(S)-3-chloro-7-(2-(hydroxymethyl)morpholino)-2-methyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine-6-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: (S)-3-chloro-7-(2-(hydroxymethyl)morpholino)-2-methyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine-6-carbonitrile
• 英文别名: PF-06869206；(s)-3-Chloro-7-(2-(hydroxymethyl)morpholino)-2-methyl-5-(trifluoromethyl)-1h-pyrrolo[3,2-b]pyridine-6-carbonitrile；3-chloro-7-[(2S)-2-(hydroxymethyl)morpholin-4-yl]-2-methyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine-6-carbonitrile
• 化学式: C₁₅H₁₄ClF₃N₄O₂
• 分子量: 374.75
• InChiKey: ATFQBBCQZKVZJN-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-chloro-7-(2-(hydroxymethyl)morpholino)-2-methyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine-6-carbonitrile 、 乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以36 %的产率得到1-acetyl-3-chloro-7-[(2S)-2-(hydroxymethyl)morpholin-4-yl]-2-methyl-5-(trifluoromethyl)pyrrolo[3,2-b]pyridine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF MAMMALIAN SLC34A1 FUNCTION
  [FR] INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES DE LA FONCTION SLC34A1 DE MAMMIFÈRE

  摘要：

  Disclosed are compounds, compositions, and methods useful for treating or preventing a disease or disorder associated with elevated serum phosphate levels in a subject.

  公开号：

  WO2022221182A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-5-甲基-1H-吡咯-2-甲酸乙酯 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 (S)-3-chloro-7-(2-(hydroxymethyl)morpholino)-2-methyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  磷酸钠共转运蛋白NaPi2a（SLC34A1）的口服生物利用选择性抑制剂的发现。

  摘要：

  磷酸钠共转运蛋白2a或NaPi2a（SLC34A1）是位于肾近端小管中的溶质载体（SLC）转运蛋白，可重新吸收肾小球滤过的磷酸盐。抑制NaPi2a可能会增强尿中磷酸盐的排泄，并纠正与慢性肾脏疾病，矿物质和骨骼疾病（CKD-MBD）的心血管风险增加相关的适应不良的矿物质和激素紊乱。迄今为止，仅描述了非选择性NaPi抑制剂。在这里，我们详细介绍了第一批选择性NaPi2a抑制剂的发现，该发现是由于高通量筛选命中率的优化而产生的。啮齿类动物抑制剂PF-06869206（6f）的口服PK谱可探索选择性NaPi2a抑制的药理作用。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.8b00013