

  本发明涉及具有下式（I）的类固醇 5α 还原酶抑制剂 其中 Y 是氧或硫； R 是一个基团： a) -OR₄，其中 R₄ 是氢或 C₁-C₆ 烷基； b) 其中 R₅ 和 R₆ 各自独立地为氢或 C₁-C₆ 烷基； c) 其中 R₇ 是氢或 C₁-C₆ 烷基，W 是一个基团： (i) 其中 R₈ 是 C₁-C₆ 烷基、C₅-C₆ 环烷基、C₆-C₉ 环烷基、苯基或苄基；或 (ii) 其中 R𠢙 是 C₁-C₆ 烷基或 C₅-C₆ 环烷基；或 (iii) 其中 R₅ 和 R₆ 如上文所定义； d) 其中 R₁₀和 R₁₁ 各自独立为氢或 C₁-C₆ 烷基，或与它们相连的氮原子一起形成五原子或六原子饱和杂环，可选地含有至少一个选自氧和氮的额外杂原子，且 n 为 2 至 4 的整数； R₁ 是氢、C₁-C₆ 烷基、C₅-C₆ 环烷基、C₆-C₉ 环烷基或芳基； R₂ 和 R₃ 各自独立地选自氢、C₁-C₆ 烷基、C₅-C₆ 环烷基、C₆-C₉ 环烷基和芳基或 R₂ 和 R₃ 所组成的组、与它们相连的氮原子一起形成五原子或六原子饱和杂环，可选择含有至少一个选自氧和氮的额外杂原子；符号(----)代表单键或双键，条件是当它是双键时，5α 位的氢不存在，以及它们的药学上可接受的盐。 鉴于其 5-α 还原酶抑制活性，本发明化合物可用于治疗雄激素依赖性疾病。
• Kosmetische und dermatologische Zusammensetzungen gegen trockene Haut
  申请人：Henkel AG & Co. KGaA

  公开号：EP1994923A2

  公开（公告）日：2008-11-26

  Zusammensetzungen, die sich zur Vorbeugung vor und Behandlung von trockener Haut eignen und einen Wassertransport aus tieferen Hautschichten in die Oberhaut ermöglichen, enthalten in einem geeigneten kosmetischen oder dermatologischen Träger - jeweils bezogen auf das Gewicht der gesamten Zusammensetzung - 0,001 bis 10 Gew.-% mindestens eines Extraktes aus Laminaria Digitata und/oder 0,001 bis 10 Gew.-% mindestens eines 2-Mercapto-NαNαNα-trialkyl-L-histidinium-Betains der Formel (I) in der R1, R2 und R3 unabhängig voneinander ausgewählt sind aus -CH3; -CH2CH3, -CH2CH2CH3, - CH(CH3)2, -(CH2)3CH3, -CH2-CH(CH3)2, -CH(CH3)CH2CH3, -C(CH3)3.

  适用于预防和治疗皮肤干燥并使水分从皮肤深层输送到表皮层的组合物，在适当的化妆品或皮肤病载体中含有--在每种情况下，以总组合物的重量为基准--0.001-10%（按重量计）的至少一种层扇藻提取物和/或0.001-10%（按重量计）的至少一种式(I)的2-巯基-NαNα-三烷基-L-组氨酸甜菜碱。 其中 R1、R2 和 R3 独立选自-CH3、- 、- 、-CH( )2、-(CH2)3 、- -CH( )2、-CH( ) 、-C( )3。
• Feuchtigkeitsspendende kosmetische und dermatologische Zusammensetzungen mit Enhancern
  申请人：Henkel AG & Co. KGaA

  公开号：EP2011476A2

  公开（公告）日：2009-01-07

  Zusammensetzungen, die sich zur Vorbeugung vor und Behandlung von trockener Haut eignen und eine Depot-Feuchtigkeitswirkung aufweisen, enthalten in einem geeigneten kosmetischen oder dermatologischen Träger - jeweils bezogen auf das Gewicht der gesamten Zusammensetzung 0,1 bis 10 Gew.-% (2-Hydroxyethyl)harnstoff und 0,1 bis 10 Gew.-% mindestens eines Betains der Formel (I) in der die Rest R1, R2, R3 unabhängig voneinander ausgewählt sind aus -CH3; -CH2CH3, - CH2CH2CH3, -CH(CH3)2, -(CH2)3CH3, -CH2-CH(CH3)2, -CH(CH3)CH2CH3, -C(CH3)3 und 0,1 bis 10 Gew.% Glycerin und mindestens einen Enhancer aus der Gruppe der Extrakte aus Imperata cylindrica, insbesondere der Wurzelextrakte daraus, der Hefeextrakte sowie der Xylitylglycoside (Glycosylxylitide).

  适用于预防和治疗皮肤干燥并具有去脂保湿效果的组合物，在适当的化妆品或皮肤 学载体中，以总组合物重量为基准，按每次重量计，包含 0.1 至 10%的（2-羟乙 基）脲和 0.1 至 10%的至少一种式(I)甜菜碱。 其中自由基 R1、R2、R3 独立选自-CH3；- 、- 、-CH( )2、-(CH2)3 、- -CH( )2、-CH( ) 、-C( )3 和-C( )3。 0.1 至 10 重量百分比的甘油，以及至少一种从圆柱白茅提取物（尤其是根提取物）、酵母提取物和木糖苷（glycosylxylitides）中提取的增强剂。
• neues Verdickungssystem
  申请人：Henkel AG & Co. KGaA

  公开号：EP2182027A1

  公开（公告）日：2010-05-05

  Wässrige Zusammensetzungen - auch solche mit niedrigen pH-Werten - lassen sich hervorragend durch ein Verdickersystem, enthaltend Dehydroxanthan Gum und mindestens ein vernetztes Copolymer aus Vinylpyrrolidon und 2-Methyl-2[(1-oxo-2-propenyl)amino]-1-propansulfonsäure, sowie mindestens einen polymeren Verdicker in Form eines inversen, auto-inversiblen Polymerlatex, verdicken.

  由脱氢黄原胶和至少一种乙烯基吡咯烷酮与 2-甲基-2[（1-氧代-2-丙烯基）氨基]-1-丙磺酸的交联共聚物，以及至少一种反相、自动可逆聚合物胶乳形式的聚合物增稠剂组成的增稠剂体系，可以很好地增稠水性组合物，包括 pH 值较低的组合物。