dimethylamino-2-O-methanesulfonyl-3-didesoxy-2,4-α-D,L-threo-pentopyranoside de methyle | 87907-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: dimethylamino-2-O-methanesulfonyl-3-didesoxy-2,4-α-D,L-threo-pentopyranoside de methyle
• CAS: 87907-99-1；87908-02-9
• 化学式: C₉H₁₉NO₅S
• 分子量: 253.32
• InChiKey: VCJZVPSICIQUQC-DJLDLDEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.35
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethylamino-2-O-methanesulfonyl-3-didesoxy-2,4-α-D,L-threo-pentopyranoside de methyle 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 以86%的产率得到methanesulfonate de dimethylepimino-2,3-tridesoxy-2,3,4-β-D,L-erythro-pentopyranoside de methyle
  参考文献：
  名称：

  二烷基氨基戊吡喃糖苷的d'azote d'azote换位；中间人的证据

  摘要：

  具有反式关系的二甲基氨基和磺酰氧基的甲基吡喃糖苷在二甲基氨基的参与下发生重排。这种重排导致氮官能团发生1,2-移位，这被认为在非极性溶剂（如苯）中是一致的。相反，在水中，该位移通过在第二步中打开的叠氮鎓离子（通过NMR观察）进行，与水或亲核试剂的收率很高。叠氮鎓离子的开口具有与相应的环氧化物相同的区域选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88690-7
• 作为产物：
  描述：

  dimethylamino-3-O-p-toluenesulfonyl-2-didesoxy-3,4-β-D,L-threopentopyranosides de methyle 在 氢氧化钾 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 dimethylamino-2-O-methanesulfonyl-3-didesoxy-2,4-α-D,L-threo-pentopyranoside de methyle
  参考文献：
  名称：

  二烷基氨基戊吡喃糖苷的d'azote d'azote换位；中间人的证据

  摘要：

  具有反式关系的二甲基氨基和磺酰氧基的甲基吡喃糖苷在二甲基氨基的参与下发生重排。这种重排导致氮官能团发生1,2-移位，这被认为在非极性溶剂（如苯）中是一致的。相反，在水中，该位移通过在第二步中打开的叠氮鎓离子（通过NMR观察）进行，与水或亲核试剂的收率很高。叠氮鎓离子的开口具有与相应的环氧化物相同的区域选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88690-7