(R)-(+)-[1-(p-methoxyphenyethyl)]-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 35026-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (R)-(+)-[1-(p-methoxyphenyethyl)]-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: (R)-6,7-dimethoxy-1-(4-methoxyphenethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；(1R)-6,7-dimethoxy-1-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 35026-75-6
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₃
• 分子量: 327.423
• InChiKey: XJCUCQVCCYYMEI-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  39.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (R)-(+)-[1-(p-methoxyphenyethyl)]-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 sodium cyanoborohydride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到(R)-6,7-dimethoxy-1-(4-methoxyphenethyl)-N-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  仿生总生物碱。

  摘要：

  使用仿生方法，由花椒苷酰胺原生物碱实现了Dysoxylum生物碱的五步全合成。该合成具有直接酰胺化和Bischler-Napieralski反应形成二氢异喹啉环的特征，然后将其进行Noyori不对称转移氢化，以在C-1处建立立体异构中心。我们的合成序列为Dysoxylum生物碱的生物合成起源提供了重要的视角，因为获得了6种天然生物碱和12种合成类似物，具有很高的对映选择性，总收率高达68％。此外，我们描述了Dysoxylum生物碱对斑马鱼胚胎的急性毒性，将它们的毒性与相应的zanthoxylamide原生物碱的毒性进行了比较，并建立了对映选择性-毒性关系。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02093
• 作为产物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-1-(4-methoxyphenethyl)-3,4-dihydroisoquinoline 在 [(1S,2S)-N-(p-toluensulfonyl)-1,2-diphenylethanediamine](p-cymene)ruthenium (I) 、 sodium formate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (R)-(+)-[1-(p-methoxyphenyethyl)]-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  仿生总生物碱。

  摘要：

  使用仿生方法，由花椒苷酰胺原生物碱实现了Dysoxylum生物碱的五步全合成。该合成具有直接酰胺化和Bischler-Napieralski反应形成二氢异喹啉环的特征，然后将其进行Noyori不对称转移氢化，以在C-1处建立立体异构中心。我们的合成序列为Dysoxylum生物碱的生物合成起源提供了重要的视角，因为获得了6种天然生物碱和12种合成类似物，具有很高的对映选择性，总收率高达68％。此外，我们描述了Dysoxylum生物碱对斑马鱼胚胎的急性毒性，将它们的毒性与相应的zanthoxylamide原生物碱的毒性进行了比较，并建立了对映选择性-毒性关系。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02093

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Melanthioidine by Copper-Mediated Cyclodimerization
  作者：Jianjun Wang、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01496

  日期：2016.8.5

  An efficient asymmetric total synthesis of the dimeric macrocyclic diaryl ether phenethyltetrahydroisoquinoline alkaloid (−)-melanthiodine is reported. Key steps of the synthesis include an efficient Noyori asymmetric transfer hydrogenation to access the enantioenriched phenethyltetrahydroisoquinoline monomeric subunit and a copper-mediated cyclodimerization to form the two diaryl ether linkages with

  报道了二聚大环二芳基醚苯乙基四氢异喹啉生物碱（-）-美拉西丁的有效不对称全合成。合成的关键步骤包括有效的Noyori不对称转移氢化反应，以进入对映体富集的苯乙基四氢异喹啉单体亚基，以及铜介导的环二聚反应，形成两个二芳基醚键并伴随大环化反应。
• Organocatalytic Enantioselective Pictet–Spengler Reactions for the Syntheses of 1-Substituted 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines
  作者：Elma Mons、Martin J. Wanner、Steen Ingemann、Jan H. van Maarseveen、Henk Hiemstra

  DOI：10.1021/jo501099h

  日期：2014.8.15

  A series of 1-substituted 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines was prepared from N-(o-nitrophenylsulfenyl)phenylethylamines through BINOL-phosphoric acid [(R)-TRIP]-catalyzed asymmetric Pictet-Spengler reactions. The sulfenamide moiety is crucial for the rate and enantioselectivity of the iminium ion cyclization and the products are readily recrystallized to high enantiomeric purity. Using this methodology we synthesized the natural products (R)-crispine A, (R)-calycotomine and (R)-colchietine, the synthetic drug (R)-almorexant and the (S)-enantiomer of a biologically active (R)-AMPA-antagonist.